4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol | 55690-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-phenyl-2-pyridin-4-yl-but-3-yn-2-ol；alpha-Methyl-alpha-(phenylethynyl)-4-pyridinemethanol；4-phenyl-2-pyridin-4-ylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 55690-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: UOZFUZHWUWXOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol 、 一氧化碳 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羟基使炔烃的高度区域和立体选择性加氢羧化†

  摘要：

  在这里，我们展示了一个在炔烃的加成反应中利用羟基进行区域选择性控制的例子——在醇的存在下，一种高效的 Pd 催化的 2-炔醇与 CO 的顺式加氢羧化反应，具有前所未有的区域选择性，提供 3-羟基-2( E )-链烯酸酯。羟基的作用已被仔细研究过。产品的合成潜力也得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c8sc05743e
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基溴化镁 生成 4-phenyl-2-(pyridin-4-yl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  ARNOLDI, A.;BETTO, E.;FARINA, G.;FORMIGONI, A.;GALLI, R.;GRIFFINI, A., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 6, 670-678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkynylation of Aldehydes and Ketones Using the Bu₄NOH/H₂O/DMSO Catalytic Composition: A Wide-Scope Methodology
  作者：Elena Yu. Schmidt、Natalia A. Cherimichkina、Ivan A. Bidusenko、Nadezhda I. Protzuk、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201402275

  日期：2014.7

  Favorsky reaction of a wide range of aldehydes and ketones with alkynes has been implemented under mild conditions (5–20 °C). Using a Bu4NOH/H2O/DMSO catalytic system, propargylic alcohols are formed cleanly in 39–93 % (mostly 72–93 %) yields and with ca. 100 % selectivity. The method is suitable for aliphatic, aromatic, and heteroaromatic aldehydes and ketones, and for aliphatic, aromatic, and functionalized

  广泛的醛和酮与炔烃的 Favorsky 反应已在温和条件 (5–20 °C) 下实施。使用 Bu4NOH/H2O/DMSO 催化系统，炔丙醇以 39-93%（主要为 72-93%）的产率干净地形成，大约为 100% 选择性。该方法适用于脂肪族、芳香族和杂芳香族醛和酮，以及脂肪族、芳香族和官能化乙炔。因此，这代表了实现 Favorsky 反应的最通用和最有效的协议。
• Hydroxy group-enabled highly regio- and stereo-selective hydrocarboxylation of alkynes
  作者：Chaofan Huang、Hui Qian、Wanli Zhang、Shengming Ma

  DOI：10.1039/c8sc05743e

  日期：——

  Here we present an example of utilizing hydroxy groups for regioselectivity control in the addition reaction of alkynes—a highly efficient Pd-catalyzed syn-hydrocarboxylation of readily available 2-alkynylic alcohols with CO in the presence of alcohols with an unprecedented regioselectivity affording 3-hydroxy-2(E)-alkenoates. The role of the hydroxy group has been carefully studied. The synthetic

  在这里，我们展示了一个在炔烃的加成反应中利用羟基进行区域选择性控制的例子——在醇的存在下，一种高效的 Pd 催化的 2-炔醇与 CO 的顺式加氢羧化反应，具有前所未有的区域选择性，提供 3-羟基-2( E )-链烯酸酯。羟基的作用已被仔细研究过。产品的合成潜力也得到了证明。
• ARNOLDI, A.;BETTO, E.;FARINA, G.;FORMIGONI, A.;GALLI, R.;GRIFFINI, A., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 6, 670-678
  作者：ARNOLDI, A.、BETTO, E.、FARINA, G.、FORMIGONI, A.、GALLI, R.、GRIFFINI, A.

  DOI：——

  日期：——