2-(3-溴-5-甲基-[1,2,4]三唑-4-基)-5-氯-二苯甲酮 | 55932-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴-5-甲基-[1,2,4]三唑-4-基)-5-氯-二苯甲酮
• 英文名称: 2-(3-bromo-5-methyl-[1,2,4]triazol-4-yl)-5-chloro-benzophenone
• 英文别名: 5-chloro-2-(3-methyl-5-bromo-4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzophenone；4-<2-Benzoyl-4-chlorophenyl>-3-bromo-5-methyl-1,2,4-triazol；5-Chlor-2-(3-methyl-5-brom-4H-1,2,4-triazol-4-yl)-benzophenon；5-chloro-2-(3-bromo-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-4-yl)benzophenone；[2-(3-bromo-5-methyl-1,2,4-triazol-4-yl)-5-chlorophenyl]-phenylmethanone
• CAS: 55932-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₁BrClN₃O
• 分子量: 376.64
• InChiKey: CGFVUEORUSHFCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-198 °C
• 沸点：
  575.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-5-甲基-[1,2,4]三唑-4-基)-5-氯-二苯甲酮 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Triazoloquinazolines

  摘要：

  该公式为Triazoloquinazolines，其中R.sub.1为C.sub.1.sub.-4烷基或芳基；R.sub.2和R.sub.3分别为氢、卤素、三氟甲基、硝基、C.sub.1.sub.-4烷基或C.sub.1.sub.-4烷氧基，或R.sub.2和R.sub.3可形成亚甲二氧基；R.sub.4为氢、C.sub.1.sub.-4烷基、芳基烷基、C.sub.1.sub.-4卤代烷基或C.sub.3.sub.-6环烷基；以及其药学上可接受的酸盐经由以下方式制备：（a）将2-肼基喹唑啉衍生物与羧酸或其反应性衍生物反应，（b）加热2-酰基肼基喹唑啉衍生物进行环化，或（c）将三唑基苯甲酮衍生物与氨反应。所述Triazoloquinazolines及其药学上可接受的酸盐具有优异的抗炎和镇痛活性。

  公开号：

  US04002755A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-(3-甲基-4H-1,2,4-三唑-4-基)二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-(3-溴-5-甲基-[1,2,4]三唑-4-基)-5-氯-二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Triazoloquinazolines

  摘要：

  该公式为Triazoloquinazolines，其中R.sub.1为C.sub.1.sub.-4烷基或芳基；R.sub.2和R.sub.3分别为氢、卤素、三氟甲基、硝基、C.sub.1.sub.-4烷基或C.sub.1.sub.-4烷氧基，或R.sub.2和R.sub.3可形成亚甲二氧基；R.sub.4为氢、C.sub.1.sub.-4烷基、芳基烷基、C.sub.1.sub.-4卤代烷基或C.sub.3.sub.-6环烷基；以及其药学上可接受的酸盐经由以下方式制备：（a）将2-肼基喹唑啉衍生物与羧酸或其反应性衍生物反应，（b）加热2-酰基肼基喹唑啉衍生物进行环化，或（c）将三唑基苯甲酮衍生物与氨反应。所述Triazoloquinazolines及其药学上可接受的酸盐具有优异的抗炎和镇痛活性。

  公开号：

  US04002755A1

文献信息

• Process for preparing halo triazolo benzodiazepine
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03991070A1

  公开（公告）日：1976-11-09

  Preparing 1-halo-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines by reacting an N-halosuccinimide with a 2-[3-(phthalimidomethyl)triazolyl]benzophenone to form the 2-[5-halo-3-(phthalimidomethyl)triazolyl] benzophenone and reacting the 2-[5-halo-3-(phthalimidomethyl)triazol-4-yl]benzophenone with hydrazine or a primary amine in an organic liquid solvent medium at 25.degree. to 100.degree. C. The products of the process have CNS tranquilizer and sedative properties but are also of interest for use as intermediates to prepare 2,4-dihydro-6-phenyl-1H-s-triazolo[4,3-a] [1,4]benzodiazepin-1-ones which are of clinical interest for their CNS tranquilizer, sedative and anti-depressant drug use properties in mammalian animals including humans.

  通过将N-卤代琥珀酰亚胺与2-[3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基甲酮反应，制备1-卤代-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平。该反应生成2-[5-卤代-3-(邻苯二甲酰亚胺基)三唑基]苯基甲酮，再将其与肼或一级胺在有机液体溶剂介质中于25℃至100℃反应，得到本方法的产物具有中枢神经系统镇静和催眠作用，但也具有作为中间体制备2,4-二氢-6-苯基-1H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平的兴趣，该化合物在哺乳动物动物包括人类中具有中枢神经系统镇静剂、催眠剂和抗抑郁药物使用性质。
• WALSER A.; FLYNN T.; FRYER R. I., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 4, 717-724
  作者：WALSER A.、 FLYNN T.、 FRYER R. I.

  DOI：——

  日期：——
• US3991070A
  申请人：——

  公开号：US3991070A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US4002755A
  申请人：——

  公开号：US4002755A

  公开（公告）日：1977-01-11
• Triazoloquinazolines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04002755A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  Triazoloquinazolines of the formula, ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1.sub.-4 alkyl or aryl; R.sub.2 and R.sub.3 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, nitro, C.sub.1.sub.-4 alkyl or C.sub.1.sub.-4 alkoxy, or R.sub.2 and R.sub.3 together may form methylenedioxy; and R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1.sub.-4 alkyl, aralkyl, C.sub.1.sub.-4 haloalkyl, or C.sub.3.sub.-6 cycloalkyl; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are prepared by (a) reacting a 2-hydrazinoquinazoline derivative with a carboxylic acid or reactive derivative thereof, (b) cyclizing a 2-acylhydrazinoquinazoline derivative with heating or (c) reacting a triazolylbenzophenone derivative with ammonia. Said triazoloquinazolines and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof show excellent anti-inflammatory and analgesic activities.

  该公式为Triazoloquinazolines，其中R.sub.1为C.sub.1.sub.-4烷基或芳基；R.sub.2和R.sub.3分别为氢、卤素、三氟甲基、硝基、C.sub.1.sub.-4烷基或C.sub.1.sub.-4烷氧基，或R.sub.2和R.sub.3可形成亚甲二氧基；R.sub.4为氢、C.sub.1.sub.-4烷基、芳基烷基、C.sub.1.sub.-4卤代烷基或C.sub.3.sub.-6环烷基；以及其药学上可接受的酸盐经由以下方式制备：（a）将2-肼基喹唑啉衍生物与羧酸或其反应性衍生物反应，（b）加热2-酰基肼基喹唑啉衍生物进行环化，或（c）将三唑基苯甲酮衍生物与氨反应。所述Triazoloquinazolines及其药学上可接受的酸盐具有优异的抗炎和镇痛活性。