2-(3,5-dinitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole | 80640-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,5-dinitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(3,5-Dinitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole；2-(3,5-dinitrophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 80640-90-0
• 化学式: C₉H₇N₃O₅
• 分子量: 237.172
• InChiKey: XOKOOTOMAHQURM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-dinitro-benzoyl)-aziridine 在 丙酮 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-(3,5-dinitrophenyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  The Isomerization of Some 1-Aroylaziridines. II

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01518a048

文献信息

• A novel method for the synthesis of 2-oxazolines
  作者：Krishna A. Jadhav、Siddhanath D. Bhosle、Shivanand V. Itage、Rajesh S. Bhosale、Gyanchander Eppa、Jhillu Singh Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154048

  日期：2022.9

  Herein, we report a microwave-assisted synthesis of 2-oxazolines from a carboxylic acid and amino alcohol by using dehydrating reagent carbonyl diimidazole (CDI). The developed methodology was successfully utilized for the synthesis of key intermediate oxazoline 2k (methyl 2-(2-hydroxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate) of natural products Mycobactin S, Mycobactin T, and Spoxazomicin C. The salient

  在此，我们报告了使用脱水试剂羰基二咪唑 (CDI) 从羧酸和氨基醇中微波辅助合成 2-恶唑啉的方法。所开发的方法成功地用于合成天然产物 Mycobactin S、Mycobactin T 和 Spoxazomicin C 的关键中间体恶唑啉2k （2-(2-羟基苯基)-4,5-二氢恶唑-4-羧酸甲酯）。该合成方法具有反应时间短、收率高、一锅法合成、反应条件不苛刻等优点。
• Development of New Drugs to Treat Tuberculosis Based on the Dinitrobenzamide Scaffold
  作者：Tiago Delgado、João P. Pais、David Pires、Filipe G. A. Estrada、Rita C. Guedes、Elsa Anes、Luis Constantino

  DOI：10.3390/ph17050559

  日期：——

  acid, we synthesized a diverse library of amides, incorporating both linear and cyclic amine moieties and also assessed the impact of terminal aromatic groups connected through ether, ester, or amide bonds on the bioactivity of the compounds. The synthesis primarily utilized nucleophilic addition/elimination, SN2, and Mitsunobu reactions. The activity was impacted mainly by two structural features,

  结核病（TB）仍然是全球主要的健康挑战，也是传染病导致死亡的主要原因。受我们小组先前关于抗分枝杆菌 N-烷基硝基苯甲酰胺（在结构上与十异戊二烯磷酰基-β-d-核糖氧化酶 (DprE1) 抑制剂的硝基苯甲酰胺家族相关）研究结果的启发，本研究探索了一系列取代的苯甲酰胺。我们特别关注以前未开发的 3,5-二硝基苯甲酰胺衍生物。从 3,5-二硝基苯甲酸开始，我们合成了多种酰胺库，其中包含线性和环状胺部分，并评估了通过醚、酯或酰胺键连接的末端芳香基团对化合物生物活性的影响。该合成主要利用亲核加成/消除、SN2 和 Mitsunobu 反应。该活性主要受到两个结构特征的影响，即添加芳香族部分作为端基和连接基的类型。最有趣的化合物（c2、d1 和 d2，MIC = 0.031 μg/mL）表现出与异烟肼相当的抗结核分枝杆菌 (Mtb) H37Rv 活性。补充计算研究有助于阐明与 DprE1 的潜在相互作