2-甲氧基-1-甲基-4-丙-1-烯-2-基苯 | 3794-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-1-甲基-4-丙-1-烯-2-基苯
• 英文名称: 2-methoxy-1-methyl-4-(prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-2-methoxy-4-isopropenylbenzene；2-Methyl-5-isopropenylanisol (I)；2-Methyl-5-isopropenyl-anisol；2-Methyl-5-isopropenylanisol；2-methoxy-1-methyl-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 3794-96-5
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: SHZSFIUMTQEXDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-1-甲基-4-丙-1-烯-2-基苯 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到rac-2-(3-methoxy-4-methylphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated resolution of substituted 2-aryl-propanols: application to the enantioselective synthesis of phenolic sesquiterpenes

  摘要：

  A comprehensive study of the lipase-mediated resolution of substituted 2-aryl-propanols is reported. The latter alcohols were submitted to the irreversible acetylation catalyzed either by PPL, CRL, or lipase PS. The enantioselectivity of these transformations was dependent on the type of lipase used. The type of substituents and particularly their position on the aromatic ring strongly affected the selectivity of the reaction. The experiments described prove that PPL is the more versatile lipase catalyzing the acetylation with an enantiomeric ratio (E) value that ranges from 1 up to 144, depending on the substrate used. Conversely, the same transformations were catalyzed by CRL and lipase PS with an enantiomeric ratio value, which is always less than 5. The remarkable behavior of PPL was exploited in the large scale resolution of some substituted 2-aryl-propanols whose enantiomeric forms are relevant building blocks in the enantioselective synthesis of phenolic sesquiterpenes. By these means, the synthesis of (S)-turmeronol B and the formal syntheses of (R)-curcumene, (R)-curcuphenol, (R)-xanthorrhizol, and (R)-curcuhydroquinone were accomplished. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.012
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-4-methylphenyl)propan-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-甲氧基-1-甲基-4-丙-1-烯-2-基苯
  参考文献：
  名称：

  外消旋伯醇两步生物催化拆分获得黄根醇异构体中间体

  摘要：

  从多种天然产品中提取出有益于人类健康的有趣化合物，并表现出各种生物活性，如抗癌、抗真菌、抗氧化等。它们已被用作原料混合物或改性单一成分以提高功效。此外，天然产物已被用作新药发现计划的先导化合物。酚类倍半萜类化合物因其广泛的生物活性而备受关注。其中，黄根醇已被研究用于寻找新的生物活性。它首先由 Kochendoerfer 从 Curcuma xanthorrhiza Roxb 的根茎中分离出来。并表现出抗菌和抗真菌活性。它有一个手性中心，因此可以生成 (R) 和 (S)-异构体，如图 1 所示。(R)-xanthorrhizol 显示出抗菌活性，它是一种天然存在的异构体。由于其广泛的药理活性，一些研究小组已将其合成为外消旋体或对映体纯化合物。其中，3-甲氧基-4-甲基苯乙酮用作原料并与相应的高戊二烯溴反应。迈耶斯等人。不对称合成的 (S)-xanthorrhizol 和使用恶唑啉作为手性助剂

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.1.252

文献信息

• Cu(OTf)2 catalysed [6+2] cycloaddition reaction for the synthesis of highly substituted pyrrolo[1,2-a]indoles: rapid construction of the yuremamine core
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda、Saikat Das

  DOI：10.1039/c3cc40617b

  日期：——

  Lewis acid catalysed [6+2] cycloaddition reaction for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]indoles generating three contiguous stereocenters in a highly regio- and diastereoselective manner has been developed and further applied for the construction of the fully functionalized tricyclic core of yuremamine.

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。
• Solvolysis of 2-chloro-2(3,4-disubstituted) phenylpropanes: Validity of Hammett-Brown σ+ constants in assessing additive effects of substituents
  作者：Ahmed A. Taha

  DOI：10.1002/kin.20617

  日期：2012.8

  to depict such systems. The halogen substituents' extent of conformity with additivity reflected in their relative (kobsd/kcalcd) rate ratios is found to correlate with the steric size of substituents. Plots of rate ratios against Taft's steric factor of each halogen give a linear correlation coefficient of 0.994 for the 3‐halo substituents. The 3,4‐dimethyl substituents' relative rate ratio of 1.03

  这项研究的目的是测试扩展的Hammett-Brown方程log（k XX / k HH）=ρ + Σσ +的适用性，以描述令人满意的负电性含原子取代基的加和作用，已知该负电性取代基具有多种和多组分影响多取代苯的侧链反应。该方程式首次被用来关联取代基在2-氯-2-苯基丙烷（3b-3f）具有3 F，4 Me，3 Br，4 Me，3 I，4 Me，3 Me，4 Me或3 MeO，4 Me取代基。使用90％的丙酮水溶液作为溶剂，在288、298和308 K处滴定测定速率。发现这些取代基对母体枯基氯（2-氯-2-苯基丙烷）的溶剂分解速率和活化参数的测量加成效应与上述方程式具有很好的相关性。3b–3f的log（k XX / k HH）与先前针对Σσ +的研究中主要是二取代，三取代和单取代的枯基氯化物一起绘制的图给出0.990的线性相关系数，作为描述此类系统的方程有效性的量度。发现卤素取代基与它们的相对（k
• Bourgeois,G.; Lalande,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4324 - 4334
  作者：Bourgeois,G.、Lalande,R.

  DOI：——

  日期：——
• US3937228A
  申请人：——

  公开号：US3937228A

  公开（公告）日：1976-02-10
• US3957061A
  申请人：——

  公开号：US3957061A

  公开（公告）日：1976-05-18