4-Methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)aniline | 1644382-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)aniline
• CAS: 1644382-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: JXCFCPRHRALQAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)aniline 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N?CN 键断裂对烯烃的分子内氨基氰化

  摘要：

  开发了一种无金属的路易斯酸促进烯烃的分子内氨基氰化。B(C 6 F 5 ) 3激活N-磺酰氰胺，从而导致N- CN键正式断裂，同时在烯烃上邻接添加磺酰胺和腈基。该方法能够以原子经济的方式以优异的产率获得二氢吲哚和四氢喹啉，并为磺酰胺和腈基团的区域选择性烯烃双官能化提供补充策略。由于双交叉实验中缺乏标签扰乱，13 C标记实验表明完全分子内环化模式。实现了路易斯酸催化，反应可以在空气下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310983
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-Methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N?CN 键断裂对烯烃的分子内氨基氰化

  摘要：

  开发了一种无金属的路易斯酸促进烯烃的分子内氨基氰化。B(C 6 F 5 ) 3激活N-磺酰氰胺，从而导致N- CN键正式断裂，同时在烯烃上邻接添加磺酰胺和腈基。该方法能够以原子经济的方式以优异的产率获得二氢吲哚和四氢喹啉，并为磺酰胺和腈基团的区域选择性烯烃双官能化提供补充策略。由于双交叉实验中缺乏标签扰乱，13 C标记实验表明完全分子内环化模式。实现了路易斯酸催化，反应可以在空气下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310983

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular C–H silylation initiated by aminopalladation
  作者：Xiaoming Ji、Feng Wei、Bin Wan、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00872a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed intermolecular C–H silylation reaction initiated by aminopalladation has been developed. The C–H bonds were activated by an alkyl Pd(II) species generated through aminopalladation and then disilylated with hexamethyldisilane to form disilylated indolines as the final products. The reaction provides a new method for the introduction of silyl groups into complex organic molecules.

  已经开发了由钯钯引发的Pd（II）催化的分子间CH硅烷化反应。C–H键被氨基钯催化生成的烷基Pd（II）物种激活，然后与六甲基二硅烷二甲硅烷基化，形成二甲硅烷基化的二氢吲哚，作为最终产物。该反应为将甲硅烷基基团引入复杂的有机分子中提供了一种新方法。
• Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular Tandem Aminoalkylation via Divergent C(sp³)–H Functionalization
  作者：Wei Du、Qiangshuai Gu、Zhongliang Li、Dan Yang

  DOI：10.1021/ja5102739

  日期：2015.1.28

  We have developed a Pd(II)-catalyzed oxidative tandem aminoalkylation via divergent C(sp(3))-H functionalization, affording three- and five-membered-ring fused indolines in good yields under two optimized conditions, respectively. The mechanism studies have indicated that the benzylic C-H cleavage involved in the former transformation is the rate-determining step, while the cleavage of amide α-C-H in the latter is not. This is the first example of a Pd-catalyzed tandem reaction involving C(sp(3))-H activation without the employment of prefunctionalized reagents (e.g., halogenated and boron reagents) and directing groups, representing a green and economic protocol for the construction of N-containing heterocycles.