N-phenylhomophthalimide | 4494-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-phenylhomophthalimide
• 英文别名: 2-phenylisoquinoline-1,3(2H,4H)-dione；2-phenyl-4H-isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 4494-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: QIUJEIYANWQBLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  35.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenylhomophthalimide 在 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以81%的产率得到2-phenyl-1,3,4(2H)-isoquinolinetrione
  参考文献：
  名称：

  1,3-异喹啉二酮与单线态氧的反应

  摘要：

  1，3-异喹啉二酮5和4-烷基化的1，3-异喹啉二酮13与单线态氧的反应完全被烯醇化控制，并且在吡啶作为碱和氢键受体的存在下在苯中平稳地进行。该产品是三酮类6和benzoisofuranones 7为5，和氢过氧化物14，氢氧化物15和benzoisofuranones 16为13。发现6的水解提供了异吲哚酮8而不是产物7，而氢过氧化物14a的碱性裂解不仅产生16a，还产生异吲哚酮19a。鉴于这些观察结果，提出了富电子的烯醇21与单线态氧的不寻常的[4 + 2]环加成反应，导致产物7和16的形成，而产物6、14和15则由[ [4 + 2]环加成反应和通常的Schenck烯反应途径。前沿分子轨道（FMO）相互作用的考虑进一步解释了异喹啉酮系统对单线态氧的这种特殊的二烯反应性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00502-5
• 作为产物：
  描述：

  高邻苯二甲酸酐 在 苯胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-phenylhomophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Medicinal composition

  摘要：

  提供的是一种环状亚胺衍生物，它作为药物组合物的有效成分很有用。所述药物组合物包含由通式(I)表示的环状亚胺衍生物： 其中Q1是单键、-CH2-、-O-、-S-或-NH-，Q2和Q3每个是-C(O)-、-C(S)-或-CH2-，前提是Q2和Q3中至少有一个是-C(O)-或-C(S)-，Z是单键或低级脂肪二烯基团，R是可以被取代的芳基团或可以被取代的环烷基团，X是硝基团、可能被酰化的氨基团、氰基团、三氟甲基团、羟基团、卤素原子、烷基团、烷氧基团或烷硫基团，m是从0到4的整数，当m为2或以上时，X可以是相同的或不同的，或其盐。

  公开号：

  US06429212B1

文献信息

• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Superelectrophiles in Synthesis: Preparation of Aromatic Imides
  作者：Sean H. Kennedy、Mark N. Schaeff、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01437

  日期：2019.11.1

  Aromatic carboxylic acids are found to undergo reactions with isocyanates, wherein triflic acid promotes the formation of aromatic imide products in fair to good yields. It is proposed that the carboxylic acid group directs the isocyanate electrophile to the ortho-position. This is thought to occur by the formation of a temporary carbamic acid anhydride group, which cleaves upon ortho-functionalization

  发现芳族羧酸与异氰酸酯反应，其中三氟甲磺酸以公平的至良好的产率促进芳族酰亚胺产物的形成。提出羧酸基团将异氰酸酯亲电子体引导至邻位。认为这是通过形成临时氨基甲酸酐基团而发生的，该氨基甲酸酯基团在邻官能化时裂解。合成了一系列酰亚胺产物，并合成了潜在的酪氨酸DNA磷酸二酯酶II选择性抑制剂。
• Synthesis of imides <i>via</i> palladium-catalyzed three-component coupling of aryl halides, isocyanides and carboxylic acids
  作者：Bo Wang、Dan He、Beige Ren、Tuanli Yao

  DOI：10.1039/c9cc08438j

  日期：——

  A palladium-catalyzed three-component synthesis of acyclic imides from feedstock aryl halides, carboxylic acids and isocyanides through the intermediacy of isoimides has been developed. The key to the success of this approach was controlled isocyanide slow addition and organic/aqueous biphasic conditions. This transition-metal-catalyzed approach features readily available starting materials, atom-

  已经开发了一种通过异亚酰胺的中间体，由原料芳基卤化物，羧酸和异氰酸酯，钯催化三组分合成无环酰亚胺的方法。该方法成功的关键是受控的异氰化物缓慢添加和有机/水性双相条件。这种过渡金属催化的方法具有容易获得的起始原料，原子经济和阶梯经济，良好的官能团相容性和克级合成能力。在药物卡洛芬，洛索洛芬和氟比洛芬的后期功能化中说明了这种新方法的使用。此策略也已成功应用于合成环酰亚胺，包括邻苯二甲酰亚胺，高邻苯二甲酰亚胺和2H-2-苯并enza庚因-1,3-二酮衍生物。
• Enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2<i>H</i>,4<i>H</i>)-dione derivatives <i>via</i> a chiral phosphoric acid catalyzed aza-Friedel–Crafts reaction
  作者：Yong You、Wen-Ya Lu、Ke-Xin Xie、Jian-Qiang Zhao、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c9cc04057a

  日期：——

  A highly enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of structurally new ketimines with indoles and pyrrole is developed by using a chiral phosphoric acid as the catalyst. This protocol enables the first enantioselective synthesis of isoquinoline-1,3(2H,4H)-dione derivatives in good to excellent yields (up to 99% yield) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  通过使用手性磷酸作为催化剂，开发了结构新的酮亚胺与吲哚和吡咯的高度对映选择性的氮杂-Friedel-Crafts反应。该方案使异喹啉-1,3（2 H，4 H）-二酮衍生物的首次对映选择性合成具有良好至优异的产率（高达99％的产率）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。
• A ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) aqueous-phase diazo transfer reaction for parallel and diversity-oriented synthesis
  作者：Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1039/c9cc02042j

  日期：——

  Diazo transfer reactions are notoriously associated with the use of potentially explosive sulfonyl azides. The first ‘sulfonyl-azide-free’ (SAFE) protocol for producing diazo compounds from their active-methylene precursors via the Regitz diazo transfer reaction was developed and has displayed a remarkable substrate scope. It can be applied to generating arrays of diazo compounds for further evolution

  众所周知，重氮转移反应与潜在爆炸性磺酰叠氮化物的使用有关。研发了第一个通过Regitz重氮转移反应从其活性亚甲基前体生产重氮化合物的“无磺酰叠氮”（SAFE）方案，该方案已显示出显着的底物范围。它可用于产生重氮化合物的阵列，以通过组合化学和一系列支架产生的转化进一步进化。

表征谱图