6-(哌啶-4-基氧基)异喹啉-1(2H)-酮 | 923359-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(哌啶-4-基氧基)异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: SAR-407899
• 英文别名: -6-(piperidin-4-yloxy)-2H-isoquinolin-1-one；6-(piperidin-4-yloxy)-2H-isoquinolin-1-one；6-(piperidin-4-yloxy)isoquinolin-1(2H)-one；6-piperidin-4-yloxy-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 923359-38-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: IPEXHQGMTHOKQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：6 mg/mL（24.56 mM；需要加温）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(哌啶-4-基氧基)异喹啉-1(2H)-酮 、 2-苯氧乙基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-[1-(2-phenoxyethyl)piperidin-4-yloxy]-2H-isoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有通式I的异喹啉衍生物，其中X为O、S或NH；Y为OH或NH2；m为0、1或2；n为1或2；当Y为NH2时，R1为H；或当Y为OH时，R为H、(C1-4)烷基或卤素；R2和R3独立地为H、(C1-4)烷基或卤素；R为H或(C1-6)烷基，可选地取代为OH、(C1-4)烷氧基、(C1-4)烷氧羰基、(C3-7)环烷基，可选地包含从O和S中选择的杂原子，(C6-10)芳基、(C6-10)芳氧基或包含1-3个从O、N和S中独立选择的杂原子的5-或6成员杂芳基，每个芳基或杂芳基可选地取代为1-3个从(C1-4)烷基、(C1-4)烷氧基、(C1-4)烷基磺酰基和卤素中独立选择的取代基；或其药学上可接受的盐，以及包含相同的药物组合物，以及在治疗ROCK-I相关疾病如高血压、动脉粥样硬化和青光眼中使用异喹啉衍生物。

  公开号：

  US20070135479A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基异喹啉-1(2H)-酮 在 三溴化硼 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-(哌啶-4-基氧基)异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of 6-substituted isoquinolin-1-amine based ROCK-I inhibitors

  摘要：

  Rho kinase is an important target implicated in a variety of cardiovascular diseases. Herein, we report the optimisation of the fragment derived ATP-competitive ROCK inhibitors 1 and 2 into lead compound 14A. The initial goal of improving ROCK-I potency relative to 1, whilst maintaining a good PK profile, was achieved through removal of the aminoisoquinoline basic centre. Lead 14A was equipotent against both ROCK-I and ROCK-II, showed good in vivo efficacy in the spontaneous hypertensive rat model, and was further optimised to demonstrate the scope for improving selectivity over PKA versus hydroxy Fasudil 3. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.104

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS
  申请人：GESSLER Simon

  公开号：US20130012711A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to novel substituted phenyl compounds of the formula and to a process for making them. The compounds can be used as intermediates for making 6-substituted-1-(2H)-isoquinolinone derivatives.

  本发明涉及一种新型的取代苯基化合物，其化学式如下，并涉及一种制备它们的方法。这些化合物可用作制备6-取代-1-(2H)-异喹啉酮衍生物的中间体。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHÉNYLE SUBSTITUÉS
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013007502A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel substituted phenyl compounds of the formula (VI) and to a process for making them. The compounds can be used as intermediates for making 6-substituted-1-(2H)-isoquinolinone derivatives.

  本发明涉及公式（VI）的新型取代苯基化合物以及制备它们的方法。这些化合物可用作制备6-取代-1-(2H)-异喹啉酮衍生物的中间体。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-SUBSTITUTED-1-(2H)-ISOQUINOLINONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-(2H)-ISOQUINOLINONES 6-SUBSTITUÉES
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009080335A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to a process for making 6-substituted-1-(2H)- isoquinolinone derivatives of formula (I) wherein R1 and n are as described in the specification. The present invention further relates to novel intermediates which are used in the process according to the invention and to processes for preparing such intermediates.

  本发明涉及一种制备式（I）的6-取代-1-(2H)-异喹啉酮衍生物的方法，其中R1和n如规范中所述。本发明还涉及用于本发明方法的新型中间体，以及制备这种中间体的方法。
• Substituted isoquinoline and isoquinolinone derivatives as inhibitors of RHO-Kinase
  申请人：PLETTENBURG Oliver

  公开号：US20100063025A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The invention relates to 6-substituted isoquinoline and isochinolone derivatives of the formula (I) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  该发明涉及公式（I）的6-取代异喹啉和异喹啉衍生物，可用于治疗和/或预防与Rho-激酶和/或Rho-激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关的疾病，并且含有这些化合物的组合物。
• Piperidinyl-substituted isoquinolone derivatives
  申请人：Plettenburg Oliver

  公开号：US20090093518A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention relates to 6-piperidinyl-substituted isoquinolone derivatives of the formula (I) or isoquinoline derivatives of the formula (I′) useful for the treatment and/or prevention of diseases associated with Rho-kinase and/or Rho-kinase mediated phosphorylation of myosin light chain phosphatase, and compositions containing such compounds.

  本发明涉及公式（I）的6-哌啶基取代的异喹啉衍生物或公式（I'）的异喹啉衍生物，用于治疗和/或预防与Rho激酶和/或Rho激酶介导的肌球蛋白轻链磷酸酶磷酸化相关的疾病，以及含有这种化合物的组合物。