6-甲基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 | 82788-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 6-甲基苯并呋喃-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 6-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 82788-37-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: KLKMCBYWDLAIBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基苯并呋喃-2-羧酸甲酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 pyridinium dichromate 、 草酰氯 、 偶氮二异丁腈 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 氨 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-cyanobenzofuran-6-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC HERG ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS POLYCYCLIQUES DES CANAUX HERG

  摘要：

  本发明提供了一种符合公式(I)的化合物，其中R1、R2和R3的定义在本发明摘要中，或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，并且与hERG激活相关的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。

  公开号：

  WO2019087162A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 在 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲基苯并呋喃-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC HERG ACTIVATORS
  [FR] ACTIVATEURS POLYCYCLIQUES DES CANAUX HERG

  摘要：

  本发明提供了一种符合公式(I)的化合物，其中R1、R2和R3的定义在本发明摘要中，或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，并且与hERG激活相关的治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。

  公开号：

  WO2019087162A1

文献信息

• Reductive 3-Silylation of Benzofuran Derivatives via Coupling Reaction with Chlorotrialkylsilane
  作者：Suhua Zheng、Tianyuan Zhang、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01995

  日期：2020.11.6

  yields under mild reaction conditions with wide substituent scope. The silyl group introduced on the five-membered ring by the reductive coupling could survive with no elimination throughout the oxidation process. The silylated heteroaromatic skeleton is useful as an intermediate in organic synthesis, and its practical utility was also demonstrated by several transformation reactions.

  镁金属对具有吸电子基团的苯并呋喃进行还原甲硅烷基化反应，随后通过DDQ进行氧化重整化反应，在温和的反应条件下，以较宽的取代范围，以中等至良好的收率选择性形成了较少报道的3-甲硅烷基化苯并呋喃。通过还原偶联在五元环上引入的甲硅烷基可以在整个氧化过程中被消除而存活下来。甲硅烷基化的杂芳族骨架可用作有机合成的中间体，并且其实用性还通过数个转化反应证明。
• Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors and pharmaceutical
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04410539A1

  公开（公告）日：1983-10-18

  Heterocyclic thromboxane synthetase inhibitors of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, which is attached to the 2-, 3- or 4-position, is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, hydroxy or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy; Y, which is attached to the 2- or 3-position, is --COOH, --COO(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or --CONH.sub.2 ; X is O, S, NH, N(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl) or N(benzyl); and R, which is attached to the 5-, 6- or 7-position, is a group of the formula ##STR2## or (3- or 4-pyridyl)-Z.sup.2 - wherein Z.sup.1 is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 -- or --CH.sub.2 CH.sub.2 O-- and Z.sup.2 is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 O-- or --OCH.sub.2 --; and their pharmaceutically acceptable salts; processes for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them.

  杂环血栓素合成酶抑制剂的化学式为##STR1##其中R.sup.1，连接到2-、3-或4-位置，是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.4烷基、羟基或C.sub.1 -C.sub.4烷氧基；Y，连接到2-或3-位置，是--COOH、--COO(C.sub.1 -C.sub.4烷基)或--CONH.sub.2；X为O、S、NH、N(C.sub.1 -C.sub.4烷基)或N(苄基)；R，连接到5-、6-或7-位置，是化学式##STR2##或(3-或4-吡啶基)-Z.sup.2-其中Z.sup.1为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --或--CH.sub.2 CH.sub.2 O--，Z.sup.2为--CH.sub.2 --、--CH.sub.2 CH.sub.2 --、--CH.dbd.CH--、--CH.sub.2 O--或--OCH.sub.2 --；以及它们的药学上可接受的盐；它们的制备方法和含有它们的药物组合物。
• 2-Nitrofurans as dienophiles in Diels–Alder reactions
  作者：Claudia Della Rosa、María N. Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.042

  日期：2005.12

  α-Nitrofuran derivatives are studied in Diels–Alder reactions under thermal conditions. In contrast to α-acylfurans, they proved to be efficient dienophiles.

  在热条件下的狄尔斯-阿尔德反应中研究了α-硝基呋喃衍生物。与α-酰基呋喃相反，它们被证明是有效的亲双烯体。
• Polycyclic HERG activators
  申请人：Bebernitz Gregory Raymond

  公开号：US09255093B2

  公开（公告）日：2016-02-09

  The present invention provides a compound of formula I, in which R1, R2, X and R3 are defined in the Summary of the Invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式I的化合物，其中R1，R2，X和R3在发明摘要中有定义，或其药学上可接受的盐；制造本发明化合物的方法及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合物和制药组合物。
• POLYCYCLIC HERG ACTIVATORS
  申请人：BEBERNITZ Gregory Raymond

  公开号：US20150299181A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides a compound of formula I, in which R 1 , R 2 , X and R 3 are defined in the Summary of the Invention, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了一种公式I的化合物，其中R1，R2，X和R3在发明摘要中定义，或其药学上可接受的盐；一种制造本发明化合物的方法，以及其治疗用途。本发明还提供了一种药理活性剂的组合和制药组合物。