(1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol | 1208240-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol
• 英文别名: [(2S,5R)-1-benzyl-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydropyrrol-2-yl]methanol
• CAS: 1208240-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: JNSATELOJMVWCT-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1%的产率得到8-benzyl-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成强效PI3激酶抑制剂PKI-179的活性代谢产物

  摘要：

  1-（4-（4-（（（1 R，5 R，6 R）-6-羟基-3-oxa-8-氮杂双环[3.2.1] octan-8-yl）-6）的合成和立体化学测定描述了有效的PI3激酶抑制剂PKI-179（1）的活性代谢物-吗啉代-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）-3-（吡啶-4-基）脲（2）。2，5-二氢-1 H-吡咯8的双键的立体定向硼氢化仅得到2，3-反式醇9。通过氧化和立体选择性还原序列将9中的3-羟基构型反转，得到相应的2,3-顺式异构体23。两个外切（21）和内型（27代谢物）的异构体2分别通过从实际的合成路线制备9和23，分别和的立体化学2被确定为内切。通过手性HPLC将内异构体（27）分离为两个对映异构体28和29。发现化合物2是对映体纯的并且与对映体28相同。对映体的绝对立体化学28通过Mosher方法确定，从而建立了活性代谢物2的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9026269
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以0.86 g的产率得到(1-benzyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-2,5-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成强效PI3激酶抑制剂PKI-179的活性代谢产物

  摘要：

  1-（4-（4-（（（1 R，5 R，6 R）-6-羟基-3-oxa-8-氮杂双环[3.2.1] octan-8-yl）-6）的合成和立体化学测定描述了有效的PI3激酶抑制剂PKI-179（1）的活性代谢物-吗啉代-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）-3-（吡啶-4-基）脲（2）。2，5-二氢-1 H-吡咯8的双键的立体定向硼氢化仅得到2，3-反式醇9。通过氧化和立体选择性还原序列将9中的3-羟基构型反转，得到相应的2,3-顺式异构体23。两个外切（21）和内型（27代谢物）的异构体2分别通过从实际的合成路线制备9和23，分别和的立体化学2被确定为内切。通过手性HPLC将内异构体（27）分离为两个对映异构体28和29。发现化合物2是对映体纯的并且与对映体28相同。对映体的绝对立体化学28通过Mosher方法确定，从而建立了活性代谢物2的立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo9026269

文献信息

• On a Chemoenzymatic Desymmetrization-Ring Expansion Strategy towards Functionalized N-Heterocycles
  作者：Jan Deska、Daniel Thiel

  DOI：10.1055/s-0033-1338960

  日期：——

  The direct combination of the desymmetrization of N-heterocyclic meso-diols using lipase from Mucor miehei as biocatalyst and subsequent ring expansion of the optically active products by activation of the remaining hydroxy group gives rise to functionalized nonsymmetrical piperidines in a highly enantio- and diastereoselective manner.
• Stereoselective Synthesis of an Active Metabolite of the Potent PI3 Kinase Inhibitor PKI-179
  作者：Zecheng Chen、Aranapakam M. Venkatesan、Osvaldo Dos Santos、Efren Delos Santos、Christoph M. Dehnhardt、Semiramis Ayral-Kaloustian、Joseph Ashcroft、Leonard A. McDonald、Tarek S. Mansour

  DOI：10.1021/jo9026269

  日期：2010.3.5

  The synthesis and stereochemical determination of 1-(4-(4-((1R,5R,6R)-6-hydroxy-3-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl)-6-morpholino-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)-3-(pyridin-4-yl)urea (2), an active metabolite of the potent PI3 kinase inhibitor PKI-179 (1), is described. Stereospecific hydroboration of the double bond of 2,5-dihydro-1H-pyrrole 8 gave the 2,3-trans alcohol 9 exclusively. The configuration

  1-（4-（4-（（（1 R，5 R，6 R）-6-羟基-3-oxa-8-氮杂双环[3.2.1] octan-8-yl）-6）的合成和立体化学测定描述了有效的PI3激酶抑制剂PKI-179（1）的活性代谢物-吗啉代-1,3,5-三嗪-2-基）苯基）-3-（吡啶-4-基）脲（2）。2，5-二氢-1 H-吡咯8的双键的立体定向硼氢化仅得到2，3-反式醇9。通过氧化和立体选择性还原序列将9中的3-羟基构型反转，得到相应的2,3-顺式异构体23。两个外切（21）和内型（27代谢物）的异构体2分别通过从实际的合成路线制备9和23，分别和的立体化学2被确定为内切。通过手性HPLC将内异构体（27）分离为两个对映异构体28和29。发现化合物2是对映体纯的并且与对映体28相同。对映体的绝对立体化学28通过Mosher方法确定，从而建立了活性代谢物2的立体化学。