2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one | 41959-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one
• 英文别名: N-benzyl-2-azabicyclo<2.2.2>octan-6-one；N-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one；2-benzyl-2-aza-bicyclo[2.2.2]octan-6-one；2-Benzyl-2-azabicyclo<2.2.2>octa-6-on
• CAS: 41959-26-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: NTGNNYLHJQXLKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C(Press: 1.0 Torr)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzyl-6-<3',4'-bis(benzyloxy)phenyl>-2-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  多巴胺的刚性类似物：6-exo-和6-endo-（3'，4'-二羟基苯基）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷与多巴胺摄取位点和受体的合成和相互作用。

  摘要：

  合成了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷的两种异构的6-内-和6-外-（3'，4'-二羟基苯基）衍生物（1和2）作为多巴胺（DA）的半刚性类似物，以帮助评估在突触前神经末梢的摄取部位和DA受体处的多巴胺的优选构象。通过利血平预处理大鼠纹状体的突触体制剂摄取0.1 microM [3H] DA，发现2的抑制作用弱于1的三倍（IC50 = 32 vs. 110 microM ）。与DA受体的相互作用通过竞争[3H] apomorphine（APO）的结合以及对DA敏感的腺苷酸环化酶的影响进行评估。在100 microM的筛选浓度下，化合物1和2几乎对0.5 nM [3H] APO的结合均无活性。实验化合物在大鼠纹状体匀浆中也仅表现出轻微的腺苷酸环化酶刺激作用，其中1种活性似乎更高（50或400 microM）。在这些测试系统中1和2的活性较弱，并且活性差异相对较小，这表明DA类似物仅与DA转运和受

  DOI：

  10.1021/jm00345a004
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-环己烯-1-羧酸酯 生成 2-benzyl-2-azabicyclo[2.2.2]octan-6-one
  参考文献：
  名称：

  SELTZER, STANLEY, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 4477-4483

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bicyclic and tricyclic amines as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06586446B1

  公开（公告）日：2003-07-01

  The present application describes modulators of CCR3 of formula (I): A—E—NR1—G  (I) or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of inflammatory diseases such as asthma and other allergic diseases.

  本申请描述了公式(I)的CCR3调节剂：A—E—NR1—G或其药用盐形式，用于预防哮喘和其他过敏性疾病等炎症性疾病。
• Xanthine derivatives,production and use thereof as medicament
  申请人：——

  公开号：US20040077645A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula 1 wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式1的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义，其互变异构体和立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的药理学性质，特别是对酶二肽基肽酶IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Xanthine derivatives, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20060205711A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1, the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义的互变异构体和立体异构体，其混合物，以及具有有价值的药理学特性的前药和盐，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。
• Xanthine Derivatives, the Preparation Thereof and Their Use as Pharmaceutical Compositions
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20120035158A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1 , the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义，其互变异构体和立体异构体，其混合物，其前药和其盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）活性的抑制作用。
• XANTHINE DERIVATIVES, THE PREPARATION THEREOF AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：HIMMELSBACH Frank

  公开号：US20130165428A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to substituted xanthines of general formula wherein R 1 to R 4 are defined as in claim 1 , the tautomers and the stereoisomers thereof, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibiting effect on the activity of the enzyme dipeptidylpeptidase-IV (DPP-IV).

  本发明涉及一般式为的取代黄嘌呤，其中R1至R4如权利要求1所定义，其互变异构体和立体异构体，其混合物，其前药和其盐具有有价值的药理特性，特别是对酶二肽基肽酶-IV（DPP-IV）的抑制作用。