2-tert-Butyl-6-[((E)-(1R,2R)-2-{[1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexylimino)-methyl]-benzene-1,4-diol | 216163-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-Butyl-6-[((E)-(1R,2R)-2-{[1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexylimino)-methyl]-benzene-1,4-diol
• CAS: 216163-38-1
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₃
• 分子量: 506.729
• InChiKey: IOTBQGHADIBFNZ-QFLZHWLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.55
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  85.41
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-Butyl-6-[((E)-(1R,2R)-2-{[1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexylimino)-methyl]-benzene-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化的聚合物负载型 (Salen)Mn 催化剂：可溶性和不溶性基质之间的比较

  摘要：

  本文描述了可溶性和不溶性聚合物负载的手性 (salen) Mn 配合物的合成及其在不对称环氧化反应中的应用。进行这些研究是为了确定聚合物结合的催化剂是否可以实现高对映选择性，以及复合物是否可以回收并重复使用多个循环。聚乙二醇单甲醚 (MeO-PEG) 和非交联聚苯乙烯 (NCPS) 用作可溶性支持物，而 JandaJel 和 Merrifield 树脂用作不溶性支持物。每个聚合物通过戊二酸间隔物连接到salen催化剂。通过用合适的溶剂沉淀回收可溶性催化剂，而简单地从反应混合物中过滤不溶性催化剂。三种烯烃用作环氧化底物：苯乙烯、顺-β-甲基苯乙烯、和二氢萘。使用顺式-β-甲基苯乙烯获得最佳结果，因为使用每种聚合物结合的催化剂 (86-90%) 获得的对映选择性相等。

  DOI：

  10.1021/ja000692r
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-2-hydroxy-5-triisopropylsiloxybenzaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-tert-Butyl-6-[((E)-(1R,2R)-2-{[1-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-cyclohexylimino)-methyl]-benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  聚合物负载的手性 Co(Salen) 配合物：末端环氧化物水解动力学拆分的合成应用和机理研究

  摘要：

  本文介绍了聚苯乙烯和二氧化硅结合的手性 Co(salen) 配合物的合成及其在不对称催化中的应用。已经设计了将 salen 络合物共价连接到两种类型载体的通用方法，并且相应的固定化钴衍生物被证明是有效且高度对映选择性的催化剂，用于末端环氧化物的水解动力学拆分 (HKR)。这些系统为与从 HKR 中分离反应产物相关的某些技术难题提供了实用的解决方案。通过过滤和重复循环去除负载型催化剂被证明不会损失反应性或对映选择性。由该催化剂体系介导的酚对映选择性加成到末端环氧化物提供了一种简便的、相应对映体富集的芳醚的高产合成。固定化催化剂已适用于连续流动工艺，以在高温下生成反应产物...

  DOI：

  10.1021/ja984410n

文献信息

• Effect of spacers on the activity of soluble polymer supported catalysts for the asymmetric addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Uche K Anyanwu、D Venkataraman

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01588-0

  日期：2003.8

  synthesized. This soluble polymer-supported complex was found to catalyze the asymmetric addition of diethylzinc to a series of aromatic aldehydes in good yields and with good enantiomeric ratio (er). The PEG-supported catalyst could be recycled and reused up to three times. The reactivity and selectivity of the catalyst was dependent on the nature of the linker between the polymer and the complex

  合成了与聚乙二醇（PEG）连接的手性Zn（II）-salen配合物。发现该可溶性聚合物负载的络合物以良好的产率和良好的对映体比率（er）催化二乙基锌向一系列芳族醛的不对称加成。PEG负载的催化剂最多可以循环使用3次。催化剂的反应性和选择性取决于聚合物和配合物之间的连接基的性质。
• Continuous Enantioselective Kinetic Resolution of Terminal Epoxides Using Immobilized Chiral Cobalt-Salen Complexes
  作者：Andreas Kirschning、Wladimir Solodenko、Gerhard Jas、Ulrich Kunz

  DOI：10.1055/s-2007-965877

  日期：2007.2

  Jacobsen’s cobalt-salen complex was covalently immobilized on polymer carriers that are part of different technical setups (polymer powder, composite Raschig rings, PASSflow microreactors) and employed for the enantioselective ring opening of terminal epoxides with water and phenols. The polymer-supported catalysts showed good activity and stereoselectivity and could be used repeatedly after a simple reactivation protocol in both batch as well as continuous-flow modes.

  Jacobsen 的钴-沙伦复合物被共价固定在不同技术装置的聚合物载体上（聚合物粉末、复合拉希环、PASSflow 微反应器），并用于端基环氧化物与水和酚类的手性选择性开环反应。聚合物支持的催化剂表现出良好的活性和立体选择性，并且在批量和连续流动模式下，经过简单的再活化程序后可以重复使用。
• Enantioselective Parallel Synthesis Using Polymer-Supported Chiral Co(salen) Complexes
  作者：Stefan Peukert、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ol990920q

  日期：1999.10.1

  [GRAPHICS]The kinetic resolution of epoxides with phenols catalyzed by a polymer supported Co(salen) complex is applied to the first enantioselective catalytic synthesis of parallel libraries, The corresponding 1-aryloxy-2-alcohols are obtained in high yield, purity, and enantiomeric excess. Further elaboration with diversity elements provides highly efficient access to important classes of pharmacologically active compounds.
• Self-Assembled Nanoreactors as Highly Active Catalysts in the Hydrolytic Kinetic Resolution (HKR) of Epoxides in Water
  作者：Benjamin M. Rossbach、Kerstin Leopold、Ralf Weberskirch

  DOI：10.1002/anie.200503291

  日期：2006.2.13