ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-fluoropropanoate | 70200-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-fluoropropanoate
• 英文别名: Aethyl-3-fluor-3-(4-chlorphenyl)-propionat
• CAS: 70200-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₂ClFO₂
• 分子量: 230.666
• InChiKey: VXSWEUFJWQKSJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯肉桂酸乙酯 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三异丙基硅烷 、 palladium diacetate 、 六氟异丙醇 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 以50 %的产率得到ethyl 3-(4-chlorophenyl)-3-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基取代烯烃与亲核氟源的电氧化氢氟化反应

  摘要：

  在此，我们报道了芳基取代烯烃与亲核氟源的电催化氢氟化反应。钯催化与电氧化的结合能够将各种底物从苯乙烯转化为更具挑战性的 α,β-不饱和羰基衍生物，再转化为相应的苄基氟化物。该方法也可应用于药物衍生物的后期修饰。机理研究表明，通过阳极氧化生成高价钯中间体是这种电催化氢氟化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04045

文献信息

• Metal-Catalyzed Benzylic Fluorination as a Synthetic Equivalent to 1,4-Conjugate Addition of Fluoride
  作者：Steven Bloom、Seth Andrew Sharber、Maxwell Gargiulo Holl、James Levi Knippel、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/jo401796g

  日期：2013.11.1

  We explore in detail the iron-catalyzed benzylic fluorination of substrates containing aromatic rings and electron-withdrawing groups positioned β to one another, thus providing direct access to β-fluorinated adducts. This operationally convenient process can be thought of not only as a contribution to the timely problem of benzylic fluorination but also as a functional equivalent to a conjugate addition

  我们详细探讨了铁催化的含芳环和吸电子基团彼此位于β彼此之间的基团的苄基氟化，从而提供了直接接触β氟化加合物的途径。可以认为这种操作上便利的方法不仅有助于及时解决苄基氟化问题，而且还可以等同于与氟化物的共轭加成反应等价的功能，从而以中等至良好的收率和优异的选择性提供了产品。
• Synthesis of β-fluorocarboxylic esters <i>via</i> organophotoredox-catalyzed fluoroalkoxycarbonylation of alkenes in EtOH
  作者：Xinhua Wang、Yi Chen、Ping Liang、Jian-Qiang Chen、Jie Wu

  DOI：10.1039/d2gc01609e

  日期：——

  An efficient and environmentally friendly organophotoredox-catalyzed method for the synthesis of β-fluorocarboxylic esters is developed.

  一种高效且环保的有机光还原催化合成β-氟羧酸酯的方法被开发。
• Silver-Catalyzed Radical Fluorination of Alkylboronates in Aqueous Solution
  作者：Zhaodong Li、Zhentao Wang、Lin Zhu、Xinqiang Tan、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja509548z

  日期：2014.11.19

  We report herein an efficient and general method for the deboronofluorination of alkylboronates. Thus, with the catalysis of AgNO3, the reactions of various alkylboronic acids or their pinacol esters with Selectfluor reagent in acidic aqueous solution afforded the corresponding alkyl fluorides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional group compatibility were observed. A radical mechanism is proposed for this site-specific fluorination.
• AYI A. I.; CONDOM R.; WADE T. N.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1979, 14, NO 6, 437-454
  作者：AYI A. I.、 CONDOM R.、 WADE T. N.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——
• AYI A. I.; REMLI M.; GUEDJ R., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 6, 559
  作者：AYI A. I.、 REMLI M.、 GUEDJ R.

  DOI：——

  日期：——