4-(对氯苯基)-2-氧代丁酸 | 76400-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(对氯苯基)-2-氧代丁酸
• 英文名称: 4-(p-chlorophenyl)-2-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-oxobutanoic acid
• CAS: 76400-21-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: HNZMKKXVFZVKII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(对氯苯基)-2-氧代丁酸 在 氢氧化钾 、 PPA 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2-(4-Bromophenyl)-4-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-6-(4-methylphenyl)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  从4-芳基-2-氧代-丁酸†获得2,3-二氢哒嗪-3-酮和作为-triazino [3,4- a ]酞嗪环系统的†

  摘要：

  通过肼与4-（对氯苯基）-2-羟基-2-（2-氧代-2-取代的乙基）丁酸8的缩合反应合成了一系列新的2,3-二氢哒嗪-3-酮15。然后通过取代的苄基丙酮酸6与甲基烷基（芳基）酮的反应制备7。用冰醋酸和盐酸的混合物将8b-d脱水，得到4-（对-氯苯基）-2-（取代的苯甲酰基）。 -2-丁烯酸10. 10与肼的缩合反应以高收率得到15型化合物。另外，新系列的因为-三嗪[3,4- a ]酞嗪20是从取代的苄基丙酮酸6与肼苯哒嗪反应制得的，以酰肼19形式与PPA进行脱水环化反应得到20。结构分配基于1 H，13 C核磁共振和红外光谱。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240114
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙基溴化物 在 magnesium 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(对氯苯基)-2-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrogenation of 2-oxo-4-arybutanoic acids to 2-hydroxy-4-arylbutanoic acids

  摘要：

  The Ru-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-oxo-4-arybutanoic acids to afford 2-hydroxy-4-arybutanoic acids was accomplished by employing SunPhos as chiral ligand and 1 M aq HBr as additive. The high enantioselectivities (88.4%-92.6% ee) and efficiency (TON=10,000, TOF=300 h(-1)) make this method efficient for the synthesis of an important intermediate, (R)-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid, for ACE inhibitors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.071

文献信息

• Synthesis of γ-Butyrolactones, Quinoxalines, and Azauracils from 4-Aryl-2-oxobutanoic Acid Derivatives
  作者：G. H. Labib、M. Abdel Rahman、Y. El-Kilany、A. I. El-Massry、E. S. H. El-Ashry

  DOI：10.1246/bcsj.61.4427

  日期：1988.12

  the corresponding 4-aryl-2-oxobutanoic acids (1). The anticipated products from the reaction of the furanones (2) with o-phenylenediamine (3) have not been isolated, but products resulting from the condensation followed by retro-aldol type of reaction are obtained and determined as 3-(2-arylethyl)-2(1H)-quinoxalinones (4). Compounds 4 could be readily obtained by the condensation of 3 with 1. 4-Aryl-2-oxobutanoic

  4-芳烷基-5-芳基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮(2)已由相应的4-芳基-2-氧代丁酸(1)制备。呋喃酮 (2) 与邻苯二胺 (3) 反应的预期产物尚未分离，但得到缩合反应后的反醇醛型反应产物并确定为 3-(2-芳乙基) -2(1H)-喹喔啉酮 (4)。化合物4可以通过3与1的缩合容易地获得。4-芳基-2-氧代丁酸缩氨基硫脲(5)已经环化为5-(2-芳乙基)-6-氮杂尿嘧啶(6)。
• Dipeptides containing thialysine and related amino acids as
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04512979A1

  公开（公告）日：1985-04-23

  The invention relates to dipeptide compounds containing thialysine and related amino acids which are useful as converting enzyme inhibitors and as antihypertensives.

  本发明涉及含有硫基赖氨酸和相关氨基酸的二肽化合物，其可用作转换酶抑制剂和降压药物。
• Carboxyalkyl dipeptide derivatives, process for preparing them and pharmaceutical composition containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0012401A1

