4-[(11β,17β)-17-hydroxy-3-oxo-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-dien-11-yl]benzoic acid | 1325226-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-[(11β,17β)-17-hydroxy-3-oxo-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-dien-11-yl]benzoic acid
• 英文别名: 4-[(17β)-20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-3-oxo-19-norpregna-4,9-dien-11-yl]benzoic acid；4-[(8S,11R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-3-oxo-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-yl]benzoic acid
• CAS: 1325226-35-4
• 化学式: C₂₇H₂₇F₅O₄
• 分子量: 510.501
• InChiKey: SMAINVOCIUPWTC-KOSDUOMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(11β,17β)-17-hydroxy-3-oxo-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-dien-11-yl]benzoic acid 、 二甲胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以76.1%的产率得到4-[(11β,17β)-17-hydroxy-3-oxo-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-dien-11-yl]-N,N-dimethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Vilaprisan (BAY 1002670) 的发现：一种针对妇科治疗进行优化的高效、选择性黄体酮受体调节剂。

  摘要：

  黄体酮在女性生殖系统中发挥着重要作用。然而，也有证据表明子宫肌瘤和子宫内膜异位症等妇科疾病/疾病与黄体酮有关。类固醇和非类固醇选择性黄体酮受体调节剂（SPRM）已显示出治疗此类疾病的潜力。类固醇 SPRM，包括米非司酮和醋酸乌利司他，已在临床试验中证明有效。然而，一些含有二甲氨基取代基的类固醇 SPRM 与患者肝酶升高有关。早期的药物发现计划将 lonaprisan 确定为一种高度选择性的 SPRM，其肝酶活性没有显示出与药物相关的变化。基于从这项工作中获得的数据，我们在这里描述了最终发现了一种新型甾体 SPRM（维拉普生）的研究计划，该计划结合了极高的效力与非常有利的药物代谢和药代动力学特性。Vilaprisan 已进入临床开发，目前正在进行 3 期临床试验。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800487
• 作为产物：
  描述：

  4-[(11β,17β)-17-hydroxy-3-oxo-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-dien-11-yl]benzaldehyde 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以74.8%的产率得到4-[(11β,17β)-17-hydroxy-3-oxo-17-(pentafluoroethyl)estra-4,9-dien-11-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vilaprisan (BAY 1002670) 的发现：一种针对妇科治疗进行优化的高效、选择性黄体酮受体调节剂。

  摘要：

  黄体酮在女性生殖系统中发挥着重要作用。然而，也有证据表明子宫肌瘤和子宫内膜异位症等妇科疾病/疾病与黄体酮有关。类固醇和非类固醇选择性黄体酮受体调节剂（SPRM）已显示出治疗此类疾病的潜力。类固醇 SPRM，包括米非司酮和醋酸乌利司他，已在临床试验中证明有效。然而，一些含有二甲氨基取代基的类固醇 SPRM 与患者肝酶升高有关。早期的药物发现计划将 lonaprisan 确定为一种高度选择性的 SPRM，其肝酶活性没有显示出与药物相关的变化。基于从这项工作中获得的数据，我们在这里描述了最终发现了一种新型甾体 SPRM（维拉普生）的研究计划，该计划结合了极高的效力与非常有利的药物代谢和药代动力学特性。Vilaprisan 已进入临床开发，目前正在进行 3 期临床试验。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800487

文献信息

• PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20130072464A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention relates to 17-hydroxy-17-pentafluoroethyl-estra-4,9(10)-dien-11-aryl derivatives of formula I with progesterone-antagonizing action and methods of production thereof, use thereof for the treatment and/or prevention of diseases and use thereof for producing medicinal products for the treatment and/or prevention of diseases, in particular uterine fibroids (myomata, uterine leiomyomata), endometriosis, heavy menstrual bleeding, meningiomata, hormone-dependent breast cancers and menopause-associated complaints or for fertility control and emergency contraception.

  该发明涉及公式I的17-羟基-17-五氟乙基-雌甾-4,9(10)-二烯-11-芳基衍生物，具有孕酮拮抗作用及其生产方法，用于治疗和/或预防疾病以及用于生产用于治疗和/或预防疾病的药品，特别是子宫肌瘤（肌瘤、子宫平滑肌瘤）、子宫内膜异位症、月经过多、脑膜瘤、激素依赖性乳腺癌和更年期相关的不适或用于生育控制和紧急避孕。
• ANTIGESTAGEN WIRKSAME STEROIDE MIT FLUORIERTER 17ALPHA-ALKYLKETTE
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：EP0970103B1

  公开（公告）日：2002-04-17
• PROGESTERONREZEPTORANTAGONISTEN
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2534167B1

  公开（公告）日：2014-11-19