(4R,5S)-3-(4-phenylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 944385-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-(4-phenylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-3-(4-phenylbutanoyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 944385-33-5
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: FWDOXKZSQQXBFM-DNVCBOLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-(4-phenylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3S)-5-allyldihydro-3-phenethylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  固体载体上醛的立体选择性烯丙基化及其在面向生物学的合成（BIOS）中的应用

  摘要：

  报道了在固体载体上醛的不对称烯丙基化的系统研究。具有立体诱导互补方向的不同种类的手性烯丙基硼试剂已成功应用于该试剂控制的转化中。均丁醇产物以高水平的立体选择性和高产率产生。使用（E）-和（Z）-Ipc 2在固相载体上醛的crotylation。巴豆基硼烷还以很高的立体诱导水平和高收率进行。描述了该方法在通过烯丙基部分的后续修饰来合成化合物集合中的应用。特别地，已经通过包括天然产物的环释放方法合成了γ-和δ-内酯的集合。另外，已经报道了解决固体载体上双键的长期存在问题的方法。我们还证明了以迭代方式在固体载体上应用醛的立体选择性烯丙基化以生成多元醇结构的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.041
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4R,5S)-3-(4-phenylbutanoyl)-4-methyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  固体载体上醛的立体选择性烯丙基化及其在面向生物学的合成（BIOS）中的应用

  摘要：

  报道了在固体载体上醛的不对称烯丙基化的系统研究。具有立体诱导互补方向的不同种类的手性烯丙基硼试剂已成功应用于该试剂控制的转化中。均丁醇产物以高水平的立体选择性和高产率产生。使用（E）-和（Z）-Ipc 2在固相载体上醛的crotylation。巴豆基硼烷还以很高的立体诱导水平和高收率进行。描述了该方法在通过烯丙基部分的后续修饰来合成化合物集合中的应用。特别地，已经通过包括天然产物的环释放方法合成了γ-和δ-内酯的集合。另外，已经报道了解决固体载体上双键的长期存在问题的方法。我们还证明了以迭代方式在固体载体上应用醛的立体选择性烯丙基化以生成多元醇结构的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.01.041

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl α′,β′-epoxy ketones, potent irreversible inhibitors of the cysteine protease cruzain
  作者：William R Roush、Florenci V González、James H McKerrow、Elizabeth Hansell

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00494-6

  日期：1998.10

  The dipeptidyl epoxy ketone 4 is a potent, irreversible inhibitor of cruzain, a cysteine protease isolated from Trypanosoma cruzi, with an apparent second order inhibition rate constant of 330,000 sec-1M-1.

  二肽基环氧酮4是强效的不可逆的Cruzain抑制剂，它是一种从克鲁斯锥虫分离的半胱氨酸蛋白酶，具有明显的二级抑制速率常数，为330,000 sec-1M-1。