(R)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl acetate | 1352281-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl acetate
• CAS: 1352281-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: FBUFNXGAIWTVTN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl acetate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (R)-(2-(1-hydroxyethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟乙基）苯基氨基甲酸叔丁酯的酶动力学拆分，手性有机硒烷和有机四氢呋喃的关键中间体。

  摘要：

  研究了通过脂肪酶催化的酯交换反应对 2-(1-羟乙基) 苯基氨基甲酸叔丁酯进行酶动力学拆分。我们研究了几种反应条件，氨基甲酸酯被南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 分解，产生光学纯的 (R)-和 (S)-对映异构体。酶促过程显示出优异的对映选择性（E > 200）。(R)-和(S)-叔丁基2-(1-羟乙基)苯基氨基甲酸酯很容易转化为相应的(R)-和(S)-1-(2-氨基苯基)乙醇。

  DOI：

  10.3390/molecules16098098
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-1-(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（1-羟乙基）苯基氨基甲酸叔丁酯的酶动力学拆分，手性有机硒烷和有机四氢呋喃的关键中间体。

  摘要：

  研究了通过脂肪酶催化的酯交换反应对 2-(1-羟乙基) 苯基氨基甲酸叔丁酯进行酶动力学拆分。我们研究了几种反应条件，氨基甲酸酯被南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 分解，产生光学纯的 (R)-和 (S)-对映异构体。酶促过程显示出优异的对映选择性（E > 200）。(R)-和(S)-叔丁基2-(1-羟乙基)苯基氨基甲酸酯很容易转化为相应的(R)-和(S)-1-(2-氨基苯基)乙醇。

  DOI：

  10.3390/molecules16098098