(1'RS,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-(α-hydroxybenzyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one | 107289-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1'RS,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-(α-hydroxybenzyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (2R,5R,6R)-2-tert-butyl-5-[hydroxy(phenyl)methyl]-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 107289-12-3；107289-13-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: XVKVZADSANRIJC-IRDDLMMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'RS,2R,5R,6R)-2-(tert-butyl)-5-(α-hydroxybenzyl)-6-methyl-1,3-dioxan-4-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 syn-2,3-2-benzyl-3-hydroxy-butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Amberg, Willi; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2413 - 2428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium;(2R,4R)-2-tert-butyl-4-methyl-4H-1,3-dioxin-6-olate 、 苯甲醛 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH, D.;ZIMMERMANN, J., HELV. CHIM. ACTA, 1986, 69, N 5, 1147-1152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Simple Procedure for the Preparation of Chiral ?Tris(hydroxymethyl)methane? Derivatives
  作者：Dieter Seebach、Jean-Marc Lapierre、Wilfried Jaworek、Paul Seiler

  DOI：10.1002/hlca.19930760130

  日期：1993.2.10

  6c–13c, respectively, which in turn are reduced with LiAlH4 to the title compounds 14–24. The enantiomerically pure triols thus available may be useful as chiral building blocks, as auxiliaries for enantioselective reactions, and as center pieces for chiral dendrimers.

  醛醇加合物1A - 13A的[R ，- [R -2（叔丁基）-6-甲基-1,3-二恶烷-4-酮（从3-羟基丁酸），以醛，如先前所描述而获得，非对映异构单被乙酰化或苯甲酰化为相应的酯1B -图5b和图6c - 13C，分别，这又与减少的LiAlH 4的标题化合物14 - 24。因此可获得的对映体纯的三醇可用作手性结构单元，对映选择性反应的助剂和手性树枝状聚合物的中心部件。