2-(3,5-Diphenylphenyl)-4,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)benzotriazole | 1333221-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-Diphenylphenyl)-4,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)benzotriazole
• CAS: 1333221-48-9
• 化学式: C₄₄H₂₉N₇
• 分子量: 655.761
• InChiKey: MXQZHSZNPVOFEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-3,5-二苯基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 碘苯二乙酸 、 溴 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2-(3,5-Diphenylphenyl)-4,6-bis(6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices

  摘要：

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。

  DOI：

  10.1039/c1jm10901d

文献信息

• COMPOUND HAVING BENZOTRIAZOLE RING STRUCTURE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT
  申请人：Hodogaya Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2409974A1

  公开（公告）日：2012-01-25

  The present invention relates to a compound having a benzotriazole ring structure represented by the following general formula (1): (wherein Ar represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group; A and B may be the same as or different from each other and each represent a hydrogen atom or a monovalent group represented by the following general formula (2), provided that A and B are not simultaneously hydrogen atoms): (wherein R1 to R8 may be the same as or different from each other and each represent a hydrogen atom, a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted condensed polycyclic aromatic group; m is an integer of 0, 1 or 2; X represents a carbon atom or a nitrogen atom; when X is a nitrogen atom, the nitrogen atom does not have substituents or bonding groups of R1, R2, R3 and R4; and when m is 2, a plurality of R1, R2, R3, R4 and X each may be the same or different).

  本发明涉及一种具有苯并三唑环结构的化合物，其通式（1）如下： (其中 Ar 代表取代或未取代的芳香烃基团、取代或未取代的芳香杂环基团或取代或未取代的缩合多环芳香基团；A 和 B 可以彼此相同或不同，并且各自代表一个氢原子或由下式通式（2）代表的一价基团，条件是 A 和 B 不能同时为氢原子）： (其中 R1 至 R8 可以彼此相同或不同，且各自代表氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、三氟甲基、具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基、取代或未取代的芳香烃基、取代或未取代的芳香杂环基或取代或未取代的缩合多环芳香基；m为0、1或2的整数；X代表碳原子或氮原子；当X为氮原子时，氮原子不具有R1、R2、R3和R4的取代基或键合基团；当m为2时，多个R1、R2、R3、R4和X各自可以相同或不同）。
• US9005776B2
  申请人：——

  公开号：US9005776B2

  公开（公告）日：2015-04-14
• Bipyridyl-substituted benzo[1,2,3]triazoles as a thermally stable electron transporting material for organic light-emitting devices
  作者：Musubu Ichikawa、Shunji Mochizuki、Hyeon-Gu Jeon、Shuichi Hayashi、Norimasa Yokoyama、Yoshio Taniguchi

  DOI：10.1039/c1jm10901d

  日期：——

  We developed new electron-transporting materials (ETMs) for organic light-emitting devices (OLEDs) based on benzo[1,2,3]triazole and two bipyridines. Four derivatives based on the same skeleton were synthesized with four different substituents: phenyl (BpyBTAZ-Ph), biphenyl (-BP), m-terphenyl (-mTP), and o-terphenyl (-oTP). These BpyBTAZ compounds have good thermal stabilities, and their decomposition temperatures were greater than 410 °C, which is significantly higher than that of tris(8-quinolinolato)aluminium (Alq), the conventional OLED material. BpyBTAZ compounds show preferable amorphous nature, and moreover, the glass transition temperatures (Tgs) of both BpyBTAZ-TP compounds exceed 100 °C. Furthermore, BpyBTAZ-BP exhibits no melting point and is fully amorphous. The electron affinities of the materials are as large as 3.3 eV and their electron mobility is sufficiently high. These characteristics accounted for a reduction in the operational voltage of OLEDs with BpyBTAZ compounds compared with the reference device with Alq as an ETM. Specifically, the electron mobility of all the BpyBTAZ compounds exceeds 1 × 10−4 cm2 V−1s−1 at an electric field of 1 MV cm−1. In addition, it was revealed that both BpyBTAZ-TP-based devices showed longer luminous lifetimes and smaller voltage increases during continuous operation at 50 mA cm−2, compared with the Alq reference device.

  我们以苯并[1,2,3]三唑和两种联吡啶为基础，开发了用于有机发光器件（OLED）的新型电子传输材料（ETM）。基于相同的骨架，合成了四种不同取代基的衍生物：苯基（BpyBTAZ-Ph）、联苯（-BP）、间三联苯（-mTP）和邻三联苯（-oTP）。这些 BpyBTAZ 化合物具有良好的热稳定性，其分解温度高于 410 ℃，明显高于传统 OLED 材料三（8-喹啉醇）铝（Alq）的分解温度。此外，BpyBTAZ-TP 化合物的玻璃化转变温度（Tgs）均超过 100 ℃。此外，BpyBTAZ-BP 没有熔点，完全是无定形的。这些材料的电子亲和力高达 3.3 eV，电子迁移率也很高。与使用 Alq 作为 ETM 的参考器件相比，使用 BpyBTAZ 化合物的有机发光二极管的工作电压有所降低，原因就在于这些特性。具体来说，在 1 MV cm-1 的电场下，所有 BpyBTAZ 化合物的电子迁移率都超过了 1 × 10-4 cm2 V-1s-1。此外，与 Alq 参考器件相比，基于 BpyBTAZ-TP 的两种器件在 50 mA cm-2 下连续工作时，发光寿命更长，电压升高更小。