(3S)-3-(9-fluorenylmethoxycabonyl)amino-4-oxobutanoic acid tert-butyl ester semicarbazonyl-4-[2'-(4-ethyl-phenoxyacetic acid)] | 634203-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (3S)-3-(9-fluorenylmethoxycabonyl)amino-4-oxobutanoic acid tert-butyl ester semicarbazonyl-4-[2'-(4-ethyl-phenoxyacetic acid)]
• 英文别名: 2-[4-[2-[[(E)-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutylidene]amino]carbamoylamino]ethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 634203-87-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₈
• 分子量: 630.698
• InChiKey: IVPMOWHMTZROMV-DUJAQOENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminomethyl-terminated Tentagel resin 、 (3S)-3-(9-fluorenylmethoxycabonyl)amino-4-oxobutanoic acid tert-butyl ester semicarbazonyl-4-[2'-(4-ethyl-phenoxyacetic acid)] 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.16h， 生成 succinic acid bis(3,4-dibenzyloxybenzylamide)
  参考文献：
  名称：

  (Substituted)acyl dipeptidyl inhibitors of the ICE/ced-3 family of cysteine proteases

  摘要：

  这项发明涉及新型（取代）酰基二肽酶ICE/ced-3家族抑制剂化合物。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及将这些组合物用于治疗患有炎症、自身免疫和神经退行性疾病的患者，预防缺血性损伤，并保护即将进行移植手术的器官。

  公开号：

  US20030232788A1
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-N-methoxy-N-methylsuccinamic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S)-3-(9-fluorenylmethoxycabonyl)amino-4-oxobutanoic acid tert-butyl ester semicarbazonyl-4-[2'-(4-ethyl-phenoxyacetic acid)]
  参考文献：
  名称：

  Acyl dipeptides as reversible caspase inhibitors. Part 1: Initial Lead Optimization

  摘要：

  Parallel synthesis was used to explore the SAR of a peptidomimetic caspase inhibitor. The most potent compound had nanomolar activity against caspases 1, 3, 6, 7, and 8. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00629-7