L-alanine benzhydryl ester hydrotosylate | 5042-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-alanine benzhydryl ester hydrotosylate
• 英文别名: p-TosOH*H-Ala-ODpm；H-Ala-ODpm p-toluenesulfonate
• CAS: 5042-84-2
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 427.521
• InChiKey: ATKVECGYAVKCFM-YDALLXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanine benzhydryl ester hydrotosylate 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 正丁胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-L-alanylaminoundec-5-ene-3,7-diynoyl-L-alanine benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, reactivity and conformational preferences of novel enediynyl peptides: a possible scaffold for β-sheet capping turns

  摘要：

  通过一系列基于钯（0）的 Sonogashira 偶联反应，制备出了完全受保护的新型烯二炔基三肽 2(aâc)。研究表明，这些肽的热反应性取决于氨基酸侧链的性质。对这些肽的 CD 光谱以及化学位移随温度变化的分析表明，烯二炔基氨基酸的 CO 和 NH 之间形成的 H 键诱导了δ-片状核构象与δ-片状核构象的平衡。

  DOI：

  10.1039/b202660k
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 L-alanine benzhydryl ester hydrotosylate
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Kallitsis, John; Mamos, Petros, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Prodrug of a γ-Glutamylcyclotransferase Inhibitor Suppresses Cancer Cell Proliferation in vitro and Inhibits Tumor Growth in a Xenograft Mouse Model of Prostate Cancer
  作者：Hiromi Ii、Taku Yoshiya、Susumu Nakata、Keiko Taniguchi、Koushi Hidaka、Shugo Tsuda、Masayoshi Mochizuki、Yuji Nishiuchi、Yuko Tsuda、Kosei Ito、Susumu Kageyama、Tatsuhiro Yoshiki

  DOI：10.1002/cmdc.201700660

  日期：2018.1.22

  ase (GGCT) depletion inhibits cancer cell proliferation. However, whether the enzymatic activity of GGCT is critical for the regulation of cancer cell growth remains unclear. In this study, a novel diester‐type cell‐permeable prodrug, pro‐GA, was developed based on the structure of N‐glutaryl‐l‐alanine (GA), by structure optimization using temporary fluorophore‐tagged prodrug candidates. The antiproliferative

  γ-谷氨酰环转移酶（GGCT）耗竭抑制癌细胞的增殖。然而，尚不清楚GGCT的酶促活性对于调节癌细胞的生长是否至关重要。在这项研究中，基于N-谷氨酰-l的结构开发了一种新型的二酯型细胞渗透性前药pro-GA。-丙氨酸（GA），通过使用临时荧光团标记的前药候选物进行结构优化。使用过表达GGCT的NIH-3T3细胞和人类癌细胞（包括MCF7，HL-60和PC3细胞）证明了pro-GA的抗增殖活性。相比之下，pro-GA处理对正常细胞没有显着影响。此外，使用接种PC3细胞的免疫功能低下的小鼠，pro-GA给药在异种移植模型中显示出抗癌作用。这些结果表明，GGCT的酶促活性加速了肿瘤的生长，并且GGCT抑制是治疗GGCT过表达的肿瘤的一种有前途的治疗策略。
• Aluminoxy acetals from .alpha.-amino esters: chirality transfer via sequential addition of hydride and C-nucleophiles. 2-Amino alcohols and sphingosines
  作者：Robin Polt、Matt A. Peterson、Lynn DeYoung

  DOI：10.1021/jo00046a032

  日期：1992.9

  The reaction of alpha-imino esters (O'Donnell's Schiff bases) with aluminum hydrides to produce acetal-like intermediates and subsequent reaction with carbon nucleophiles has been studied. Treatment of optically pure imine-protected amino esters with iBu2AlH or iBuAlH.Bu3Al, followed by RMgX or RLi provided threo-2-amino alcohols in high yield (73-85%) and excellent ''syn'' stereoselectivity (8:1 to >20.1, threo or like product preferred). Use of nonpolar solvents (CH2Cl2-hexane) provided the highest stereoselectivities. Use of the less-reactive iBu2AlH.iBu3Al complex lowered the amount of undesired primary alcohol products observed. Thermally labile aluminoxy acetal intermediates were observed by H-1 NMR and were trapped with N-(trimethylsilyl)imidazole to produce relatively stable monosilyl acetals (mixed acetals). Alanine-derived Schiff bases 2a-e showed a correlation between the steric bulk of the ester and threo selectivity The presence of THF reduced this correlation, suggesting the C-nucleophile addition involves a Lewis acid-assisted S(N)2-like displacement of the aluminoxy acetal or displacement of a tight-ion pair. In addition to the synthesis of optically pure arylethanolamines 6a-d from representative amino acids, threo-sphingosines 8a-d were synthesized from L-serine-derived Schiff base 4b, and 1-deoxy-threo-sphingosines 9a-d were synthesized from L-alanine in a similar fashion. Experimental details are provided.