methyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate | 895170-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)-hydroxymethyl]prop-2-enoate
• CAS: 895170-18-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₅
• 分子量: 316.108
• InChiKey: SDELTCDCFLHSJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用小多官能团分子非对映选择性合成高度取代的二氢吲哚

  摘要：

  我们在此描述了一种通过使用小的多官能化分子作为结构单元来合成1,2,3-三取代的二氢吲哚的简单方法。所述二氢吲哚以几步制备，具有高反式非对映选择性，且总产率高达35％。这是由Morita-Baylis-Hillman加合物合成1,2,3-三取代的二氢吲哚的第一份报告。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800528
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲酸 在 三乙烯二胺 、 硼烷 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(2-bromo-5-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化Baylis-Hillman加合物的羰基环化反应。立体选择性合成3-烯基邻苯二甲酸酯的有效方法

  摘要：

  公开了Baylis-Hillman加合物的钯介导的羰基环化反应。该简单，有效和直接的顺序导致形成具有良好化学收率和选择性的在芳族环上具有不同取代模式的3-烯基邻苯二甲酸酯阵列。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.045

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative cyclization of Baylis–Hillman adducts. An efficient approach for the stereoselective synthesis of 3-alkenyl phthalides
  作者：Fernando Coelho、Demetrius Veronese、Cesar H. Pavam、Vanderlei I. de Paula、Regina Buffon

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.045

  日期：2006.5

  A palladium-mediated carbonylative cyclization reaction of Baylis–Hillman adducts is disclosed. This simple, efficient and straightforward sequence leads to the formation of an array of 3-alkenylphthalides with different substitution patterns on the aromatic ring, with good chemical yields and selectivities.

  公开了Baylis-Hillman加合物的钯介导的羰基环化反应。该简单，有效和直接的顺序导致形成具有良好化学收率和选择性的在芳族环上具有不同取代模式的3-烯基邻苯二甲酸酯阵列。
• Employing Small Polyfunctionalized Molecules for a Diastereoselective Synthesis of Highly Substituted Indolines
  作者：Fábio de Souza Fernandes、Rodrigo A. Cormanich、Lucas A. Zeoly、André Luiz B. Formiga、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/ejoc.201800528

  日期：2018.6.29

  We herein have described a straightforward approach for the synthesis of 1,2,3‐trisubstituted indolines by using small polyfunctionalized molecules as building blocks. The indolines were prepared in few steps with high trans diastereoselectivity and overall yields of up to 35 %. This is the first report of the synthesis of 1,2,3‐trisubstituted indolines from Morita–Baylis–Hillman adducts.

  我们在此描述了一种通过使用小的多官能化分子作为结构单元来合成1,2,3-三取代的二氢吲哚的简单方法。所述二氢吲哚以几步制备，具有高反式非对映选择性，且总产率高达35％。这是由Morita-Baylis-Hillman加合物合成1,2,3-三取代的二氢吲哚的第一份报告。