6-methyl-2-trifluoromethyl-3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine | 1519058-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-methyl-2-trifluoromethyl-3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-Methyl-2-trifluoromethyl-3-fluoroimidazo [1,2-a]pyridine；3-fluoro-6-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1519058-47-9
• 化学式: C₉H₆F₄N₂
• 分子量: 218.154
• InChiKey: HAEYGUBXEUCHJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-trifluoromethyl-3-fluoroimidazo[1,2-a]pyridine 在 三乙胺 、 对苯二酚 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(2,8-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-methyl-N-[6-methyl-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Modification of biologically active amides and amines by fluoro-containing heterocycles 10. γ-Carbolines modified by 2-trifluoromethylimidazo-[1,2-a]pyridin-3-ylpropionamide fragments

  摘要：

  提出了一种用 2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基丙酰胺片段修饰具有生物活性的 γ-咔啉的方法，包括 N-甲基-N-(2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基)丙-2-烯酰胺与 γ-咔啉在催化量的氟化铯存在下的反应。利用放射性配体结合法研究了合成的 3-(1,2,3,4-四氢-5H-吡啶并[4,3-b]-吲哚-5-基)-N-甲基-N-[2-(三氟甲基)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-基]丙酰胺对神经元 NMDA 受体的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0352-2

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with the fluorine-containing heterocycles 9. γ-Carbolines modified by the 2-trifluoromethylimidazo-[1,2-a]pyridin-6-yl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、V. V. Grigor’ev、V. L. Zamoiskii、A. V. Gabrel’yan、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-013-0079-0

  日期：2013.2

  γ-Carbolines can act as nucleophiles efficiently replacing the fluorine atom in 3-fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines in the presence of KOH. Radioligand binding method was used to study the influence of the synthesized N-modified carbolines on the neuronal NMDA-receptors.

  γ-碳醇可以作为亲核物，在 KOH 存在下有效地取代 3-氟-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶中的氟原子。利用放射性配体结合法研究了合成的 N-修饰碳环对神经元 NMDA 受体的影响。
• Cycloalkaneindoles with 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel’yan、O. A. Dranii、V. V. Grigor’ev、S. O. Bachurin

  DOI：10.1134/s1070363215060158

  日期：2015.6

  Modification of biologically active cycloalkaneindoles by incorporation of a 2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridin-6-yl fragment has been proposed and performed via the interaction with 3-fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridines in the presence of potassium hydroxide. The action of the prepared compounds on neuronal NMDA receptors has been studied by means of radioligand binding.