(4R)-N-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-N-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypentanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 211.236
• InChiKey: XXSBRGHPOHEOBX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 在 potassium tetrachloroaurate(III) 、 ketoreductase P₁-A₀₄ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-N-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypentanamide
  参考文献：
  名称：

  在水介质中金属催化的环化和生物催化的组合：手性醇，内酯和γ-羟基-羰基化合物的不对称结构

  摘要：

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02183

文献信息

• Combination of Metal-Catalyzed Cycloisomerizations and Biocatalysis in Aqueous Media: Asymmetric Construction of Chiral Alcohols, Lactones, and γ-Hydroxy-Carbonyl Compounds
  作者：María J. Rodríguez-Álvarez、Nicolás Ríos-Lombardía、Sören Schumacher、David Pérez-Iglesias、Francisco Morís、Victorio Cadierno、Joaquín García-Álvarez、Javier González-Sabín

  DOI：10.1021/acscatal.7b02183

  日期：2017.11.3

  The combination of the metal-catalyzed cycloisomerization of alkynes containing a tethered nucleophile as substituent in aqueous media (followed by the spontaneous hydrolysis, hydroalkoxylation, or aminolysis of the transiently formed five-membered heterocycles) with the subsequent enantioselective ketone bioreduction (mediated by KREDs) has been achieved. The overall transformations, which formally

  在水性介质中金属链催化的含链状亲核试剂作为取代基的炔烃的环异构化（随后是瞬时形成的五元杂环的自发水解，加氢烷氧基化或氨解）与随后的对映选择性酮生物还原（由KRED介导）已经实现。正式涉及三步一锅反应的整个转化过程提供了各种对映纯有价值的分子（例如1,4-二醇，内酯和γ-羟基羰基化合物（羧酸，酯和酰胺） ）具有较高的转化率和对映选择性，并且在温和的反应条件下，公开了炔烃在水中金属催化的环异构化和酶催化的集成化概念。