2-methylstilbene-α-carboxylic acid | 87968-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-methylstilbene-α-carboxylic acid
• 英文别名: α-(o-Tolyl)-zimtsaeure；2-(2-Methylphenyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 87968-39-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BBWFMOUEYUFZFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylstilbene-α-carboxylic acid 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 endo-2-methyl-3-phenyltricyclo<4.4.0.0^2.4>deca-1(10),6,8-triene
  参考文献：
  名称：

  Brouw, Paul M. op den; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1015 - 1020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 、 苯甲醛 以60%的产率得到2-methylstilbene-α-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Brouw, Paul M. op den; Laarhoven, Wim H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 1015 - 1020

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to α,β-unsaturated carboxylic acids through water-soluble palladium catalyzed hydroxycarbonylation of alkynes using water as the solvent
  作者：Jinhe Lv、Lingbo Zong、Jinrong Zhang、Jiaxin Song、Jinyu Zhao、Kai Zhang、Ziqin Zhou、Mingjie Gao、Congxia Xie、Xiaofei Jia、Xinyi Ren

  DOI：10.1039/d1cy00699a

  日期：——

  β-unsaturated carboxylic acids from alkynes with CO and H2O was described. The atom-economic hydroxycarbonylation of various symmetrical and unsymmetrical alkynes can be achieved with chemo-, stereo-, and regioselectivity, affording the corresponding carboxylic acids in good to excellent yields. Using water as the reaction solvent, the water-soluble palladium catalyst was easily separated from the product and

  描述了亚砜磷改性的钯催化从炔烃与 CO 和 H 2 O合成 α,β-不饱和羧酸。各种对称和不对称炔烃的原子经济羟基羰基化可以通过化学选择性、立体选择性和区域选择性实现，从而以良好到优异的产率提供相应的羧酸。以水为反应溶剂，水溶性钯催化剂容易与产物分离，可重复使用5次。
• Synthesis of Vinyl Carboxylic Acids using Carbon Dioxide as a Carbon Source by Iron-Catalyzed Hydromagnesiation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Ya-Chun Hong、Ching-Zong Luo、Yun-Ching Wu、Chen-Hsun Hung、Kuen-Yuan Hwang、An-Pang Tu、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/cctc.201600279

  日期：2016.7.6

  iron‐catalyzed synthesis of α,β‐unsaturated carboxylic acids from alkynes and carbon dioxide was developed. This reaction proceeds through hydromagnesiation of alkynes followed by carbon dioxide insertion under atmospheric pressure and ambient temperature in the presence of iron and a Grignard reagent as a catalyst and hydride source, respectively. Several symmetrical and unsymmetrical alkynes were transformed

  开发了由炔烃和二氧化碳铁催化的α，β-不饱和羧酸的合成方法。该反应通过炔烃的加氢放大进行，然后在大气压和环境温度下分别在铁和格氏试剂作为催化剂和氢化物源的存在下插入二氧化碳。几种对称和不对称炔烃以良好或优异的收率转化为相应的酸。该方法提供了合成乙烯基羧酸的有效途径。
• Facile synthesis of axially chiral styrene-type carboxylic acids <i>via</i> palladium-catalyzed asymmetric C–H activation
  作者：Chi Yang、Tian-Rui Wu、Yan Li、Bing-Bing Wu、Ruo-Xing Jin、Duo-Duo Hu、Yuan-Bo Li、Kang-Jie Bian、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d0sc06661c

  日期：——

  A novel method by a one-step introduction of axial chirality and sterically hindered group has been developed for facile synthesis of axially chiral styrene-type carboxylic acids. With the palladium-catalyzed C–H arylation and olefination of readily available cinnamic acid established, this transformation demonstrated excellent yield, excellent stereocontrol (up to 99% yield and 99% ee), and broad

  开发了一种一步引入轴向手性和位阻基团的新方法，用于轻松合成轴向手性苯乙烯型羧酸。随着钯催化的 C-H 芳基化和容易获得的肉桂酸的烯化反应的建立，这种转化表现出优异的产率、优异的立体控制（高达 99% 的产率和 99% ee）以及在温和条件下广泛的底物范围。所生产的轴向手性苯乙烯型羧酸已成功应用于 Cp*Co III催化的不对称 C-H 活化反应，表明它们在不对称合成中作为手性配体或催化剂的潜力。