benzyl({[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene})amine | 261966-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl({[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene})amine
• 英文别名: N-(2-(diphenylphosphino)phenyl)methylene benzylamine；N-[2-(diphenylphosphino)benzylidene]benzylamine；benzyl-(2-diphenylphosphanyl-benzylidene)-amine；2-(diphenylphosphino)benzylidinebenzylamine；dppbba；N-benzyl-1-(2-diphenylphosphanylphenyl)methanimine
• CAS: 261966-97-6
• 化学式: C₂₆H₂₂NP
• 分子量: 379.441
• InChiKey: QBOUGYKYLUGQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl({[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene})amine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N-(2-diphenylphosphinobenzyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  金（I）配合物中的异位P，N配体：合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014
• 作为产物：
  描述：

  2-二苯基膦苯甲醛 、 苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到benzyl({[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]methylidene})amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）配合物中的异位P，N配体：合成，结构和细胞毒性

  摘要：

  合成了新的异位，双齿和多齿亚氨基和氨基膦配体，并与[AuCl（THT）]（THT =四氢噻吩）络合。X射线晶体学证实三种产品中均形成了席夫碱，成功地将亚氨基还原为sp 3-在几种情况下使胺杂化，并确认形成了四个Au配合物的单金（I）亚氨基和氨基膦配合物。在癌细胞和非癌细胞系中的细胞毒性研究表明，配体与金（I）配合后，细胞毒性显着增加。这些发现得到了美国国立卫生研究院发育治疗计划60种细胞株指纹屏筛选两种有希望的化合物的结果的支持。这些配体和金（I）配合物的某些细胞毒性是由于细胞凋亡的诱导。配体和金（I）配合物表现出对特定细胞系的选择性毒性，而Jurkat T细胞对这些化合物的细胞毒性作用更为敏感，而与癌细胞系相比，非癌细胞系KMST6具有更强的抗性。NIH DTP 60细胞系指纹筛选的结果支持在Gold（I）络合后观察到的细胞毒性增强。在本研究筛选的所有细胞系中，一种金（I）配合物在50μ

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2015.01.014

文献信息

• Lysosome-Targeted Phosphine-Imine Half-Sandwich Iridium(III) Anticancer Complexes: Synthesis, Characterization, and Biological Activity
  作者：Yuliang Yang、Lihua Guo、Zhenzhen Tian、Xingxing Ge、Yuteng Gong、Hongmei Zheng、Shaopeng Shi、Zhe Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00080

  日期：2019.4.22

  sufficient stability in aqueous solution. Most of the complexes showed good anticancer activities toward A549 cancer cells, which were higher than the clinical drug cisplatin. In this series, complex Ir8 displayed the highest anticancer activity against A549 cells (IC50 = 4.7 μM), showing an approximately 4.5-fold more potent activity than cisplatin (IC50 = 21.30 μM). The structure–activity relationship

  的合成，表征，和辅酶催化NADH转化为NAD的能力+和半夹心铱（III）与[（η通式配合物的抗癌活性5 -Cp X）IR（P ^ N）CL] PF 6研究了（Cp x：Cp *或联苯Cp xbiph衍生物； P ^ N：各种膦亚胺配体）。复合物Ir4的晶体结构在铱（III）中心周围显示出钢琴凳的几何形状。这类铱（III）配合物在水溶液中具有足够的稳定性。大多数复合物对A549癌细胞显示出良好的抗癌活性，高于临床药物顺铂。在这个系列中，复杂的Ir8对A549细胞具有最高的抗癌活性（IC 50 = 4.7μM），显示出比顺铂（IC 50 = 21.30μM）强大约4.5倍的有效活性。结构-活性关系研究表明，这些配合物的细胞毒性可能主要归因于铱（III）与配位原子之间的配位，而亚胺N取代基的性质可能不是影响细胞毒性的主要因素。此外，该复合物家族通过细胞应激导致细胞死亡，诱导细胞凋亡和坏死，活性氧
• Coordination studies of nitrogen-containing aryl phosphine ligands PˆN and PˆNˆN with rhodium
  作者：Katarzyna Wajda-Hermanowicz、Andrzej Kochel、Robert Wróbel

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.060

  日期：2018.4

  heterofunctional phosphine ligand PPh2NH(2-Py), PPh2(o-C6H4)CH=N-(CH2)nPh (n = 0–3) and PPh2(o-C6H4)CH=N-(CH2)n-(2-Py) (n = 1 or 2) towards Rh(I) and Rh(III) are reported and examples of neutral and cationic complexes containing bi-dentate PˆN or tri-dentate PˆNˆN and NˆNˆC chelating modes of coordination are found. The synthesized complexes were characterized using different analytical and spectroscopic techniques

