6-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid | 91587-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-2-carboxylic acid coumarin；6-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；6-Amino-2-oxo-2H-chromen-3-carbonsaeure；6-Amino-2-oxo-2H-chromen-carbonsaeure-(3)；6-amino-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 91587-88-1
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: GBOBLRCXTPQHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl 6-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ichibagase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1483,1485

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(羟基(氧代)氨基)-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 钯 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 6-amino-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ichibagase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 1483,1485

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparative-scale synthesis of amino coumarins through new sequential nitration and reduction protocol
  作者：Hemchandra K. Chaudhari、Akshata Pahelkar、Balaram S. Takale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.040

  日期：2017.10

  approach for nitration (for example HNO3/H2SO4) and for reduction (for example Zn/HCl), we hypothesized that sensitive heterocycles such as coumarins could not withstand with those hard conditions. Hence, while studying this reaction sequence to prepare amino coumarins (which is our ongoing project to synthesize antitubercular coumarin agents), we came across mild and greener reagent for nitration using calcium

  与传统的用于硝化（例如HNO 3 / H 2 SO 4）和用于还原（例如Zn / HCl）的有害方法相反，我们假设敏感的杂环（如香豆素）无法在那些困难的条件下承受。因此，在研究此反应顺序以制备氨基香豆素（这是我们正在进行的合成抗结核香豆素试剂的正在进行的项目）时，我们遇到了使用硝酸钙（Ca（NO 3）2 ·4H 2 O;硝酸钙）进行硝化的温和绿色试剂。），并使用d-葡萄糖还原。本文讨论了这两种温和的，化学选择性的，高产率的方法。
• 一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法
  申请人：天津希恩思生化科技有限公司

  公开号：CN105315250A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种5-氨基-2-甲酸香豆素的合成方法，步骤如下：将原料化合物1和氯化亚锡加入到100ml浓盐酸中，80℃反应过夜，然后旋去大部分盐酸，母液倒入水中，析出白黄色固体，过滤，烘干，得到黄色产品5-氨基-2-甲酸香豆素；本发明合成的5-氨基-2-甲酸香豆素的产率高，且结晶效果好，纯度高，为后续的化学和生物实验提供高纯度的标样或样品。
• Process for the preparation of 6-nitro-coumarin-3-carboxylic acid
  申请人：ENDO PRODUCTS INC

  公开号：US02683720A1

  公开（公告）日：1954-07-13
• Fedosowa; Magidson, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 1459,1464
  作者：Fedosowa、Magidson

  DOI：——

  日期：——
• Ito et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 730,731
  作者：Ito et al.

  DOI：——

  日期：——