2-amino-6-chloro-4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-pyrimidine | 199865-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-amino-6-chloro-4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-[3,4-dihydro-1(2H)-quinolinyl]-2-pyrimidinamine；4-chloro-6-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)pyrimidin-2-amine
• CAS: 199865-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄
• mdl: MFCD00664671
• 分子量: 260.726
• InChiKey: BUSNQRJIWVQULW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-pyrimidine 、 二乙胺 在 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-amino-6-diethylamino-4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-pyrimidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  ARYL PYRIMIDINE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP0901474B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-氨基-4,6-二氯嘧啶 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以9%的产率得到2-amino-6-chloro-4-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  发现有效的和选择性的肿瘤MTH1抑制剂：启用快速靶标（In）验证

  摘要：

  我们描述了三种结构上有区别的有效和选择性MTH1抑制剂的发现，以及它们随后用于研究MTH1作为肿瘤靶标，最终达到靶标（无效）的目的。四氢萘啶5被迅速鉴定为高效MTH1抑制剂（IC 50 = 0.043 nM）。的共结晶5与MTH1揭示在Φ-配体顺式- ñ - （吡啶-2-基）乙酰胺构象使得关键分子内氢键和极性相互作用的残基Gly34和Asp120。用O-和N修饰文献化合物TH287-连接的芳基和烷基芳基取代基导致发现有效的嘧啶-2,4,6-三胺25（IC 50 = 0.49 nM）。三唑并吡啶32以具有高选择性的铅化合物出现，在大鼠中具有合适的体外特性和所需的药代动力学特性。研究了根据MTH1敲低和/或小分子抑制作用来研究DNA损伤反应，细胞活力和氧代-NTPs（氧化的核苷三磷酸）的细胞内浓度。根据我们的发现，我们无法提供证据进一步将MTH1用作肿瘤靶标。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00420

文献信息

• Aryl pyrimidine derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05863924A1

  公开（公告）日：1999-01-26

  The disclosed pyrimidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, exhibit useful pharmacological properties, in particular use as selective 5HT.sub.2B -antagonists. The invention is also directed to formulations and methods for treatment.

  披露的嘧啶衍生物及其药用盐和N-氧化物具有有用的药理特性，特别是作为选择性5HT.sub.2B-拮抗剂的用途。该发明还涉及用于治疗的配方和方法。
• [EN] ARYL PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'ARYL PYRIMIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1997044326A1

  公开（公告）日：1997-11-27

  (EN) The present invention is directed to pyrimidine derivatives, and pharmaceutically acceptable salts and $i(N)-oxides thereof, which exhibit useful pharmacological properties, in particular use as selective 5HT2B-antagonists, their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in the treatment of various diseases, especially migraine. The invention is also directed to formulations and methods for treatment.(FR) Cette invention a trait à des dérivés d'aryl pyrimidine ainsi qu'à leurs sels et à leurs $i(N)-oxydes, acceptables d'un point de vue pharmaceutique. Ces substances, qui font montre d'utiles propriétés pharmacologiques, sont notamment efficaces comme antagonistes sélectifs de 5HT2B. L'invention a également trait à la préparation de ces substances, à des compositions pharmaceutiques les contenant, ainsi qu'à leur utilisation dans le traitement de troubles divers, de la migraine notamment. Elle concerne, de surcroît, des formulations et des méthodes thérapeutiques.

  本发明涉及嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐和$i(N)$-氧化物，具有有用的药理学特性，特别是作为选择性5HT2B拮抗剂的用途，其制备，包含它们的制药组合物以及它们在治疗各种疾病，尤其是偏头痛方面的用途。本发明还涉及治疗方法和制剂。
• US5958934
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5863924A
  申请人：——

  公开号：US5863924A

  公开（公告）日：1999-01-26
• US5952331A
  申请人：——

  公开号：US5952331A

  公开（公告）日：1999-09-14