biphenylacrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: biphenylacrylonitrile
• 英文别名: 3-(2-Phenylphenyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: AZINMKOOPQFHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biphenylacrylonitrile 在 盐酸 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-[3-{(1,1'-biphenyl)-2-yl}-2-(diethylsilyl)propyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属催化条件下共轭腈的化学选择性甲硅烷基化还原：β-甲硅烷基胺和烯胺

  摘要：

  已开发出B（C 6 F 5）3催化的共轭腈的甲硅烷基化还原反应，以提供具有合成价值的β-甲硅烷基胺。该反应是化学选择性的，并且在温和的条件下进行。机理说明表明，它是通过将共轭腈快速双氢化硅烷化成烯胺中间体进行的，烯胺中间体随后被还原为β-甲硅烷基胺，从而形成一个新的C（sp 3）Si键。基于这种机理上的理解，还使用大体积的硅烷建立了制备烯胺的制备途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201502366

文献信息

• Chemoselective Silylative Reduction of Conjugated Nitriles under Metal-Free Catalytic Conditions: β-Silyl Amines and Enamines
  作者：Narasimhulu Gandhamsetty、Juhyeon Park、Jinseong Jeong、Sung-Woo Park、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201502366

  日期：2015.6.1

  The B(C6F5)3‐catalyzed silylative reduction of conjugated nitriles has been developed to afford synthetically valuable β‐silyl amines. The reaction is chemoselective and proceeds under mild conditions. Mechanistic elucidation indicates that it proceeds by rapid double hydrosilylation of the conjugated nitrile to an enamine intermediate which is subsequently reduced to the β‐silyl amine, thus forming

  已开发出B（C 6 F 5）3催化的共轭腈的甲硅烷基化还原反应，以提供具有合成价值的β-甲硅烷基胺。该反应是化学选择性的，并且在温和的条件下进行。机理说明表明，它是通过将共轭腈快速双氢化硅烷化成烯胺中间体进行的，烯胺中间体随后被还原为β-甲硅烷基胺，从而形成一个新的C（sp 3）Si键。基于这种机理上的理解，还使用大体积的硅烷建立了制备烯胺的制备途径。