(R)-3-(4-amino-3-fluoro-phenyl)-5-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl-oxazolidin-2-one | 851529-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-(4-amino-3-fluoro-phenyl)-5-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-3-(4-amino-3-fluorophenyl)-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 851529-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₂FN₅O₂
• 分子量: 277.258
• InChiKey: LZAXJMKQQXNVKE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-amino-3-fluoro-phenyl)-5-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl-oxazolidin-2-one 在 palladium hydroxide in activated charcoal 、 二甲基氯化铝 、 三苯基膦 、 环己烯 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (5R)-3-[3-fluoro-4-(4-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl]-5-(triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 2-Oxo-pyrrolidinyl Oxazolidinones

  摘要：

  合成了具有吡咯烷酮环系的C-5侧链的新型抗菌噁唑烷酮，并评估了其体外抗菌活性。大多数合成的噁唑烷酮对所测试的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.4.1310
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-[2-fluoro-4-((R)-2-oxo-5-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl-oxazolidin-3-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 75.0h， 以83%的产率得到(R)-3-(4-amino-3-fluoro-phenyl)-5-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVE AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF
  [FR] NOUVEAU DERIVE D'OXAZOLIDINONE ET SON PROCEDE DE PRODUCTION

  摘要：

  本发明涉及一种由通式I表示的新型噁唑烷酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱和优越的抗菌活性。因此，本发明的化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  WO2005042523A1

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYLOXAZOLIDINONES FOR ANTIMICROBIAL THERAPY
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：US20200148651A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention relates to novel oxazolidinones (Formula I): or a pharmaceutically acceptable salt having ring A characterized by N-containing monocyclic, bicyclic or spirocyclic substituents, to their preparation, and to their use as drugs for treating Mycobacterium tuberculosis and other microbial infections, either alone or in combination with other anti-infective treatments.
• [EN] A NOVEL OXAZOLIDINONE DERIVATIVE AND MANUFACTURING PROCESS THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU DERIVE D'OXAZOLIDINONE ET SON PROCEDE DE PRODUCTION
  申请人：IL DONG PHARMA

  公开号：WO2005042523A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to novel oxazolidinone compound represented by general formula I or a their pharmaceutically acceptable salts and a process for the preparation thereof. The compounds of the present invention have wide antibacterial spectrum, superior antibacterial activity. Therefore, the compound of the present invention can be used as an antibacterial agent.

  本发明涉及一种由通式I表示的新型噁唑烷酮化合物或其药学上可接受的盐，以及其制备方法。本发明的化合物具有广泛的抗菌谱和优越的抗菌活性。因此，本发明的化合物可用作抗菌剂。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Novel 2-Oxo-pyrrolidinyl Oxazolidinones
  作者：Deepak Bhattarai、Sun-Hee Lee、Hyeong-Kyu Kim、Soon-Bang Kang、Ae-Nim Pae、Eunice Eun-Kyeong Kim、Taeg-Won Oh、Sang-Nae Cho、Gyo-Chang Keum

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.4.1310

  日期：2012.4.20

  Novel antibacterial oxazolidinones bearing pyrrolidinone ring system at the C-5 side chain were synthesized and their in vitro antibacterial activities were evaluated. Most of the synthesized oxazolidinones showed good antibacterial activity against the Gram-positive and Gram-negative bacteria tested.

  合成了具有吡咯烷酮环系的C-5侧链的新型抗菌噁唑烷酮，并评估了其体外抗菌活性。大多数合成的噁唑烷酮对所测试的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌表现出良好的抗菌活性。