(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 1221749-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1221749-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: ZAKISDSBSPHYFU-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到4-nitro-N-[(2S)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes

  摘要：

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。

  DOI：

  10.1039/c5cc01716e
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯磺酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes

  摘要：

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。

  DOI：

  10.1039/c5cc01716e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 1,2-<i>trans</i> -Diamines Using the Three-Component Borono-Mannich Condensation - Reaction Scope and Mechanistic Insights
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Marie Auvray、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Bogdan I. Iorga、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1002/ejoc.201700089

  日期：2017.4.10

  N‐Nosylated α‐amino aldehydes generate 1,2‐trans‐diamines diastereoselectively with an enantiomeric excess of up to 98 % through the Petasis borono‐Mannich three‐component condensation.

  通过Petasis borono-Mannich三组分缩合反应，N烷基化的α-氨基乙醛非对映选择性地生成1,2-反式二胺，对映体过量高达98％。
• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Cross-Coupling of Nosyl-Protected Amines with Aryl- and Alkylboron Reagents
  作者：Qian Shao、Jian He、Qing-Feng Wu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02721

  日期：2017.11.3

  Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)–H cross-coupling of 4-nitrobenzenesulfonyl (Ns)-protected amines is realized using both arylboron and alkylboron coupling partners. An acetyl-protected aminomethyl oxazoline (APAO) ligand is found to enable the C(sp3)–H arylation reaction, whereas mono-N-protected amino acid (MPAA) ligands promote the C(sp3)–H cross-coupling with various alkylboron reagents. Notably, the APAO-promoted

  使用芳基硼和烷基硼偶合伙伴可实现Pd（II）催化的4-硝基苯磺酰基（Ns）保护的胺的γ-C（sp 3）–H交叉偶联。发现乙酰保护的氨基甲基恶唑啉（APAO）配体可以实现C（sp 3）–H芳基化反应，而单氮保护的氨基酸（MPAA）配体则可以促进C（sp 3）–H的交叉偶联。各种烷基硼试剂。值得注意的是，APAO促进的CH芳基化反应具有很高的非对映选择性（> 20：1），为修饰手性胺提供了一种有用的方法。使用常见的Nosyl保护基引导C（sp 3）–H活化显着改善了这种转化的实用性，如γ-芳基和γ-烷基-α-氨基酸的克级立体选择性合成所证明的。
• Synthesis of novel N-protected β3-amino nitriles: study of their hydrolysis involving a nitrilase-catalyzed step
  作者：Maité Sylla-Iyarreta Veitía、Pierre Louis Brun、Pierre Jorda、Annie Falguières、Clotilde Ferroud

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.045

  日期：2009.9

  Several commercially available nitrilases were investigated with regard to their potential to hydrolyze N-protected beta(3)-amino nitriles into their corresponding N-protected beta(3)-amino acids.The biotransformations were obtained in different proportions depending oil the nitrilase involved The best hydrolysis results were achieved for the N-Cbz-beta(3)-amino nitrile from i-alanine using the NIT-107, in a phosphate buffer at 0 05 M However, no biotransformation into the corresponding acids was observed for the N-sulfonylamide beta(3)-amino nitriles. Two simple and efficient procedures to prepare the beta(3)-amino nitriles from their analogous alpha-amino acids are described Thirty four new substances were synthesized and characterized over the course of this work. (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Synthesis of enantioenriched 1,2-trans-diamines using the borono-Mannich reaction with N-protected α-amino aldehydes
  作者：Stéphanie Norsikian、Margaux Beretta、Alexandre Cannillo、Amélie Martin、Pascal Retailleau、Jean-Marie Beau

  DOI：10.1039/c5cc01716e

  日期：——

  The three-component Petasis borono-Mannich reaction starting with easily accessible N-protected α-amino aldehydes produces efficiently and diastereoselectively 1,2-trans-diamines with an enantiomeric excess of up to 98%.

  Petasis硼-曼尼希三组分反应以易获得的N-保护α-氨基醛为起始物，高效地、对映选择性地产生1,2-反式-二胺，其对映体过量高达98%。