methyl 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2-oxo-2H-quinolizine-1-carboxylate | 57688-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: methyl 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2-oxo-2H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: quinolizidine；2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid methyl ester；1-Carbomethoxy-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2-quinolinon；methyl 2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylate；methyl 2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydroquinolizine-1-carboxylate
• CAS: 57688-63-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: ZGICBLIDUPPEOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6,7,8,9-hexahydro-2-oxo-2H-quinolizine-1-carboxylate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-表羽扇豆碱
  参考文献：
  名称：

  Takahata, Hiroki; Yamabe, Kyoko; Suzuki, Toshiaki, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 37 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 、 Methyl 3-oxo-4-pentenoate 在 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以25%的产率得到5-methylsulfanyl-3-oxo-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-epilupinine and (.+-.)-lupinine from a common quinolizidine intermediate.

  摘要：

  一种常见的中间体，即环状硫代亚胺（3）在氯化汞存在下与纳扎罗夫试剂（4）环化得到的喹嗪（5），被立体定向地转化为(±)-表乌头碱（1）和(±)-羽扇豆碱（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4523

文献信息

• TRICYCLIC FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20170267679A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Tricyclic fused pyrimidine compounds having an arylalkyl amine substituent at the P4 position and a substituted 1H-indol-1-yl, 1H-indol-3-yl, indanyl, indazol-1-yl, indazol-3-yl, benzotriazol-1-yl or 1H-benz[d]imidazol-1-yl group at the P2 position well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the tricyclic compounds of the invention. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  具有P4位置上芳基烷基胺取代基和P2位置上取代的1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-3-基、茚基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、苯并三唑-1-基或1H-苯并[d]咪唑-1-基团的三环融合嘧啶化合物，以及可选的取代其他位置的脂肪、功能性和/或芳香成分的三环化合物。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体复合物的抑制剂，是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。
• An efficient total synthesis of (.+-.)-epilupinine and (.+-.)-lupinine from a common quinolizidine intermediate.
  作者：HIROKI TAKAHATA、KYOKO YAMABE、TOSHIAKI SUZUKI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.34.4523

  日期：——

  A common intermediate, the quinolizidine (5) obtained by annulation of a cyclic thioimidate (3) with Nazarov's reagent (4) in the presence of mercuric chloride, was stereospecifically transformed into (±)-epiupinine (1) and (±)-lupinine (2).

  一种常见的中间体，即环状硫代亚胺（3）在氯化汞存在下与纳扎罗夫试剂（4）环化得到的喹嗪（5），被立体定向地转化为(±)-表乌头碱（1）和(±)-羽扇豆碱（2）。
• Takahata, Hiroki; Yamabe, Kyoko; Suzuki, Toshiaki, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 1, p. 37 - 39
  作者：Takahata, Hiroki、Yamabe, Kyoko、Suzuki, Toshiaki、Yamazaki, Takao

  DOI：——

  日期：——