苯甲酸-(4-氨基苯乙酯) | 858855-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酸-(4-氨基苯乙酯)
• 英文名称: 4-aminophenethyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid-(4-amino-phenethyl ester)；2-Benzoyloxy-1-(4-amino-phenyl)-aethan；Benzoesaeure-(4-amino-phenaethylester)；Tyrosol-benzoat；2-(4-Aminophenyl)ethyl benzoate；2-(4-aminophenyl)ethyl benzoate
• CAS: 858855-90-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LIRUHUTVVTUGFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸-(4-氨基苯乙酯) 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 生成 对氟苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  423.一些β-芳基氯与碘化钾反应的速度

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9350001819
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 苯甲酸-(4-氨基苯乙酯)
  参考文献：
  名称：

  μ-氧代-双核铁（III）催化脂肪族和芳香族氨基醇的O选择酰化和叔醇的酯交换反应

  摘要：

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201602801

文献信息

• N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed chemoselective acylation of alcohols in the presence of amines with various acylating reagents
  作者：Ramesh C. Samanta、Suman De Sarkar、Roland Fröhlich、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1039/c3sc00099k

  日期：——

  subsequent acylation step. NHC-catalyzed selective acylation of benzyl alcohol in the presence of benzylamine can also be achieved with trifluoroethyl and hexafluoroisopropylesters as acylation reagents. Moreover, an enol acetate also shows high O-selectivity as a chemoselective acetylation reagent. Kinetic and mechanistic studies are provided and some examples of the chemoselective acylation of amino

  这篇前沿文章报道了三种不同的酰基唑鎓离子的合成和完整表征，包括X射线分析。讨论了这些酰基la离子作为胺和醇的酰化试剂的反应性。然而苄胺与酰基唑鎓离子缓慢反应，不会发生苯甲醇酰化反应。然而，在用N-杂环卡宾（NHC）作为催化剂活化醇时，实现了有效的酯化。重要的是，苄基酯的形成是在以下条件下获得的：苄胺由NHC选择性酒精激活后。高水平的DFT计算表明，酒精的活化是通过NHC与酒精之间的强H键形成而发生的，从而增加了酒精的亲核性。对于在NHC催化下氧化生成的酰基la离子而言，卡宾具有双重作用（协同催化）：（a）NHC用于生成酰基zo离子，（b）NHC用于在随后的酰化反应中活化醇步。NHC催化的苯甲酰选择性酰化苯甲醇 在......的存在下 苄胺用三氟乙基和六氟异丙基酯作为酰化剂也可以实现。而且，烯醇乙酸酯作为化学选择乙酰化试剂也显示出高的O-选择性。提供了动力学和机理研究，并提供了氨基醇化学选择性酰化的一些实例。
• μ-Oxo-Dinuclear-Iron(III)-Catalyzed O-Selective Acylation of Aliphatic and Aromatic Amino Alcohols and Transesterification of Tertiary Alcohols
  作者：Rikiya Horikawa、Chika Fujimoto、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/chem.201602801

  日期：2016.8.22

  A highly chemoselective and reactive μ‐oxo‐dinuclear iron(III) salen catalyst for transesterification was developed. The developed iron complex catalyzed acylation of aliphatic amino alcohols with nearly perfect O‐selectivity, even when using activated esters, for which chemoselectivity is more difficult to control. In addition, O‐selective transesterification of aromatic amino alcohols was achieved

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。
• 423. The velocities of reaction of some β-arylethyl chlorides with potassium iodide
  作者：G. Baddeley、G. M. Bennett

  DOI：10.1039/jr9350001819

  日期：——