tert-butyl N-[2,3-bis(bromomethyl)quinoxalin-6-yl]carbamate | 946846-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: tert-butyl N-[2,3-bis(bromomethyl)quinoxalin-6-yl]carbamate
• CAS: 946846-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₇Br₂N₃O₂
• 分子量: 431.127
• InChiKey: ZZKMPJJXIJRTNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2,3-bis(bromomethyl)quinoxalin-6-yl]carbamate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 以80%的产率得到tert-butyl 2,3-bis(bromomethyl)quinoxalin-6-ylcarbamate 1,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical characterisation of target identification reagents based on an inhibitor of human cell invasion by the parasite Toxoplasma gondii

  摘要：

  将基于表型的筛选作为鉴定新型小分子工具的一种方法，有赖于成功的蛋白质靶标鉴定策略。在此，我们报告了一种新型试剂的合成和化学特征，该试剂用于基于小分子抑制弓形虫对人类细胞的侵袭的蛋白质靶标鉴定。详细的 1H NMR 研究和生物测试证实，在这种抑制剂的芳基环中加入含氨基的官能团不会丧失生物活性。由于加入了新的取代基，发现了有趣的化学反应差异。胺官能团随后被用来制备生物素化试剂，这种试剂是我们目前利用这种抑制剂进行蛋白质靶标鉴定研究的核心。

  DOI：

  10.1039/b704685e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl N-[2,3-bis(bromomethyl)quinoxalin-6-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  利用取代基效应更好地理解双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物与胺的反应

  摘要：

  从反应机理的观点看，双（溴甲基）喹喔啉N-氧化物与胺的反应是令人感兴趣的，这是由于已报道的该大类化合物的生物活性。当考虑到C6或C7取代的单-N-氧化物时，该反应的复杂机理（特别是在伯胺的情况下）更加复杂。在该研究中，报道了一系列2,3-双（溴甲基）喹喔啉1- N-氧化物的合成及随后的表征。实验和计算证据表明，与二乙胺的反应中观察到的产物比率反映了C6 / C7取代基和N的影响。最初的亲核取代反应中的-氧化官能团。

  DOI：

  10.1021/jo062380y