6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine | 19766-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
• 英文别名: 6-Methylmercapto-2,3,4,5-tetrahydro-pyridin；Pyridine, 2,3,4,5-tetrahydro-6-(methylthio)-；6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• CAS: 19766-29-1
• 化学式: C₆H₁₁NS
• 分子量: 129.226
• InChiKey: PKUXMLFNGATWSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 28 Torr)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine 在 劳森试剂 、 W-2 Raney Ni 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 methyl 2,3,6,7,8,9-hexahydro-4H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient total synthesis of (.+-.)-epilupinine and (.+-.)-lupinine from a common quinolizidine intermediate.

  摘要：

  一种常见的中间体，即环状硫代亚胺（3）在氯化汞存在下与纳扎罗夫试剂（4）环化得到的喹嗪（5），被立体定向地转化为(±)-表乌头碱（1）和(±)-羽扇豆碱（2）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4523
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopentanon-dimethyldithioacetal 在 diazidotin dichloride 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到6-methylsulfanyl-2,3,4,5-tetrahydro-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Thionium ions as carbonyl substitutes. Synthesis of cyclic imino thioethers and lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00547a019

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of 4-diarylmethylene analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Masahiro Ikejiri、Kousuke Matsumoto、Hiraku Hasegawa、Daisuke Yamaguchi、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Kazuto Mori、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.073

  日期：2015.7

  New green fluorescent protein (GFP) chromophore analogues, namely 4-(diarylmethylene)imidazolinones (DAINs), were readily synthesized under weakly acidic conditions using a novel condensation reaction between methyl imidate (or thioimidate) and ethyl N-(diarylmethylene)glycinate. DAINs showed notable fluorescence properties. Although they were nearly non-fluorescent in the solution, visible emissions

  新的绿色荧光蛋白（GFP）生色团类似物，即4-（二芳基亚甲基）咪唑啉酮（DAIN），可以在弱酸性条件下使用亚氨酸甲酯（或硫代亚氨酸酯）和N-（二芳基亚甲基）甘氨酸乙酯之间的新型缩合反应轻松合成。DAINs显示出显着的荧光特性。尽管它们在溶液中几乎是无荧光的，但在大多数冷冻溶液状态和结晶粉末状态下都检测到可见光发射。因此，控制分子运动显着影响了DAIN的排放。DAIN 5a的荧光性质与相应的GFP生色团类似物8的荧光性质比较表明，5a 具有优异的固态荧光特性。
• Design and Concise Synthesis of a Novel Type of Green Fluorescent Protein Chromophore Analogue
  作者：Masahiro Ikejiri、Moe Tsuchino、Yoshiko Chihara、Takao Yamaguchi、Takeshi Imanishi、Satoshi Obika、Kazuyuki Miyashita

  DOI：10.1021/ol301901e

  日期：2012.9.7

  A small molecular model compound for the green fluorescent protein chromophore was readily synthesized by a novel condensation reaction of (thio)imidate with imino-ester via an aziridine intermediate. This compound showed fluorescence in the solid and frozen solution states but not in the solution state. Its fluorescent property was successfully applied in the detection of dsDNA.

  通过（硫代）亚氨酸酯与亚氨基酯经由氮丙啶中间体的新型缩合反应，可以轻松合成绿色荧光蛋白发色团的小分子模型化合物。该化合物在固态和冷冻溶液状态下显示荧光，但在溶液状态下不显示荧光。它的荧光特性已成功地应用于dsDNA的检测。
• Dithio- und Thionester, 54. Mitt.: Versuche zur Darstellung von α-Aminodithiosäureestern mit der Bislactimether-Methode
  作者：Klaus Hartke、Andreas Brutsche

  DOI：10.1002/ardp.19933260202

  日期：——

  5‐Piperazindithion (8) und nicht Glycindithiomethylester (6). Die durch Alkylieren von 5 erhaltenen Iminiumsalze 9 werden von H2S in die 1,4‐Dialkyl‐2,5‐piperazindithione 10 übergeführt. 5 bildet mit Chlorameisensäuremethylester 2,5‐Bis(methylthio)‐pyrazin (11) und mit Acetanhydrid das 1,4‐Dihydropyrazin 12. Die Sulfhydrolyse der 6‐ und 7‐Ring‐Iminiumsalze 14 führt zu den Thiolactamen 15.

  2,5-双（甲硫基）-3,6-二氢吡嗪 (5) 的磺基水解产生 2,5-哌嗪二硫酮 (8) 而不是甘氨酸二硫代甲酯 (6)。通过烷基化 5 获得的亚胺盐 9 被 H2S 转化为 1,4-二烷基-2,5-哌嗪二硫酮 10。5 与氯甲酸甲酯形成 2,5-双（甲硫基）-吡嗪 (11)，与乙酸酐形成 1,4-二氢吡嗪 12。6-和 7-环亚胺盐 14 的硫酸水解产生硫内酰胺 15。
• TRICYCLIC FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF p97 COMPLEX
  申请人：Cleave Biosciences, Inc.

  公开号：US20170267679A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Tricyclic fused pyrimidine compounds having an arylalkyl amine substituent at the P4 position and a substituted 1H-indol-1-yl, 1H-indol-3-yl, indanyl, indazol-1-yl, indazol-3-yl, benzotriazol-1-yl or 1H-benz[d]imidazol-1-yl group at the P2 position well as optional aliphatic, functional and/or aromatic components substituted at other positions of the tricyclic compounds of the invention. These compounds are inhibitors of the AAA proteasome complex containing p97 and are effective medicinal agents for treatment of diseases associated with p97 bioactivity such as cancer.

  具有P4位置上芳基烷基胺取代基和P2位置上取代的1H-吲哚-1-基、1H-吲哚-3-基、茚基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、苯并三唑-1-基或1H-苯并[d]咪唑-1-基团的三环融合嘧啶化合物，以及可选的取代其他位置的脂肪、功能性和/或芳香成分的三环化合物。这些化合物是含有p97的AAA蛋白酶体复合物的抑制剂，是用于治疗与p97生物活性相关的疾病如癌症的有效药物。
• Reaction of lactim ethers and lactim sulfides with electrophiles: attack at nitrogen followed by ring-opening under neutral conditions
  作者：Mariappan Anbazhagan、Arun N. Dixit、Srinivasachari Rajappa

  DOI：10.1039/a700523g

  日期：——

  Electrophilic push-pull molecules react at the nitrogen of lactim ethers and lactim sulfides; subsequent hydrolysis gives ring-opened products in good yields.

  亲电推拉分子会在乳糖醚和乳糖硫化物的氮上发生反应；随后的水解会产生开环产物，产量很高。