methyl 3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-oxopropanoate | 250375-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: methyl 3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl benzo[b]thiophene-3-carbonylacetate；Methyl 3-(1-benzothiophen-3-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 250375-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: KSNSYDMRXBDAQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-oxopropanoate 在 哌啶 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 methyl (Z)-2-(benzo[b]thiophen-3-yl(hydroxy)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  钙催化烯基（杂）芳基甲醇的脱水纳扎罗夫型电环化：获得环戊[ b ]噻吩和茚衍生物

  摘要：

  对未充分研究的环戊四烯[ b]的一般方法]噻吩的报道。产物直接由烯基噻吩甲醇的钙催化，脱水，Nazarov型电环化产生，产率高达82％。噻吩甲醇对烯烃上的芳基和杂芳基取代基表现出良好的耐受性。芳基甲醇也适合于钙催化的条件，并以良好的收率提供了茚衍生物。在大多数情况下，该反应对热力学烯烃异构体具有选择性。但是，取代基效应在决定产品结果中起着作用。从机理上讲，钙催化剂引发了链烯基（杂）芳基羧酰基阳离子的形成，其随后经历了4π电环化和消除，这使人联想到纳扎罗夫反应。此转换很重要，主要有两个原因：1）它是噻吩可相容的脱水Nazarov型电环化催化的唯一实例之一；2）它允许直接形成环戊达[b ]噻吩，同时避免了使用环戊[ b ]噻吩作为前体的需求。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.041
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 3-(benzo[b]thiophen-3-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  钙催化烯基（杂）芳基甲醇的脱水纳扎罗夫型电环化：获得环戊[ b ]噻吩和茚衍生物

  摘要：

  对未充分研究的环戊四烯[ b]的一般方法]噻吩的报道。产物直接由烯基噻吩甲醇的钙催化，脱水，Nazarov型电环化产生，产率高达82％。噻吩甲醇对烯烃上的芳基和杂芳基取代基表现出良好的耐受性。芳基甲醇也适合于钙催化的条件，并以良好的收率提供了茚衍生物。在大多数情况下，该反应对热力学烯烃异构体具有选择性。但是，取代基效应在决定产品结果中起着作用。从机理上讲，钙催化剂引发了链烯基（杂）芳基羧酰基阳离子的形成，其随后经历了4π电环化和消除，这使人联想到纳扎罗夫反应。此转换很重要，主要有两个原因：1）它是噻吩可相容的脱水Nazarov型电环化催化的唯一实例之一；2）它允许直接形成环戊达[b ]噻吩，同时避免了使用环戊[ b ]噻吩作为前体的需求。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.041

文献信息

• Process for reducing 3-heteroaryl-3-oxopropionic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030225274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to a process for preparing stereoisomerically enriched 3-heteroaryl-3-hydroxycarboxylic esters by reducing 3-heteroaryl-3-oxocarboxylic esters in the presence of ruthenium-containing catalysts.

  本发明涉及一种在含有钌催化剂的情况下还原3-杂环基-3-酮羧酸酯以制备立体异构富集的3-杂环基-3-羟基羧酸酯的方法。
• Antitumor Agents. 196. Substituted 2-Thienyl-1,8-naphthyridin-4-ones:  Their Synthesis, Cytotoxicity, and Inhibition of Tubulin Polymerization
  作者：Shun-Xiang Zhang、Kenneth F. Bastow、Yoko Tachibana、Sheng-Chu Kuo、Ernest Hamel、Anthony Mauger、Ven L. Narayanan、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm990208z

  日期：1999.10.1

  As part of our continuing search for potential anticancer drug candidates in the 2-aryl-1,8-naphthyridin-4-one series, we have synthesized a series of substituted 2-thienyl-1, 8-naphthyridin-4-ones. Most compounds showed significant cytotoxic effects (log GI(50) < -4.0; log molar drug concentration required to cause 50% growth inhibition) against a variety of human tumor cell lines in the National

  作为我们在2-芳基-1,8-萘啶-4-酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，我们合成了一系列取代的2-噻吩基-1、8-萘啶-4-酮。在国家癌症研究所的体外筛选中，大多数化合物对多种人类肿瘤细胞系均表现出显着的细胞毒性作用（log GI（50）<-4.0;引起50％生长抑制所需的对数摩尔药物浓度），包括源自固体的细胞肿瘤，例如非小细胞肺癌，结肠癌，中枢神经系统，黑色素瘤，卵巢癌，前列腺癌和乳腺癌。在大多数肿瘤细胞系中，最具活性的化合物（31-33,40）表现出很强的细胞毒性作用，ED（50）值在微摩尔或亚微摩尔范围内。最具有细胞毒性的化合物在低于微管蛋白浓度的化学计量浓度下抑制微管蛋白聚合。最有效的聚合抑制剂（40,42,43）的效果可与有效的抗有丝分裂天然产物鬼臼毒素和康普他汀A-4以及与特别有效的结构相关类似物NSC 664171的抑制剂媲美。只有化合物40是放射性标记秋水仙碱与微
• US8293899B2
  申请人：——

  公开号：US8293899B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Dehydrative Nazarov-type electrocyclizations of alkenyl (hetero)aryl carbinols via calcium catalysis: Access to cyclopenta[b]thiophenes and indene derivatives
  作者：M. Cynthia Martin、Matthew J. Sandridge、Corey W. Williams、Zola A. Francis、Stefan France

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.041

  日期：2017.7

  (hetero)aryl carbinyl cations which subsequently underwent a 4π electrocyclization and elimination that is reminiscent of the Nazarov reaction. This transformation is significant for two main reasons: 1) it represents one of the only examples of catalysis for dehydrative, Nazarov-type electrocyclizations in which thiophene was compatible; 2) it allowed for the direct formation of cyclopenta[b]thiophenes while

  对未充分研究的环戊四烯[ b]的一般方法]噻吩的报道。产物直接由烯基噻吩甲醇的钙催化，脱水，Nazarov型电环化产生，产率高达82％。噻吩甲醇对烯烃上的芳基和杂芳基取代基表现出良好的耐受性。芳基甲醇也适合于钙催化的条件，并以良好的收率提供了茚衍生物。在大多数情况下，该反应对热力学烯烃异构体具有选择性。但是，取代基效应在决定产品结果中起着作用。从机理上讲，钙催化剂引发了链烯基（杂）芳基羧酰基阳离子的形成，其随后经历了4π电环化和消除，这使人联想到纳扎罗夫反应。此转换很重要，主要有两个原因：1）它是噻吩可相容的脱水Nazarov型电环化催化的唯一实例之一；2）它允许直接形成环戊达[b ]噻吩，同时避免了使用环戊[ b ]噻吩作为前体的需求。