2-benzyl-6-<3',4'-bis(benzyloxy)phenyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 80495-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-6-<3',4'-bis(benzyloxy)phenyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• CAS: 80495-56-3
• 化学式: C₃₄H₃₃NO₂
• 分子量: 487.642
• InChiKey: ZLHXGRCGFAWDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-6-<3',4'-bis(benzyloxy)phenyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  多巴胺的刚性类似物：6-exo-和6-endo-（3'，4'-二羟基苯基）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷与多巴胺摄取位点和受体的合成和相互作用。

  摘要：

  合成了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷的两种异构的6-内-和6-外-（3'，4'-二羟基苯基）衍生物（1和2）作为多巴胺（DA）的半刚性类似物，以帮助评估在突触前神经末梢的摄取部位和DA受体处的多巴胺的优选构象。通过利血平预处理大鼠纹状体的突触体制剂摄取0.1 microM [3H] DA，发现2的抑制作用弱于1的三倍（IC50 = 32 vs. 110 microM ）。与DA受体的相互作用通过竞争[3H] apomorphine（APO）的结合以及对DA敏感的腺苷酸环化酶的影响进行评估。在100 microM的筛选浓度下，化合物1和2几乎对0.5 nM [3H] APO的结合均无活性。实验化合物在大鼠纹状体匀浆中也仅表现出轻微的腺苷酸环化酶刺激作用，其中1种活性似乎更高（50或400 microM）。在这些测试系统中1和2的活性较弱，并且活性差异相对较小，这表明DA类似物仅与DA转运和受

  DOI：

  10.1021/jm00345a004