3-[(4-fluorophenyl)methylene]-2,4(3H,5H)-furandione | 135005-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)methylene]-2,4(3H,5H)-furandione
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzylidene)furan-2,4(3H,5H)-dione；3-[(4-Fluorophenyl)methylidene]oxolane-2,4-dione
• CAS: 135005-00-4
• 化学式: C₁₁H₇FO₃
• 分子量: 206.173
• InChiKey: FQVDLXGMKWZKPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.424±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)methylene]-2,4(3H,5H)-furandione 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到3-(4-fluorobenzyl)tetrahydrofuran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective reduction of 3-arylmethylidenetetrahydrofuran-2,4-diones with triethylsilane and sodium cyanotrihydridoborate in acid media

  摘要：

  3-Arylmethylidenetetrahydrofuran-2,4-diones were smoothly reduced to the corresponding 3-benzyl derivatives in 50-98% yield with triethylsilane in trifluoroacetic acid or with sodium cyanotrihydridoborate in the system tetrahydrofuran-2 N hydrochloric acid. The reduction of 3-(3-arylprop-2-en-1-ylidene)-tetrahydrofuran-2,4-diones with sodium cyanotrihydridoborate gave 3-cinnamyltetrahydrofuran-2,4-diones as the only products.

  DOI：

  10.1134/s1070428009060098
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 对氟苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-[(4-fluorophenyl)methylene]-2,4(3H,5H)-furandione
  参考文献：
  名称：

  Iridoid启发化合物合成的合成和自噬抑制剂的发现。

  摘要：

  烯类化合物包括一大类单萜类天然产物，它们表现出从神经营养到抗炎和抗致瘤特性的各种各样的生物活性。因此，受这些天然产物的结构特征启发，开发出简明的合成路线来合成化合物的集合，对化学生物学和药物化学具有特别重要的意义。在本文中，我们描述了由二碘化sa介导的小的，聚焦的虹膜状化合物启发的化合物集合的合成。这些虹彩类似物的生物学分析中的表征揭示了新型的自噬小分子抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01185

文献信息

• Revisiting the three component synthesis of isoxazolo[5,4-b]pyridines, 4-aryl-3,7,7-trimethyl-isoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-ones and related heterocycles
  作者：Anthony R. Lingham、John A. Hawley、Tamar Greaves、Neale Jackson、Frank Antolasic、Helmut M. Hügel

  DOI：10.1016/j.poly.2016.09.011

  日期：2016.12

  microwave assisted synthesis between aromatic aldehydes with tetronic acid or indan-1,3-dione readily formed the Knoevenagel adducts that underwent addition of 3-methylisoxazol-5-amine 1 to form the isoxazolo[5,4-b]pyridine products 8[a,b,d,e,g] in 67–90% yield. The multicomponent reaction using dimedone formed the respective addition products 4-aryl-3,7,7-trimethyl-isoxazolo[5,4-b]quinolin-5(6H)-ones

  摘要一步法三组分微波辅助合成芳族醛与四氢邻苯二甲酸或茚满-1,3-二酮很容易形成KnoevenAGEl加合物，然后加3-甲基异恶唑-5-胺1形成异恶唑[5,4]。 -b]吡啶产物8 [a，b，d，e，g]，收率67-90％。使用二甲酮的多组分反应形成各自的加成产物4-芳基-3,7,7-三甲基-异恶唑[5,4-b]喹啉-5（6H）-酮8 [c，f，h]（36-79 ％）。相反，芳基醛和二甲酮与等量的甲酸2-羟基铵的超声处理仅通过水-4c产生了诺文AGEl加合物4c。当用3-氨基-5-甲基异恶唑1或3,4,5-三甲氧基苯胺14在乙醇酸-乙酸乙酯（1：1）中进行微波处理时，四氢ac啶酮15 [a，b]的产率很高（88-92％）。重要的，
• Substituted .gamma.-butyrolactones. Part 37: reactions of (arylmethylene)furandiones with nucleophiles. A novel approach to the cyclolignan lactone skeleton
  作者：Adel Amer、Douglas Ho、Klaus Rumpel、Ralf I. Schenkel、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo00017a040

  日期：1991.8