  杂功能膦配体PPh 2 NH（2-Py），PPh 2（oC 6 H 4）CH = N-（CH 2）n Ph（n = 0-3）和PPh 2（oC 6 H 4报道了对Rh（I）和Rh（III）的）CH = N-（CH 2）n-（2-Py）（n = 1或2），并且含有中性和阳离子型双齿PˆN或三齿发现齿状PˆNˆN和NˆNˆC螯合配位模式。使用不同的分析和光谱技术，包括1 H，13 C 1 H}和31 P 1 H} NMR光谱IR光谱，ESI质谱和元素分析。代表性化合物的晶体结构已经通过X射线衍射法确定。已经通过NMR光谱研究了[RhCl（CO）（PˆN）=类型的铑（I）配合物在溶液中的流动行为，以及对MeI和I 2的氧化加成反应性。发现通式[RhCl 2（PˆN）2 ] Cl的铑（III）配合物形成了五种可能的立体异构体中的三种，并且不同的溶剂诱导了这些立体异构体之间的异构化，表明了P
• Disassembly of diruthenium(II,III) tetraacetate with P–N donor ligands
  作者：Ernest Essoun、Ruiyao Wang、Manuel A.S. Aquino

  DOI：10.1016/j.ica.2016.02.021

  日期：2017.1

  -[Ru(dpppy- P , N ) 3 ](PF 6 ) 2 ( III ) and mer -[Ru(dppea- P , N ) 3 ](PF 6 ) 2 ( VI ), respectively. Disassembly reactions with aromatic aminophosphines; 2-(diphenylphosphino)methylpyridine (dppmpy) and 2-(diphenylphosphino)ethylpyridine (dppepy), led to heteroleptic tris-chelated complexes cis , cis , trans -[Ru(dppmpy- P , N ) 2 (η 2 -O 2 CCH 3 )](PF 6 )·MeOH ( IV ) and cis , cis , trans -[Ru(dppepy-

  摘要平均价的四乙酸二钌（II，III），[Ru 2（μ-O2 CCH 3）4（H 2 O）2]（PF 6），与各种双齿​​PN供体配体反应。这些反应导致桥接的羧酸酯基团的部分置换和Ru-Ru键的伴随裂解，产生了新的络合物。与氨基膦的分解反应；二苯基-2-吡啶基膦（dpppy）和2-（二苯基膦基）乙胺（dppea）产生了均螯合的三螯合物种fac-[Ru（dpppy- P，N）3]（PF 6）2（III）和mer- [Ru（dppea-P，N）3]（PF 6）2（VI）。与芳族氨基膦的分解反应；2-（二苯基膦基）甲基吡啶（dppmpy）和2-（二苯基膦基）乙基吡啶（dppepy）导致杂配的三螯合配合物顺式，顺式，反式-[Ru（dppmpy- P，配合物（III）具有最高的Epa，因为它包含最强的π受体基团组合。发现杂化配合物的E pa值的顺序为：dppbba（CH N）> dppmpy，dppepy（py）>
• Neutral palladium(II) complexes with P,N Schiff-base ligands: Synthesis, characterization and application as Suzuki–Miyaura coupling catalysts
  作者：Tebello Mahamo、Mokgolela M. Mogorosi、John R. Moss、Selwyn F. Mapolie、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.12.021

  日期：2012.4

  Palladium(II) complexes of the general formulae [PdCl2(P∧N)] and [Pd(Me)Cl(P∧N)] were obtained from bidentate ligands bearing phosphine and imine donor groups. The complexes were shown to be highly active catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The complexes are tolerant of a wide variety of reaction conditions such as solvent, choice of base as well as substituents on both arylboronic

  通式[PdCl 2（PPN）]和[Pd（Me）Cl（P∧N）]的钯（II）配合物是从带有膦和亚胺供体基团的双齿配体中获得的。该络合物被证明是铃木-宫浦交叉偶联反应的高活性催化剂。该配合物可耐受多种反应条件，例如溶剂，碱的选择以及芳基硼酸和芳基卤化物的替代物。
• Platinacycloalkane complexes containing [P,N] bidentate ligands: synthesis and decomposition studies
  作者：Tebello Mahamo、John R. Moss、Selwyn F. Mapolie、Gregory S. Smith、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1039/c3dt52798k

  日期：——

  [Pt(N^P)(CH2)n] (n = 4, 6) were obtained by the reaction of [Pt(COD)(CH2)n] with the appropriate iminophosphine ligand (1a–1f). These complexes were characterised using a variety of spectroscopic and analytical techniques. X-ray structure analysis of complex 2a revealed a slightly distorted square planar geometry around platinum as a consequence of the ring strain imposed by the [P,N] chelate ring formed

  通过[Pt（COD）的反应获得了一系列新的类型为[Pt（N ^ P）（CH 2）n ]（n = 4，6）的铂环戊烷（2a–2f）和铂环庚烷（3a–3f）。）（CH 2）n ]与合适的亚氨基膦配体（1a-1f）。使用多种光谱和分析技术对这些配合物进行表征。配合物2a的X射线结构分析由于形成的[P，N]螯合环和金属环烷烃施加的环应变，结果表明铂周围的正方形平面几何形状略有变形。铂环戊烷的热分解分析表明，铂环戊烷非常稳定，分解反应需要高于100°C的温度才能发生。从热分解反应获得的主要产物是1-丁烯（对于铂环戊烷）和1-己烯（对于铂环庚烷）。