6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine | 13216-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine
• 英文别名: 6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine；6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine；6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine；6-Phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepin；6,7-Dihydro-6-phenyl-5H-dibenzazepin；6-Phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzazepin；6-Phenyl-5,7-dihydrobenzo[d][2]benzazepine
• CAS: 13216-36-9
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: HAISSBBARJYERH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine 、 四氰基乙烯 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以43%的产率得到6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为氰化试剂的二氰基亚甲基化合物

  摘要：

  乙烯四甲腈（2，在苯溶液中）和 1,3-二氧茚-2-亚基丙二腈（4，在乙醇或乙腈溶液中）作用于 N-芳基-2,3-二氢-1H-苯并[d,e]异喹啉 6a -d 和 N-芳基-6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂 11a-d 通过氢化物提取，然后将氰化物加成到亚胺碳原子上，形成相应的 1-和 5-腈 9a-d和 13a-d 分别以中等至中等产率。此外，已知的 1,3-二羟基-2H-茚-2-亚基丙二腈 15 和新型二螺环丙烷 (17) 由 4 与 6 在乙腈和分别为乙醇。17 和 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile 的结构已通过单晶 X 射线晶体学明确证实。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0412
• 作为产物：
  描述：

  2,2′-联苯二甲醇 在 三溴化磷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-phenyl-6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepine
  参考文献：
  名称：

  作为氰化试剂的二氰基亚甲基化合物

  摘要：

  乙烯四甲腈（2，在苯溶液中）和 1,3-二氧茚-2-亚基丙二腈（4，在乙醇或乙腈溶液中）作用于 N-芳基-2,3-二氢-1H-苯并[d,e]异喹啉 6a -d 和 N-芳基-6,7-二氢-5H-二苯并[c,e]氮杂 11a-d 通过氢化物提取，然后将氰化物加成到亚胺碳原子上，形成相应的 1-和 5-腈 9a-d和 13a-d 分别以中等至中等产率。此外，已知的 1,3-二羟基-2H-茚-2-亚基丙二腈 15 和新型二螺环丙烷 (17) 由 4 与 6 在乙腈和分别为乙醇。17 和 6-(4-methylphenyl)-6,7-dihydro-5H-dibenz[c,e]azepine-5-carbonitrile 的结构已通过单晶 X 射线晶体学明确证实。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0412

文献信息

• Synthesis of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls by palladium-catalyzed Ullmann reaction
  作者：Ming Yu、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.040

  日期：2009.4

  A novel palladium-catalyzed Ullmann protocol is described for the synthesis of 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls. In the presence of Pd(OAc)2 and KOAc, intramolecular or intermolecular Ullmann coupling of aryl halides proceeds efficiently under ligand-free and aerobic conditions to afford the corresponding 6,7-dihydro-5H-dibenzo[c,e]azepines and biaryls in moderate to excellent yields

  描述了一种新颖的钯催化的Ullmann方案，用于合成6,7-二氢-5 H-二苯并[ c，e ]氮杂和联芳基。在Pd（OAc）2和KOAc存在下，芳基卤化物的分子内或分子间Ullmann偶联在无配体和需氧条件下有效进行，从而提供相应的6,7-dihydro-5 H -dibenzo [ c，e ]氮杂环庚烷和亚芳基化合物，产率中等至优异。
• Bimetallic Au–Pd nanochain networks: facile synthesis and promising application in biaryl synthesis
  作者：Zheng-Jun Wang、Xia Wang、Jing-Jing Lv、Jiu-Ju Feng、Xinhua Xu、Ai-Jun Wang、Zhiwu Liang

  DOI：10.1039/c7nj00998d

  日期：——

  A simple and facile method is described for the morphology-controlled synthesis of bimetallic Au–Pd alloyed nanochain networks (NNCs) that show high catalytic performance for the Ullmann intermolecular homocoupling of aromatic or alkyl halides (X = I, Br, Cl) in aqueous media and can be reused at least five times, which can also be applied to intramolecular homocoupling.

  描述了一种简单易行的方法，用于形态受控的双金属Au-Pd合金纳米链网络（NNC）的合成，该方法对水中的芳香族或烷基卤化物（X = I，Br，Cl）的Ullmann分子间均偶联表现出高催化性能介质，并且可以重复使用至少五次，也可以应用于分子内同质耦合。
• Configurationally Stable Doubly Bridged Biphenyl Azocines through Copper-Catalyzed Double Carbene Insertions into the Corresponding Azepines
  作者：Steven Harthong、Elodie Brun、Stéphane Grass、Céline Besnard、Thomas Bürgi、Jérôme Lacour

  DOI：10.1055/s-0035-1562467

  日期：2016.10

  Normant Abstract Doubly bridged biphenyl azocines can be prepared in a single step through copper-catalyzed reactions of a doubly bridged biphenyl azepine and diazodiester reagents. Double [1,2]-Stevens rearrangements occur at 100 °C to afford doubly tethered eight-membered rings (49 to 61%) as trans and cis regioisomers (1:1 ratio). These products present an axial chirality. ECD and VCD analyses of the

  纪念让·弗朗索瓦·诺曼特（Jean-FrançoisNormant） 抽象的 可通过双桥联苯庚因和重氮二酯试剂的铜催化反应，在一个步骤中制备双桥联苯偶氮cine碱。双[1,2] -Stevens重排发生在100℃下，得到双系绳八元环（49至61％），反式和CIS区域异构体（1：1倍的比例）。这些产品具有轴向手性。分离的对映体的ECD和VCD分析（CSP-HPLC）用于指定绝对构型。两种区域异构体均具有较高的构型稳定性，因为在十二烷中于208°C加热1周后未发生外消旋作用（ΔG ‡ > 41 kcal·mol –1）。有趣的是，在40°C下进行的反应保留一定水平的对映体特异性（82–86％），从而在很大程度上避免了原料的热消旋。 可通过双桥联苯庚因和重氮二酯试剂的铜催化反应，在一个步骤中制备双桥联苯偶氮cine碱。双[1,2] -Stevens重排发生在100℃下，得到双系绳八元环（49至6
• Low‐Temperature N‐Alkylation of Amines with Alcohols in Protic Solvents Catalyzed by Iridium Complexes Bearing N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：Shohichi Furukawa、Namino Morishima、Ken‐ichi Fujita

  DOI：10.1002/ejoc.202301105

  日期：2024.2.12

  The catalyzed N-alkylation of alcohols and amines in protic solvents under mild conditions was investigated using simple NHC complexes developed by our group. We achieved the synthesis of various alkylamines under mild conditions, such as 40–60 °C, using iridium complexes bearing NHC ligands with simple structures and protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol

  使用我们小组开发的简单 NHC 配合物研究了温和条件下质子溶剂中醇和胺的催化 N-烷基化。我们利用结构简单的带有NHC配体的铱配合物和2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3等质子溶剂，在40-60℃等温和条件下实现了各种烷基胺的合成,3-六氟异丙醇。
• 6, 7-Dihydro-5H-Dibenz[c,e]Azepine Derivatives, a new class of Epinephrine Antagonists
  作者：Wilhelm Wenner

  DOI：10.1021/jo50003a020

  日期：1951.9