(1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile | 129764-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 4-(Dicyanmethylen)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1,3-dion；2-(1,3-Dioxo-2-phenylisoquinolin-4-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 129764-24-5
• 化学式: C₁₈H₉N₃O₂
• 分子量: 299.288
• InChiKey: NJPHXTMSJNAKIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  505.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile 在 哌啶 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到5'-amino-1,3-dioxo-2-phenyl-2,2',3,4'-tetrahydro-1H-spiro[isoquinoline-4,3'-pyrazole]-4'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Some New Heterocyclic Spiro-Derivatives with Potential Antimicrobial and Antioxidant Activity

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐与不同的芳香胺反应生成N-取代的高邻苯二甲酰亚胺。后者的溴化产生 4,4-二溴高邻苯二甲酰亚胺衍生物，可用作螺衍生物的前体。二溴衍生物与不同的双亲核试剂反应生成多种螺异喹啉衍生物。二溴衍生物与丙二腈反应产生二氰亚甲基衍生物，其与不同的双亲核试剂反应产生新的螺衍生物。新合成的化合物的结构通过IR、1H-NMR和13C-NMR等光谱方法得到证明。对新合成的化合物进行了抗菌和抗氧化活性测试，结果显示抗菌活性很弱或没有。另一方面，选定的化合物显示出有前景的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15128827
• 作为产物：
  描述：

  N-phenylhomophthalimide 在 哌啶 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1,3-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydroisoquinolin-4(1H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Synthesis of Some New Heterocyclic Spiro-Derivatives with Potential Antimicrobial and Antioxidant Activity

  摘要：

  高邻苯二甲酸酐与不同的芳香胺反应生成N-取代的高邻苯二甲酰亚胺。后者的溴化产生 4,4-二溴高邻苯二甲酰亚胺衍生物，可用作螺衍生物的前体。二溴衍生物与不同的双亲核试剂反应生成多种螺异喹啉衍生物。二溴衍生物与丙二腈反应产生二氰亚甲基衍生物，其与不同的双亲核试剂反应产生新的螺衍生物。新合成的化合物的结构通过IR、1H-NMR和13C-NMR等光谱方法得到证明。对新合成的化合物进行了抗菌和抗氧化活性测试，结果显示抗菌活性很弱或没有。另一方面，选定的化合物显示出有前景的抗氧化活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15128827

文献信息

• Synthesen mit Nitrilen, 85. Mitt.: �ber 4-Dicyanmethylen-und 4-Tricyanpropyliden-homophthalimide
  作者：Renate Dworczak、Heinz Sterk、Hans Junek

  DOI：10.1007/bf00809531

  日期：——
• DWORCZAK, RENATE;STERK, HEINZ;JUNEK, HANS, MONATSH. CHEM., 121,(1990) N-3, C. 189-193
  作者：DWORCZAK, RENATE、STERK, HEINZ、JUNEK, HANS

  DOI：——

  日期：——