1-azacyclotetradecan-2-one | 7518-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1-azacyclotetradecan-2-one
• 英文别名: azacyclotetradecan-2-one；Azacyclotetradecan-2-on；tridecanolactam；1-Aza-2-cyclotetradecanon；2-Oxo-azacyclopentadecan；ω-Laurolactam
• CAS: 7518-64-1
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: OETISESXIXCPAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azacyclotetradecan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 N-(3-aminopropyl)-3-(azacyclotetradec-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性生物碱motuporamines AC：合成和结构验证。

  摘要：

  [公式：见正文]海洋生物碱motuporamines AC的异常结构和生物学特性，以及motuporamine C环内烯烃位置的不确定性，导致我们合成了这些化合物。该策略利用闭环易位反应形成14和15元环，并通过迈克尔加成和酰胺化化学反应引入精胺样单元。描述了合成，结构归属验证以及烯烃在motuporamine C中的位置测定。

  DOI：

  10.1021/ol991029e
• 作为产物：
  描述：

  Cyclotridecanon-oxim 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 1-azacyclotetradecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 552

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu(OTf)2-Catalyzed Beckmann Rearrangement of Ketones Using Hydroxylamine-O-sulfonic Acid (HOSA)
  作者：Sailu Munnuri、Saumya Verma、Dinesh Chandra、Raghunath Reddy Anugu、John R. Falck、Jawahar L. Jat

  DOI：10.1055/s-0039-1690005

  日期：2019.10

  Abstract The Beckmann rearrangement (BKR) of ketones to secondary amides often requires harsh reaction conditions that limit its practicality and scope. Herein, the Cu(OTf)2-catalyzed BKR of ketones under mild reaction conditions using hydroxylamine-O-sulfonic acid (HOSA), a commercial water soluble aminating agent, is described. This method is compatible with most functional groups and directly provides

  摘要 酮到仲酰胺的贝克曼重排（BKR）通常需要苛刻的反应条件，限制了其实用性和范围。在此，描述了使用羟胺-O-磺酸(HOSA)（一种商业水溶性胺化剂）在温和反应条件下Cu(OTf) 2催化的酮的BKR。该方法与大多数官能团相容，并以良好至优异的产率直接提供所需的酰胺。 酮到仲酰胺的贝克曼重排（BKR）通常需要苛刻的反应条件，限制了其实用性和范围。在此，描述了使用羟胺-O-磺酸(HOSA)（一种商业水溶性胺化剂）在温和反应条件下Cu(OTf) 2催化的酮的BKR。该方法与大多数官能团相容，并以良好至优异的产率直接提供所需的酰胺。
• N-nitrosation and N-nitration of lactams. From macrolactams to macrolactones
  作者：Núria Torra、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80118-8

  日期：1989.1

  N-Nitroso and N-nitro derivatives of lactams, from 2-pyrrolidinone to 15-pentadecanelactam, have been characterised by 1H NMR, 13c NMR, and IR spectroscopy. The conversion of these nitrosolactams and nitrolactams to lactones has been systematically (re)investigated.

  内酰胺的N-亚硝基和N-硝基衍生物，从2-吡咯烷酮到15-十五烷内酰胺，已通过1 H NMR，13 c NMR和IR光谱进行了表征。这些亚硝基内酰胺和硝基内酰胺向内酯的转化已得到系统地（重新）研究。
• [EN] RING CLOSING METATHESIS APPROACH TO PRODUCE PRECURSORS OF NYLON 11, 12, AND 13 FROM OLEIC ACID<br/>[FR] APPROCHE DE CYCLISATION PAR MÉTATHÈSE POUR PRODUIRE DES PRÉCURSEURS DE NYLON 11, 12 ET 13 À PARTIR D'ACIDE OLÉIQUE
  申请人：UNIV TOLEDO

  公开号：WO2016004299A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided herein is a method of producing C11, C12, and C13 nylon precursors from oleic acid or esters of oleic acid, the method involving amide formation, ring-closing metathesis, and hydrogenation. Further provided are the products of the method described. Provided herein is a method for producing a lactam, the method comprising the steps of converting oleic acid or an ester of oleic acid into an amide having a general formula of H3C-(CH2)rCH=CH-(CH2)rCONR-(CH2)n-CH=CH2, wherein n is 1, 2, or 3, and R is either hydrogen or benzyl; subjecting the amide to a ring-closing metathesis reaction to produce an intermediate having a general formula of -(CH2)rCONR-(CH2) n-CH=CH2-, wherein n is 1, 2, or 3, R is either hydrogen or benzyl, and both ends are connected to each other; and hydrogenating the intermediate to produce a saturated lactam. In certain embodiments, the saturated lactam has a formula of -NH-(CH2) 10-CO-.

  本文提供了一种从油酸或油酸酯制备C11、C12和C13尼龙前体的方法，该方法涉及酰胺形成、环闭合重排和氢化。同时，本文还提供了所述方法的产物。本文提供了一种生产内酰胺的方法，包括将油酸或油酸酯转化为具有通式H3C-(CH2)rCH=CH-(CH2)rCONR-(CH2)n-CH=CH2的酰胺，其中n为1、2或3，R为氢或苄基；将酰胺经过环闭合重排反应，生成具有通式-(CH2)rCONR-(CH2)n-CH=CH2-的中间体，其中n为1、2或3，R为氢或苄基，两端相连；然后将中间体氢化，生成饱和内酰胺。在某些实施例中，饱和内酰胺的化学式为-NH-(CH2)10-CO-。
• [EN] MEDICAMENTS CONTAINING AZACYCLODIPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES, NOVEL AZACYCLODIPHOSPHONIC ACID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THEM
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992019628A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (DE) Arzneimittel zur Behandlung von Knochenstoffwechselstörungen, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I), in der n eine ganze Zahl zwischen 7 und 16 und R Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl bedeuten, sowie deren pharmakologisch unbedenkliche Salze und neue Azacycloalkan-2,2-diphosphonsäure-Derivate.(EN) Medicaments for the treatment of bone metabolism disorders containing at least one compound of formula (I) in which n is a whole number between 7 and 16 and R is hydrogen or C1-C4-alkyl, and their pharmacologically acceptable salts and novel azacycloalkane-2,2-diphosphonic acid derivatives.(FR) Médicaments pour le traitement de troubles du métabolisme osseux, renfermant au moins un composé de formule (I) dans laquelle n est un nombre entier compris entre 7 et 16, et R désigne un hydrogène ou un alkyle en C1-C4, ainsi que leurs sels pharmacologiquement acceptables, et nouveaux dérivés de l'acide azacycloalcane-2,2-diphosphonique.

  (德) 用于治疗骨代谢紊乱的药物，包含至少一种式(I)的化合物，其中n是7到16之间的整数，R是氢或C1-C4烷基，以及其药理学上可接受的盐和新的氮杂环烷基-2,2-二磷酸基酸衍生物。 (英) 用于治疗骨代谢紊乱的药物，包含至少一种式(I)的化合物，其中n是7到16之间的整数，R是氢或C1-C4烷基，以及其药理学上可接受的盐和新的氮杂环烷基-2,2-二磷酸基酸衍生物。 (法) 用于治疗骨代谢紊乱的药物，包含至少一种式(I)的化合物，其中n是7到16之间的整数，R是氢或C1-C4烷基，以及其药理学上可接受的盐和新的氮杂环烷基-2,2-二磷酸基酸衍生物。
• Ruzicka et al., Helvetica Chimica Acta, 1949, vol. 32, p. 552
  作者：Ruzicka et al.

  DOI：——

  日期：——