7,8-二溴-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟辛烷 | 51249-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 7,8-二溴-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟辛烷
• 英文名称: 1,2-Dibrom-1H,1H,2H-perfluorooctane
• 英文别名: 7,8-dibromo-7H,7H,8H,8H,8H-tridecafluoro-octane；1,2-Dibromo-1-(perfluoro-n-hexyl)ethane；7,8-dibromo-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-tridecafluorooctane
• CAS: 51249-62-8
• 化学式: C₈H₃Br₂F₁₃
• 分子量: 505.899
• InChiKey: PXYDGESYUICOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二溴-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟辛烷 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7H,8H-triacontafluoro-hexadec-7-ene
  参考文献：
  名称：

  The reaction of perfluoroalkylcopper compounds with 1-bromo-1-perfluoroalkylethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93371-x
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H-全氟-1-辛烯 在 溴 作用下， 反应 5.0h， 以99%的产率得到7,8-二溴-1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十三氟辛烷
  参考文献：
  名称：

  卤素和卤素体系与全氟烯烃和全氟烷基乙烯的亲电与自由基反应

  摘要：

  用全氟庚烯-1（1），八氟环戊烯（2），1H，1H，2H-全氟辛烯-1（3）和全氟-4-甲基-2-戊烯（4）进行卤素系统的离子和自由基加成。在确保离子路径的反应条件下，用汞催化剂在叔丁醇中作为溶剂用氯处理末端烯烃1。溴在类似条件下不会与1反应。一氟化氯与1在二氯甲烷中的反应生成2-氯全氟庚烷。烯烃3更具反应性，并产生具有亲电子试剂Cl 2，Br 2的产物，BrCl和ICl是由于the离子在末端碳原子处的开环而产生的。二取代的全氟烯烃2和4不会与Cl 2，Br 2，BrCl或ICl发生离子反应。Cl 2，Br 2，BrCl和ICl的自由基反应可得到1和3的二卤代产物。双取代的全氟烯烃2和4的光化学溴化收率不佳，因为二溴代产物与烯烃处于光化学平衡。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00319-5

文献信息

• Electrophilic versus free radical reactions of halogens and halogen systems with perfluoroalkenes and a perfluoroalkylethylene
  作者：Dale F Shellhamer、Jeannette L Allen、Rachel D Allen、Melissa J Bostic、Elizabeth A Miller、Colleen M O’Neill、Benjamin J Powers、Eric A Price、John W Probst、Victor L Heasley

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00319-5

  日期：2000.10

  Alkene 3 is more reactive and gives products with electrophiles Cl2, Br2, BrCl, and ICl from ring-opening of the halonium ions at the terminal carbon. Disubstituted perfluoroalkenes 2 and 4 did not react ionically with Cl2, Br2, BrCl, or ICl. Free radical reactions of Cl2, Br2, BrCl, and ICl give good yields of dihaloproducts with 1 and 3. Yields are poor for the photochemical bromination of disubstituted

  用全氟庚烯-1（1），八氟环戊烯（2），1H，1H，2H-全氟辛烯-1（3）和全氟-4-甲基-2-戊烯（4）进行卤素系统的离子和自由基加成。在确保离子路径的反应条件下，用汞催化剂在叔丁醇中作为溶剂用氯处理末端烯烃1。溴在类似条件下不会与1反应。一氟化氯与1在二氯甲烷中的反应生成2-氯全氟庚烷。烯烃3更具反应性，并产生具有亲电子试剂Cl 2，Br 2的产物，BrCl和ICl是由于the离子在末端碳原子处的开环而产生的。二取代的全氟烯烃2和4不会与Cl 2，Br 2，BrCl或ICl发生离子反应。Cl 2，Br 2，BrCl和ICl的自由基反应可得到1和3的二卤代产物。双取代的全氟烯烃2和4的光化学溴化收率不佳，因为二溴代产物与烯烃处于光化学平衡。
• The reaction of perfluoroalkylcopper compounds with 1-bromo-1-perfluoroalkylethylenes
  作者：G. Santini、M. Le Blanc、J.G. Riess

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93371-x

  日期：1973.1