(Sp)-tricarbonyl[η6-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0) | 127925-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Sp)-tricarbonyl[η6-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0)
• 英文别名: tricarbonyl(η6-o-trimethylsilylbenzaldehyde)chromium(0)；Carbon monoxide;chromium;2-trimethylsilylbenzaldehyde
• CAS: 127925-38-6；127996-11-6；127996-10-5
• 化学式: C₁₃H₁₄CrO₄Si
• 分子量: 314.333
• InChiKey: XYUJZFXDPZRCRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium aluminium deuteride 、 (Sp)-tricarbonyl[η6-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0) 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到tricarbonyl(η6-o-tri-isopropylsilyl-α-deuteriobenzyl alcohol)chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Goodfellow, Craig L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Tricarbonyl[(1S)-(1,2,3,4,5,6-η-2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)trimethylsilane]chromium 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(Sp)-tricarbonyl[η6-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0)
  参考文献：
  名称：

  构象受限的手性氨基锂碱基对映选择性去质子化不对称合成平面手性（芳烃）三羰基铬配合物

  摘要：

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n
• 作为试剂：
  描述：

  1(tert-Butylthio)-1-(trimethylsilyloxy)but-1-ene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (Sp)-tricarbonyl[η6-2-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0) 、 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-tert-butyl (2R*,3S*)-2-ethyl-3-hydroxy-3-<2-(trimethylsilyl)phenyl>propanethioate 、 S-tert-butyl (2R*,3R*)-2-ethyl-3-hydroxy-3-<2-(trimethylsilyl)phenyl>propanethioate
  参考文献：
  名称：

  Optically active tricarbonyl[.eta.6-o-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0) complexes in organic synthesis: a highly anti-selective asymmetric aldol reaction with O-silyl ketene O,S-acetals

  摘要：

  Treatment of optically pure (+)-tricarbonyl[o-(trimethylsilyl)benzaldehyde]chromium(0), (+)-1, with O-silyl ketene O,S-acetals 4c-f afforded, after decomplexation, the (-)-anti-aldol products (-)-5c-f, while an antipode, (-)-1, provided the (+)-anti ones (+)-5c-f. Optical purity of these aldol products were determined to be in a range of 92 to > 98% ee. The absolute configuration was established by an X-ray crystallographic analysis.

  DOI：

  10.1021/jo00033a025

文献信息

• New chiral tricarbonyl(η6-arene)chromium(0) complexes: synthesis and preliminary application in asymmetric catalysis
  作者：Carsten Bolm、Kilian Muñiz、Christian Ganter

  DOI：10.1039/a804390f

  日期：——

  synthesis of new enantiomerically pure tricarbonyl(η6-arene)chromium(0) complexes having both planar and central chirality is reported. The procedure for their preparation involves a directed ortho-lithiation as the key step using (S)-2-methoxymethylpyrrolidine (SMP) as a suitable anchor group. The absolute configuration of the newly generated element of planar chirality was determined via chemical correlation

  （η新对映体纯三羰基的合成6 -arene）铬报道（0）具有平面和中心手络合物。它们的制备过程涉及使用（S）-2-甲氧基甲基吡咯烷（SMP）作为合适的锚定基团的直接邻位锂化作为关键步骤。通过化学相关性确定了新生成的平面手性元素的绝对构型。在二烷基锌与二茂铁甲醛和苯甲醛中添加二烷基锌后，简要检验了新络合物在不对称催化中的潜在用途。
• Davies, Stephen G.; Goodfellow, Craig L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I
  作者：Davies, Stephen G.、Goodfellow, Craig L.

  DOI：——

  日期：——
• MUKAI, CHISATO;WON, JEA CHO;IN, JONG KIM;HANAOKA, MIYOJI, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 6893-6896
  作者：MUKAI, CHISATO、WON, JEA CHO、IN, JONG KIM、HANAOKA, MIYOJI

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Synthesis of Planar Chiral (Arene)tricarbonylchromium Complexes via Enantioselective Deprotonation by Conformationally Constrained Chiral Lithium-Amide Bases
  作者：Sandrine Pache、Candice Botuha、Roberto Franz、E. Peter Kündig、Jacques Einhorn

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n

  日期：2000.9.6

  addition reactions with eight chiral Li-amide bases, 1 - 8, and five [Cr(arene)(CO)3] complexes, 9 - 13, were investigated. Restriction of conformational freedom in the chiral Li-amide base Li-1, in general, did not result in an increase in asymmetric induction. A new route to enantiomerically enriched (75 - 92%) planar chiral ortho-substituted benzaldehyde complexes via enantioselective lithiation of

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。