  公开（公告）日：1980-06-25

  Carboxyalkyl dipeptide derivatives and related compounds which are useful as antihypertensives, and having the formulae: wherein R and R6 are the same or different and are hydroxy, alkoxy, alkenoxy, dialkylamino alkoxy, acylamino alkoxy, acyloxy alkoxy, aryloxy, alkyloxy, substituted aryloxy or substituted aralkoxy wherein the substituent is methyl, halo, or niethoxy, amino, alkylamino, dialkylamino, aralkylamino or hydroxyamino; R1 is hydrogen, alkyl of from 1 to 20 carbon atoms, including branched, cyclic and unsaturated alkyl groups; substituted alkyl wherein the substituent is halo, hydroxy, alkoxy, aryloxy amino, alkylamino, dialkylamino, acylamino, arylamino, guanidino, imidazolyl, indolyl, mercapto, alkylthio, arylthio, carboxy, carboxamido, carbalkoxy, phenyl, substituted phenyl wherein the substituent is alkyl, alkoxy or halo; aralkyl or heteroaralkyl, aralkenyl or heteroaralkenyl, substituted aralkyl, substituted heteroaralkyl, substituted aralkenyl or substituted hetereoaralkenyl, wherein the substituent is halo or dihalo, alkyl, hydroxy, alkoxy, amino, aminomethyl, acylamino, dialkylamino, alkylamino, carboxyl, haloalkyl, cyano or sulfonamido, aralkyl or hetereoaralkyl substituted on the alkyl portion by amino or acylamino; R2 and R7 are hydrogen or alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, phenylalkyl, aminomethylphenyl- alkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, acetylaminoalkyl, acylaminoalkyl, acylaminoalkyl aminoalkyl, dimethyl- aminoalkyl, haloalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl and aikylthioalkyl; R4 is hydrogen or alkyl; R5 is hydrogen, alkyl, phenyl, phenylalkyl, hydroxyphenylalkyl, hydroxyalkyl, aminoalkyl, guanidinoalkyl, imidazolylalkyl, indolylalkyl, mercaptoalkyl or alkylthioalkyl; R and R5 may be connected together to form an alkylene bridge of from 2 to 4 carbon atoms, an alkylene bridge of from 2 to 3 carbon atoms and one sulphur atom, an alkylene bridge of from 3 to 4 carbon atoms containing a double bond or an alkylene bridge as above, substituted with hydroxy, alkoxy or alkyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  可用作抗高血压药的羧烷基二肽衍生物及相关化合物，其式如下 其中 R 和 R6 相同或不同，并且是羟基、烷氧基、烯氧基、二烷基氨基烷氧基、酰氨基烷氧基、酰氧基烷氧基、芳氧基、烷氧基、取代的芳氧基或取代的烷氧基，其中取代基是甲基、卤代或二乙氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、芳基氨基或羟基氨基； R1 是氢、1 至 20 个碳原子的烷基，包括支链、环状和不饱和烷基； 取代基为卤素、羟基、烷氧基、芳氧基氨基、烷基氨基、二烷基氨基、酰基氨基、芳基氨基、胍基、咪唑基、吲哚基、巯基、烷硫基、芳硫基、羧基、羧酰胺基、羰基烷氧基、苯基、取代基为烷基、烷氧基或卤素的取代苯基；芳烷基或杂烷基、芳烯基或杂芳烯基、取代的芳烷基、取代的杂烷基、取代的芳烯基或取代的对位芳烯基，其中取代基为卤代或二卤代、烷基、羟基、烷氧基、氨基、氨甲基、酰氨基、二烷基氨基、烷基氨基、羧基、卤代烷基、氰基或磺酰氨基，烷基部分被氨基或酰氨基取代的芳烷基或对位芳烷基； R2 和 R7 是氢或烷基； R3 是氢、烷基、苯基烷基、氨甲基苯基烷基、羟基苯基烷基、羟基烷基、乙酰氨基烷基、酰氨基烷基、酰氨基烷基氨基烷基、二甲基氨基烷基、卤代烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基和烷硫基烷基； R4 是氢或烷基 R5 是氢、烷基、苯基、苯基烷基、羟苯基烷基、羟基烷基、氨基烷基、胍基烷基、咪唑基烷基、吲哚基烷基、巯基烷基或硫代烷基； R 和 R5 可连接在一起，形成 2 至 4 个碳原子的亚烷基桥、2 至 3 个碳原子和一个硫原子的亚烷基桥、含有双键的 3 至 4 个碳原子的亚烷基桥或被羟基、烷氧基或烷基取代的上述亚烷基桥及其药学上可接受的盐。
• Novel carboxyalkyl peptides and thioethers and ethers of peptides as antihypertensive agents
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0048159A2

  公开（公告）日：1982-03-24

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula Wherein X = X, O or NR9, R4 and R5 form with -N-C- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  已公开的新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式 其中 X = X、O 或 NR9，R4 和 R5 与 -N-C- 形成所述的 4-6 分子环结构，其他 R 取代基选自已公开的各种基团。
• N-carboxyalkyl dipeptides, a process for preparing and a pharmaceutical composition comprising the same
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0049506A1

  公开（公告）日：1982-04-14

  N-Carboxyalkyl dipeptides and derivatives thereof are disclosed which are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors and as antihypertensives, and a process for preparing them. Those compounds are represented by the formula wherein R and R5 are individually hydroxy, lower alkoxy, aralkoxy; R1 is C1-8 alkyl; substituted C1-5 alkyl, substituted aralkyl or substituted heteroaralkyl; R2 is hydroxy, amino, alkoxy, aralkyloxy; n is one, two or three; R3 is aryl, heteroaryl, cycloalkyl, aminoloweralkyl, aralkyl; R4 is hydrogen or loweralkyl; or R3 and R4 are joined to form a ring having the following formulae: R6 is hydrogen or loweralkyl; p is 1, 2, or 3; W is a bond, -CH2-, or C=O; and, Z is a bond, -CH2-, or -CH2CH2-; and, the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明公开了可用作血管紧张素转换酶抑制剂和抗高血压药的 N-羧烷基二肽及其衍生物，以及制备它们的工艺。 这些化合物用式表示 式中 R 和 R5 分别为羟基、低级烷氧基、烷氧基； R1 是 C1-8 烷基、取代的 C1-5 烷基、取代的芳基或取代的杂烷基； R2 是羟基、氨基、烷氧基、烷氧基； n 是 1、2 或 3； R3 是芳基、杂芳基、环烷基、氨基低级烷基、芳基； R4 是氢或低级烷基；或 R3 和 R4 连接形成具有下式的环： R6是氢或低级烷基；p是1、2或3；W是键、-CH2-或C=O；Z是键、- -或- -；及其药学上可接受的盐。