5-benzyl-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine | 860760-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-benzyl-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine
• 英文别名: 5-benzyl-4-chloro-2,6-dimethoxy-pyrimidine；5-Benzyl-4-chlor-2,6-dimethoxy-pyrimidin；5-Benzyl-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine
• CAS: 860760-69-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: VTFPAGUYGFJREB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  393.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine 在 盐酸 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 5-苯甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kast, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苄基-2,4,6-三氯-嘧啶 在 甲醇 作用下， 生成 5-benzyl-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Kast, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 3124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of 5-Substituted-6-chlorouracils as Efficient Inhibitors of Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Radim Nencka、Ivan Votruba、Hubert Hřebabecký、Petr Jansa、Eva Tloušt'ová、Květa Horská、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1021/jm070644i

  日期：2007.11.1

  that 6-halouracils substituted at position C5 by certain hydrophobic groups exhibit significant inhibitory activity against this enzyme. The most potent compounds bear a five- or six-membered cyclic substituent containing a pi-electron system at C5 and a chlorine atom attached at C6. 6-Chloro-5-cyclopent-1-en-1-yluracil 7a is the most efficient derivative in this study, with Ki = 0.20 +/- 0.03 microM

  胸苷磷酸化酶在血管生成中起重要作用，这是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的靶标。在我们不断努力开发新型胸苷磷酸化酶抑制剂的过程中，我们发现在C5位置被某些疏水基团取代的6-氟尿嘧啶对这种酶表现出显着的抑制活性。最有效的化合物带有一个五元或六元环状取代基，在C5处含有一个π电子系统，在C6处含有一个氯原子。6-氯-5-环戊-1-烯-1-基尿嘧啶7a是这项研究中最有效的衍生物，对于在V79细胞和Ki中表达的胸苷磷酸化酶，Ki = 0.20 +/- 0.03 microM（Ki / dThdKm = 0.0017）从胎盘中纯化的酶为0.29 +/- 0.04 microM（Ki / dThdKm = 0.0024）。
• Chemo- and Regioselective Functionalization of Uracil Derivatives. Applications to the Synthesis of Oxypurinol and Emivirine
  作者：Nadège Boudet、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol061295+

  日期：2006.8.1

  A novel route for the synthesis of 4,5-difunctionalized uracils using a chemo-and regioselective bromine/magnesium exchange reaction on 5-bromo-4-halogeno-2,6-dimethoxypyrimidines has been developed. Applications to the synthesis of pharmaceuticals such as oxypurinol and emivirine are reported.