(-)-(1'S,1''S)-<(4-Chlorphenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl>propandisaeure-dimethylester | 86661-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1'S,1''S)-<(4-Chlorphenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl>propandisaeure-dimethylester
• 英文别名: 2-[(2-oxocyclohexyl)-4-chlorophenylmethyl]malonic acid dimethyl ester；dimethyl 2-((S)-(4-chlorophenyl)((S)-2-oxocyclohexyl)methyl)malonate；dimethyl 2-((4-chlorophenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl)malonate；(-)-(1'S,1''S)-[(4-Chlorphenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl]propandisaeure-dimethylester；dimethyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-[(1S)-2-oxocyclohexyl]methyl]propanedioate
• CAS: 86661-24-7
• 化学式: C₁₈H₂₁ClO₅
• 分子量: 352.815
• InChiKey: RWRHNVMSOMBEBT-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 哌啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 苯甲酸 、 (2S)-2-amino-3,3-dimethyl-N-(pyridin-2-yl)butanamide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 (-)-(1'S,1''S)-<(4-Chlorphenyl)(2-oxocyclohexyl)methyl>propandisaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺-金属路易斯酸双功能催化，酮与丙二酸丙二酸酯和丙二烯基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  新型的烯胺金属路易斯酸双功能催化剂已成功地用于酮与亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，具有出色的立体选择性（高达99％ee和> 99：1 dr）。还实现了酮向烯丙基丙二酸酯的不对称迈克尔加成。

  DOI：

  10.1021/jo301070s

文献信息

• Highly Enantioselective Michael Addition of Ketone to Alkylidene Malonates Catalyzed by Binaphthyl Sulfonimides in Water
  作者：Shengjian Jia、Chunhua Luo、Daming Du

  DOI：10.1002/cjoc.201200910

  日期：2012.11

  Binaphthyl sulfonimides have been developed to catalyze the asymmetric Michael addition of ketone to alkylidene malonates, affording the corresponding Michael products in good to high yields (up to 98%) with good to excellent diastereoselectivity (up to 99:1 dr) and enantioselectivity (up to 92% ee) under mild conditions using environmentally benign water as the solvent.

  已开发出联萘磺酰亚胺来催化酮向亚烷基丙二酸酯的不对称迈克尔加成反应，从而以高至高收率（高达98％）提供相应的迈克尔产品，非对映选择性（高达99：1 dr）和对映选择性（高达至92％ee）在温和条件下使用环境温和的水作为溶剂。
• Enantioselective Organocatalytic Michael Addition of Ketones to Alkylidene Malonates
  作者：Siang-En Syu、Chan-Hui Huang、Ko-Wei Chen、Chia-Jui Lee、Utpal Das、Yeong-Jiunn Jang、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/chir.22055

  日期：2012.8

  studied for the direct asymmetric Michael addition of ketones and alkylidene malonates. The organocatalyst (S)‐2‐((naphthalen‐2‐ylthio)methyl)pyrrolidine, bearing a pyrrolidine and a sulfide moiety, showed a very high catalytic activity in the absence of additives. The reaction condition is mild, and the Michael adducts were obtained in very good enantioselectivities (up to 96%), diastereoselectivities

  研究了具有硫化物或砜功能（1a，1b，1c，1d）的有机催化剂对酮和亚烷基丙二酸酯的直接不对称迈克尔加成反应。带有吡咯烷和硫化物部分的有机催化剂（S）-2-（（萘-2-基硫基）甲基）吡咯烷在没有添加剂的情况下显示出非常高的催化活性。反应条件温和，并且迈克尔加合物以非常好的对映选择性（高达96％），非对映选择性（高达95：5）和化学收率（高达95％）获得。手性24：600–605，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Ketones to Alkylidene Malonates Catalyzed by a Pyrrolidinyl-Camphor-Derived Organocatalyst
  作者：Dhananjay R. Magar、Chihliang Chang、Ying-Fang Ting、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201000072

  日期：2010.4

  Pyrrolidinyl-camphor derivatives have been proven to be efficient organocatalysts for enantioselective conjugate addition of ketones to alkylidene malonates, affording high chemical yields (up to 95 %) of the corresponding products with high to excellent levels of diastereoselectivity (up to >99:1 dr) and enantioselectivity (up to 96 % ee) under solvent-free reaction conditions at ambient temperature.

  吡咯烷基-樟脑衍生物已被证明是酮与亚烷基丙二酸酯的对映选择性共轭加成的有效有机催化剂，可提供高化学产率（高达 95%）的相应产物，并具有高至极好的非对映选择性（高达 >99:1 dr ) 和对映选择性（高达 96% ee），在无溶剂反应条件下，室温。
• Blarer, Stefan J.; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 6, p. 2250 - 2260
  作者：Blarer, Stefan J.、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• BLARER, S. J.;SEEBACH, D., CHEM. BER., 1983, 116, N 6, 2250-2260
  作者：BLARER, S. J.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——