N-<2-(4-Chlorophenyl)-1-thioxoethyl>piperidine | 77129-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<2-(4-Chlorophenyl)-1-thioxoethyl>piperidine
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethane-1-thione；N-(4-chlorophenylthioacetyl)piperidine；2-(4-chlorophenyl)-1-piperidin-1-ylethanethione
• CAS: 77129-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNS
• 分子量: 253.796
• InChiKey: ZRSATHLTHNXDBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82.5-83.5 °C
• 沸点：
  364.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<2-(4-Chlorophenyl)-1-thioxoethyl>piperidine 在 硫化氢 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Ethyl <<2-(4-Chlorophenyl)-1-thioxoethyl>thio>acetate
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1-(piperidin-1-yl)ethanone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到N-<2-(4-Chlorophenyl)-1-thioxoethyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Lee, Ving J.; Curran, William V.; Fields, Thomas F., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1873 - 1891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted 1,2,3-thia-diazole-4-thiolates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04803280A1

  公开（公告）日：1989-02-07

  Intermediates useful for synthesis of cephalosporins are disclosed, which intermediates are concerned with 1,2,3-thiadiazole-4-thiolates and the preparation of such thiolates.

  用于头孢菌素合成的中间体已被披露，这些中间体涉及1,2,3-噻二唑-4-硫酸酯和这种硫酸酯的制备。
• Reactions of Thioacetamide Derivatives with Sulfonyl Azides: An Approach to Active-Methylene<i>N</i>-Sulfonylacetamidines
  作者：Lidia Dianova、Vera Berseneva、Tetyana Beryozkina、Ilya Efimov、Maria Kosterina、Oleg Eltsov、Wim Dehaen、Vasiliy Bakulev

  DOI：10.1002/ejoc.201500968

  日期：2015.11

  Reactions of functionalized [CN, CO2Et, C(O)NHR, C(S)NR1R2] derivatives of thiomalonic acid and 2-arylthioacetamides with sulfonyl azides were shown to give active-methylene N-sulfonylamidines in 62–98 % yields. Various procedures for the reactions, including the use of pyridine, boiling ethanol, and water, or running the reactions in the absence of a base and solvent at 80 °C, were carried out and

  硫代丙二酸和 2-芳基硫代乙酰胺的官能化 [CN、CO2Et、C(O)NHR、C(S)NR1R2] 衍生物与磺酰叠氮化物的反应显示出活性亚甲基 N-磺酰脒的产率为 62-98%。进行并比较了反应的各种程序，包括使用吡啶、沸腾的乙醇和水，或在没有碱和溶剂的情况下在 80 °C 下进行反应。无溶剂变体在产率方面是最好的，还因为它不需要使用过量的有毒和危险叠氮化物。该反应显示出耐受吸电子取代基，如 C-2 位的羰基、氰基和芳基。硫代乙酰胺片段的氮原子上存在烷基和苯基，以及磺酰基上存在取代基也是允许的。
• A study of the Willgerodt–Kindler reaction to obtain thioamides and α-ketothioamides under solvent-less conditions
  作者：José Ernesto Valdez-Rojas、Hulme Ríos-Guerra、Alma Leticia Ramírez-Sánchez、Guadalupe García-González、Cecilio Álvarez-Toledano、José Guadalupe López-Cortés、Rubén A. Toscano、José Guillermo Penieres-Carrillo

  DOI：10.1139/v2012-030

  日期：2012.7

  In this paper, the results obtained in the synthesis of thioamides and α-ketothioamides by a modification of the Willgerodt–Kindler reaction, under solvent-free and noncatalyst conditions using IR energy as a source of activation, are presented. The use of IR energy in these reactions has been shown to lead to a mixture of thioamide and α-ketothioamide as the main products in most cases, with the latter predominating. The yields of α-ketothioamides from most of these reactions are better than those reported previously. To the best of our knowledge, this is the first time that IR energy has been applied to promote the Willgerodt–Kindler reaction.

  在这篇论文中，通过对Willgerodt-Kindler反应进行改进，在无溶剂和非催化剂条件下利用红外能作为激活源合成了硫代酰胺和α-酮硫代酰胺。这些反应中使用红外能已被证明通常会导致硫代酰胺和α-酮硫代酰胺的混合物作为主要产物，后者占主导地位。这些反应中大多数情况下得到的α-酮硫代酰胺产率优于先前报道的结果。据我们所知，这是首次应用红外能促进Willgerodt-Kindler反应。
• Ultrasound-Mediated Willgerodt–Kindler Reactions: Non-thermal Synthesis of Thioacetamides
  作者：Mohammad M. Mojtahedi、Tooba Alishiri、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/10426507.2010.550269

  日期：2011.9.1

  are conveniently synthesized. Similar experiments at controlled temperature (25 ± 1° C) resulted in comparable yields, showing the promotional role of ultrasound irradiation in the progress of the reaction. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 几种芳基甲基酮与胺和元素硫的非热、无溶剂缩合可在短时间内使用超声波辐射有效地进行。因此，可以方便地合成各种硫代乙酰胺。在受控温度 (25 ± 1° C) 下进行的类似实验产生了可比的产率，显示了超声辐射在反应进程中的促进作用。图形概要
• Substituted 1,2,3-thiadiazole-4-thiolates
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04916237A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Intermediates useful for synthesis of cephalosporins are disclosed, which intermediates are concerned with 1,2,3-thiadiazole-4-thiolates and the preparation of such thiolates.

  本发明揭示了用于合成头孢菌素的中间体，这些中间体涉及1,2,3-噻二唑-4-硫酸盐和这些硫酸盐的制备。