(R)-1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol | 502934-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
• 英文别名: (R)-2-tosyloxy-1-(p-nitrophenyl)ethanol；(R)-(-)-1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；(r)-1-(4-Nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol；[(2R)-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 502934-29-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₆S
• 分子量: 337.353
• InChiKey: LIZWXJHPZZCKNT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166 °C
• 沸点：
  552.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(4-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  用黑曲霉CGMCC 0496对各种取代的苯乙烯氧化物进行对映选择性水解。

  摘要：

  描述了使用黑曲霉CGMCC 0496的整个真菌细胞对各种取代的苯乙烯氧化物的对映选择性生物水解。结果表明，在水解过程中，不仅对位而且某些邻位取代的苯乙烯氧化物都可以实现高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b312469j
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-(4-硝基苯基)-1-乙酮 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 甲酸 、 三乙胺 、 (1S,2S)-N,N-p-二甲苯磺酰基-1,2-二苯-1,2-乙二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-1-(4-nitrophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和，α-甲苯磺酰氧基和α-取代的酮的不对称转移氢化

  摘要：

  环状和无环α的不对称转移氢化，β不饱和酮由η催化6 - p -cymene /钌（II）和η 5 -五甲基/铑（III）络合物进行了研究。环状α，β-不饱和酮似乎比无环α，β-不饱和酮更适合用于合成对映体纯的烯丙基醇。讨论了一种由α-甲苯磺酰氧基和卤素取代的苯乙酮形成4-苯基-[1,3]-二氧戊环-2-酮的机理。提出了进一步研究减少α-甲苯磺酰氧基苯乙酮范围和α-取代酮的动态动力学拆分的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.036

文献信息

• WO2008/54155
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.
• METHOD FOR THE PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 2-SULFONYLOXY-1-PHENYLETHANOL DERIVATIVES
  申请人：Lee Kee-In

  公开号：US20100063317A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  Optically active 2-sulfonyloxy-1-phenylethanol derivative of formula (II) can be prepared easily and selectively by the method of the present invention using an asymmetric reduction of an α-sulfonyloxy acetophenone compound with a rhodium catalyst having petamethylcyclopentadienyl group and a hydrogen donor, and the compound of formula (II) obtained in the inventive method exhibits a higher e.e. (enantiomer excess) value than that of the products in the conventional methods.
• US8044245B2
  申请人：——

  公开号：US8044245B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Enantioselective hydrolysis of various substituted styrene oxides with Aspergillus Niger CGMCC 0496Electronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b312469j/
  作者：Hao Jin、Zu-yi Li、Xiao-Wei Dong

  DOI：10.1039/b312469j

  日期：——

  Enantioselective biohydrolysis of various substituted styrene oxides using whole fungus cells of Aspergillus nigerCGMCC 0496 are described. The results show not only para- but also some ortho- substituted styrene oxides can achieve high enantioselectivity during the hydrolysis.

  描述了使用黑曲霉CGMCC 0496的整个真菌细胞对各种取代的苯乙烯氧化物的对映选择性生物水解。结果表明，在水解过程中，不仅对位而且某些邻位取代的苯乙烯氧化物都可以实现高对映选择性。