(S)-2-benzyl-3-chloropropionic acid | 174858-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-benzyl-3-chloropropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-3-chloropropanoic acid
• CAS: 174858-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: TWXBPDQSTAGDFG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-3-chloropropionic acid 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到苯丙酸,a-[(乙酰基硫代)甲基]-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (S)-3-Acetylthio-2-benzylpropionic Acid from (Z)-2-Chloromethyl-3-phenylprop-2-enoic Acid by Asymmetric Hydrogenation: a Chiral Building Block of an Enkephalinase Inhibitor

  摘要：

  (S)-2-苄基-3-氯丙酸（7）由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5）合成。 由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸(5) 的不对称氢化反应合成了(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5 2,2′-双(二对甲苯基膦)-1,1′-联萘络合物进行不对称氢化 在三乙胺存在下与 2,2′-双（二对甲苯基膦）-1,1′-联萘钌乙酰硫醇化后得到 3-乙酰硫基-2-苄基丙酸（2），它是脑啡肽酶抑制剂硫弗兰（1）的一个亚基。 抑制剂硫番（1）的亚基。

  DOI：

  10.1071/c97141
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-benzylidene-3-chloropropionic acid 在 Ru₂Cl₄((R)-(+)-2,2'-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl)2*NEt₃ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.43 MPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (S)-2-benzyl-3-chloropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (S)-3-Acetylthio-2-benzylpropionic Acid from (Z)-2-Chloromethyl-3-phenylprop-2-enoic Acid by Asymmetric Hydrogenation: a Chiral Building Block of an Enkephalinase Inhibitor

  摘要：

  (S)-2-苄基-3-氯丙酸（7）由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5）合成。 由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸(5) 的不对称氢化反应合成了(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5 2,2′-双(二对甲苯基膦)-1,1′-联萘络合物进行不对称氢化 在三乙胺存在下与 2,2′-双（二对甲苯基膦）-1,1′-联萘钌乙酰硫醇化后得到 3-乙酰硫基-2-苄基丙酸（2），它是脑啡肽酶抑制剂硫弗兰（1）的一个亚基。 抑制剂硫番（1）的亚基。

  DOI：

  10.1071/c97141

文献信息

• JPH07316094A
  申请人：——

  公开号：JPH07316094A

  公开（公告）日：1995-12-05
• US5587510A
  申请人：——

  公开号：US5587510A

  公开（公告）日：1996-12-24