methyl 4-bromomethyl-3,5-dimethoxybenzoate | 104447-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-bromomethyl-3,5-dimethoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 4-(bromomethyl)-3,5-dimethoxybenzoate
• CAS: 104447-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₄
• 分子量: 289.126
• InChiKey: CKOPIHBZTQSVJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.411±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromomethyl-3,5-dimethoxybenzoate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 以75%的产率得到methyl 4-formyl-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  锌卟啉受体对胺和氨基酯的分子识别：结合机理和溶剂作用。

  摘要：

  制备了在内消旋苯基（1-3）中带有12个酯基的锌卟啉受体，并重点研究了胺和α-氨基酯的结合。5,10,15,20-四（2,6-双（羰基甲氧基甲氧基）-4-羰基甲氧基苯基）卟啉（游离碱为1）的X射线晶体分析表明，该受体在卟啉平面上方具有一个结合口袋。紫外可见滴定实验表明，卟啉锌受体结合胺和α-氨基酯，其结合常数（K（a））在CH（2）Cl（2）中于25度范围为0.5至52 700 M（-1） C。1的酯官能团有助于在25°C下CH（2）Cl（2）中的芳族α-氨基酯（K（a）= 8 000-23 000 M（-1）在CH（2）Cl（2）中）的结合。庞大的脂肪族α-氨基酯（在25°C下CH（2）Cl（2）中的Leu-OMe的K（a）= 460 M（-1）），表明CH-pi型相互作用和位阻控制选择性。胺和α-氨基酯的结合在非极性溶剂（CH（2）Cl（2））和极性溶剂（水）中均很紧密，但在中等极性的溶剂（H（2）O-MeOH中则较松散）

  DOI：

  10.1021/jo000557x
• 作为产物：
  描述：

  甲基3,5-二甲氧基-4-甲基苯甲酸酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以70%的产率得到methyl 4-bromomethyl-3,5-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  锌卟啉受体对胺和氨基酯的分子识别：结合机理和溶剂作用。

  摘要：

  制备了在内消旋苯基（1-3）中带有12个酯基的锌卟啉受体，并重点研究了胺和α-氨基酯的结合。5,10,15,20-四（2,6-双（羰基甲氧基甲氧基）-4-羰基甲氧基苯基）卟啉（游离碱为1）的X射线晶体分析表明，该受体在卟啉平面上方具有一个结合口袋。紫外可见滴定实验表明，卟啉锌受体结合胺和α-氨基酯，其结合常数（K（a））在CH（2）Cl（2）中于25度范围为0.5至52 700 M（-1） C。1的酯官能团有助于在25°C下CH（2）Cl（2）中的芳族α-氨基酯（K（a）= 8 000-23 000 M（-1）在CH（2）Cl（2）中）的结合。庞大的脂肪族α-氨基酯（在25°C下CH（2）Cl（2）中的Leu-OMe的K（a）= 460 M（-1）），表明CH-pi型相互作用和位阻控制选择性。胺和α-氨基酯的结合在非极性溶剂（CH（2）Cl（2））和极性溶剂（水）中均很紧密，但在中等极性的溶剂（H（2）O-MeOH中则较松散）

  DOI：

  10.1021/jo000557x

文献信息

• A novel series of selective leukotriene antagonists: exploration and optimization of the acidic region in 1,6-disubstituted indoles and indazoles
  作者：Ying K. Yee、Peter R. Bernstein、Edward J. Adams、Frederick J. Brown、Laura A. Cronk、Kevin C. Hebbel、Edward P. Vacek、Robert D. Krell、David W. Snyder

  DOI：10.1021/jm00171a018

  日期：1990.9

  A systematic structure-activity exploration of the carboxylic acid region in a series of indole- or indazole-derived leukotriene antagonists 1 led to several discoveries. Use of the 3-methoxy-p-tolyl fragment (illustrated in acid 1) for connecting the indole and the acidic site provides the most potent carboxylic acids 1, tetrazoles 20, and aryl sulfonimides 21. The aryl sulfonimides are 5-500 times

  对一系列由吲哚或吲唑衍生的白三烯拮抗剂1的羧酸区域进行系统的结构活性探索导致了一些发现。使用3-甲氧基对甲苯基片段（如酸1中所示）连接吲哚和酸性位点可提供最有效的羧酸1，四唑20和芳基磺酰亚胺21。芳基磺酰亚胺的含量是5-500倍以上（在体外和/或体内）比相应的羧酸更有效。在给定的体外活性水平下，邻甲苯基磺酰亚胺（如114）显示出比苯基磺酰亚胺更大的口服效力。酸性酮砜衍生物10（Nu = CH-（CO2CH3）SO2Ph）模拟了磺酰亚胺的活性。
• Poly-Halo Metal X-ray Contrast Agents
  申请人：Moore Dennis A.

  公开号：US20100055043A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  In certain aspects, the present invention relates to metal coordinating complexes for use as imaging contrast agents. For instance, in some embodiments, the present invention is directed to an imaging contrast agent including a metal chelator and a halogen-substituted phenol, thiophenol, resorcinol, thioresorcinol, or dithioresorcinol derivative.

  在某些方面，本发明涉及用作成像对比剂的金属配位复合物。例如，在某些实施例中，本发明涉及一种成像对比剂，包括金属螯合剂和卤代酚，硫代酚，间苯二酚，硫代间苯二酚或二硫代间苯二酚衍生物。
• Heterocyclic amides
  申请人：ICI AMERICAS INC.

  公开号：EP0179619B1

  公开（公告）日：1990-09-05
• X-RAY CONTRAST AGENTS COMPRISING A METAL CHELATE AND A POLYHALOGENATED PHENOL, THIOPHENOL, RESORCINOL, THIORESORCINOL OR DITHIORESORCINOL
  申请人：Mallinckrodt Inc.

  公开号：EP2089063A2

  公开（公告）日：2009-08-19
• US4997844A
  申请人：——

  公开号：US4997844A

  公开（公告）日：1991-03-05