4,5,6,7-四氢-噻唑并[5,4-c]吡啶-2-胺盐酸盐 | 1186663-35-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-噻唑并[5,4-c]吡啶-2-胺盐酸盐
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-ylamine dihydrochloride
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydrothiazolo[5,4-c]pyridin-2-amine hydrochloride；4,5,6,7-tetrahydro-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-amine;hydrochloride
• CAS: 1186663-35-3
• 化学式: C₆H₉N₃S*2ClH
• 分子量: 228.145
• InChiKey: FCXFWRSXDRUNDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

应用2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-C]吡啶盐酸盐是一种有机中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。该化合物可通过N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮经过两步反应制备得到。

制备 步骤一

将100.00g（501.98mmol）的N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮溶解在300mL吡啶中，然后加入32.19g（1.00mol）硫和42.20g（1.00mol）单氰胺。加热至130℃反应1.5小时后，冷却至20℃，过滤并用乙酸乙酯洗涤，干燥得到浅黄色固体产品2-氨基-6,7-二氢噻唑并[5,4-c]吡啶-5(4H)-甲酸叔丁酯（80g，产率60.55%）。

步骤二

将上述产物溶于二氯甲烷溶液中，加入氯化氢的二氧六环溶液，在室温下搅拌1.5小时即得2-氨基-4,5,6,7-四氢噻唑并[5,4-C]吡啶盐酸盐。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-噻唑并[5,4-c]吡啶-2-胺盐酸盐 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl 2-[[5-(2,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)-6,7-dihydro-4H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl]carbamoylamino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  EP2426135

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6,7-二氢噻唑并[5,4-c]吡啶-5(4H)-甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100 %的产率得到4,5,6,7-四氢-噻唑并[5,4-c]吡啶-2-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  并环含氮化合物、其中间体、制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种并环含氮化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明提供了一种如式I所示的化合物、其药学上可接受的盐或同位素化合物。本发明的化合物的ATPase活性和对蛋白的抑制效果较现有技术有较大改善。#imgabs0#

  公开号：

  CN117946138A

文献信息

• [EN] BENZODIOXANES FOR INHIBITING LEUKOTRIENE PRODUCTION<br/>[FR] BENZODIOXANNES POUR INHIBER LA PRODUCTION DE LEUCOTRIÈNES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013134226A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R3, A, X and n are as defined herein. The compounds of formula (I) are useful as inhibitors of leukotriene A4 hydrolase (LTA4H) and treating LTA4H related disorder. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I), methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, and processes for preparing these compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R3，A，X和n如本文所定义。式（I）的化合物可用作白三烯A4水解酶（LTA4H）的抑制剂，并用于治疗与LTA4H相关的疾病。本发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• BENZODIOXANE INHIBITORS OF LEUKOTRIENE PRODUCTION FOR COMBINATION THERAPY
  申请人：BYLOCK Lars Anders

  公开号：US20130236468A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The present invention relates to a combination comprising compounds of formula (I): wherein R 1 to R 3 , A, X and n are as defined herein, and an additional active agent. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these combinations, and methods of using these combinations to treat various diseases and disorders.

  本发明涉及一种组合物，包括式（I）的化合物： 其中R1至R3，A，X和n如本文所定义，并且另外包括一种活性剂。本发明还涉及包括这些组合物的药物组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病和疾病的方法。
• Benzazole derivatives, compositions, and methods of use as beta-secretase inhibitors
  申请人：Mjalli M.M. Adnan

  公开号：US20060223849A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制β-淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20090326006A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及抑制β位点淀粉样前体蛋白剪切酶（BACE）的苯并唑化合物，可用于治疗或预防BACE参与的疾病，如阿尔茨海默病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗BACE参与的这些疾病中使用这些化合物和组合物的用途。
• Benzazole Derivatives, Compositions, and Methods of Use as B-Secretase Inhibitors
  申请人：Mjalli Adnan M.M.

  公开号：US20110065713A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention is directed to benzazole compounds that inhibit β-site amyloid precursor protein-cleaving enzyme (BACE) and that may be useful in the treatment or prevention of diseases in which BACE is involved, such as Alzheimer's disease. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which BACE is involved.

  本发明涉及一种抑制 β-淀粉样前体蛋白裂解酶（BACE）的苯并咪唑化合物，该化合物可能在治疗或预防包括阿尔茨海默病在内的与BACE有关的疾病中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗BACE参与的这类疾病中使用这些化合物和组合物。