ortho-tolualdehyde chromium tricarbonyl | 33152-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ortho-tolualdehyde chromium tricarbonyl
• 英文别名: o-CH3C6H4CHOCr(CO)3；rac-(η6-C6H4(Me)CHO)chromium tricarbonyl；carbon monoxide;chromium;2-methylbenzaldehyde
• CAS: 33152-65-7；32734-21-7；33152-66-8
• 化学式: C₁₁H₈CrO₄
• 分子量: 256.178
• InChiKey: PILHLZBTQYVIBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ortho-tolualdehyde chromium tricarbonyl 在 baker's yeast 、 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41%的产率得到o-CH3C6H4CH2OHCr(CO)3
  参考文献：
  名称：

  有机金属平面手性的微生物分辨率。贝克酵母对映体选择性还原对位和间位取代的三羰基铬苯甲醛

  摘要：

  可以通过商业面包酵母将对位和间位取代的（η-苯甲醛）三羰基铬（0）络合物进行对映选择性还原，得到对映体过量或过量的醇和不变醛。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(91)80043-j
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1,3-dimethyl-2-(2-methylphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2H-benzimidazole;carbon monoxide;chromium 以 盐酸 为溶剂， 以>99的产率得到ortho-tolualdehyde chromium tricarbonyl
  参考文献：
  名称：

  Alexakis, Alex; Mangeney, Pierre; Marek, Ilane, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, p. 8288 - 8290

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Propargylations with Planar Chiral Chromiumcarbonyl Arene Complex Substituted Propargyl Cations
  作者：Astrid Netz、Kurt Polborn、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1021/ja0037116

  日期：2001.4.1

  propargylations occurred under retention of configuration at the propargylic center. Most important for the diastereoselectivity of the nucleophilic trapping reaction is the configurational stability of the diastereotopic cation 4 as reflected by substituent effects. In situ ionizations according to an S(N)1-mechanism not only result in a considerable loss but also in an inversion of diastereoselectivity.

  平面手性邻位取代的（芳烃）Cr（CO）（3）取代的α-炔丙基乙酸酯3与路易斯酸的电离导致稳定的（芳烃）Cr（CO）（3）取代的α-炔丙基阳离子的形成4. 随后将硫、氮、氧和π-碳亲核试剂添加到这些有机金属亲电试剂中，以良好的收率（44-90%；dr = 70:30 to > 99:1）。乙酸炔丙酯 3 和捕集产物 5 的相对立体化学是通过几个晶体结构分析建立的，表明阳离子炔丙酯化发生在炔丙酯中心的构型保留下。对于亲核捕获反应的非对映选择性来说，最重要的是取代基效应所反映的非对映阳离子 4 的构型稳定性。根据 S(N)1 机制的原位电离不仅会导致相当大的损失，还会导致非对映选择性的反转。
• Asymmetric Synthesis of Planar Chiral (Arene)tricarbonylchromium Complexes via Enantioselective Deprotonation by Conformationally Constrained Chiral Lithium-Amide Bases
  作者：Sandrine Pache、Candice Botuha、Roberto Franz、E. Peter Kündig、Jacques Einhorn

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2436::aid-hlca2436>3.0.co;2-n

  日期：2000.9.6

  addition reactions with eight chiral Li-amide bases, 1 - 8, and five [Cr(arene)(CO)3] complexes, 9 - 13, were investigated. Restriction of conformational freedom in the chiral Li-amide base Li-1, in general, did not result in an increase in asymmetric induction. A new route to enantiomerically enriched (75 - 92%) planar chiral ortho-substituted benzaldehyde complexes via enantioselective lithiation of

  研究了与八个手性锂酰胺碱基 1-8 和五个 [Cr(arene)(CO)3] 配合物 9-13 的对映选择性锂化/亲电加成反应。一般来说，限制手性锂酰胺基 Li-1 中的构象自由度不会导致不对称诱导的增加。报道了一种通过苯扎亚胺配合物 16 和 17 的对映选择性锂化制备对映体富集 (75-92%) 平面手性邻位取代苯甲醛配合物的新途径。在 (1S)-对映异构体系列的邻取代苯甲醛配合物 18a - d 中，除了三甲基甲锡烷基衍生物 18b 之外，发现比旋光度的符号 [a] 是正的。这被解释为醛基的反向构象。
• Arenetricarbonylchromium complexes as chiral auxiliaries: asymmetric synthesis of β-lactams
  作者：Clara Baldoli、Paola Del Buttero

  DOI：10.1039/c39910000982

  日期：——

  A new enantioselective synthesis of β-lactams via condensation of optically pure ortho-substituted benzylideneaminetricarbonylchromium complexes with ester-enolates is reported; the enantiomeric excess is higher than 98%.

  报告了通过光学纯的正交取代苄胺羰基铬络合物与酯烯醇酸盐的缩合合成δ-内酰胺的对映体选择性新方法；对映体过量率高于 98%。
• First asymmetric SmI2-induced cross-coupling of Cr(CO)3 aromatic nitrone complexes with carbonyl compounds
  作者：Murielle Chavarot、Micha�l Rivard、Fran�oise Rose-Munch、Eric Rose、Sandrine Py

  DOI：10.1039/b405406g

  日期：——

  The SmI(2)-induced cross-coupling of Cr(CO)(3)-complexed nitrones with carbonyl compounds is described. This highly chemo- and diastereoselective reaction affords enantiopure [small beta]-amino alcohol complexes in excellent yields.

  描述了SmI（2）诱导的Cr（CO）（3）络合的硝酮与羰基化合物的交叉偶联。这种高度化学和非对映选择性的反应以优异的产率提供了对映纯的β-氨基醇小化合物。
• Some new arene-chromium dicarbonyl chelates
  作者：Arlette Solladié-Cavallo、Jean Suffert、André de Cian

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86752-2

  日期：1982.9

  The photochemical synthesis, spectroscopic properties (IR, 1H NMR, 13C NMR) X-ray structure of some novel chromium(O) dicarbonyl chelates are described.

  描述了一些新型的铬（O）二羰基螯合物的光化学合成，光谱性质（IR，1 H NMR，13 C NMR）。